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Aliina
Nombre (IUPAC) sistemático n/d General Fórmula molecular C6H11NO3S Identificadores Número CAS [556-27-4 [556-27-4]] Propiedades físicas Masa molar 177.22 g/mol Punto de fusión 437 K (163,85 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua Soluble Peligrosidad NFPA 704 
110Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasLa aliina es un sulfóxido que se encuentra naturalmente en el ajo fresco. Es un derivado del aminoácido cisteína. Cuando se corta o machaca el ajo fresco, este compuesto entra en contacto con la enzima aliinasa y se convierte en alicina (principal responsable del aroma del ajo).
Bioquímica
Existen dos teorías acerca de la posible biosíntesis de la aliina: una establecida por Granroth en 1970, en el que se supone este compuesto parte de la serina, y la otra por Lancaster y Shaw en 1989, quienes proponen que la biosíntesis parte del glutation. Aun no se ha establecido el origen biosintético del grupo alilo. Posterior a la conjugación del precursor y el sustituyente mencionados, la S-alilcisteína se oxida para dar la aliicina.[1]
A: Teoría de Granroth. B: Teoría de Lancaster-Shaw
La cebolla (Allium cepa) y el ajo (A. sativum) y otras especies de Allium son importantes por el valor culinario de sus sabores y olores. Estos son característicos de cada especie y son creados por la transformación química de una serie de compuestos volátiles de azufre generadas por la ruptura de sulfóxidos de S-alquil y S-alquenil cisteínas. El más representativo es la aliína. Al trozar los tejidos del bulbo, se activan las enzimas alinasa (EC 4.4.1.4) y la sintasa del factor lacrimógeno (LFS). Los metabolitos secundarios de la aliina son:
- Sulfóxido de S-metil cisteína (MCSO, metiina, presente en la mayoría de las especies de Allium y en algunas brasicáceas)
- Sulfóxido de S-trans-prop-1-enil cisteína (PECSO o isoaliina; característica de la cebolla),
- Sulfóxido de S-propilcisteína (PCSO, propiina, en la cebolla y especies afines).
- Ajoenos (E y Z)
- Sulfóxido de tiopropanal
- Vinilditiinas
- Tioacroleína
- Sulfuros de alilo
Los estudios de la transformación de los intermediarios biosintéticos por marcaje, y de las mediciones de los compuestos de azufre en la cebolla y el ajo han proporcionado información para sugerir la ruta de biosíntesis.[2] [3]
Metabolitos de la aliinaReferencias
- ↑ M.G. Jones et al. (2007). «The Biochemical and Physiological Genesis of Alliin in Garlic». Medicinal and Aromatic Plant Science and Biotechnology 1 (1): pp. 21-24.
- ↑ Paul M. Dewick (2009). Medicinal natural products: a biosynthetic approach. John Wiley and Sons. ISBN 0470741686, 9780470741689.
- ↑ Jones MG, Hughes J, Tregova A, Milne J, Tomsett AB, Collin HA (2004). 55. pp. 1903-1918..
Categorías:- Metabolitos secundarios de las plantas
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