- Cicutoxina
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Cicutoxina
Nombre (IUPAC) sistemático (8E,10E,12E,14S)-heptadeca-8,10,12-trien-4,6-diin-1,14-diol General Fórmula semidesarrollada C17H22O2 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 505-75-9 Propiedades físicas Apariencia Prismas blancos Masa molar 258.35 g/mol Punto de fusión K (54 °C) Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasLa Cicutoxina es una toxina poliacetilénica encontrada en varias plantas, siendo la más conocida la cicuta (Conium maculatum). Estructuralmente está relacionada con la enantotoxina y la carotatoxina. Se presenta naturalmente en la forma (-). Fue aislada por Jacobson en 1915,[1] su estructura fue determinada por Anet en 1953.[2] y la síntesis de su forma racémica fue llevada a cabo por Hill en 1955.[3] También se ha estudiadio su actividad antileucémica.[4] Forma prismas en un extracto étéreo, tornándose amarillento en contacto con el aire y la luz. Soluble en alcohol, cloroformo, éter, agua caliente y soluciones alcalinas. Prácticamente insoluble en éter de petróleo. [α]15D=-14.5º
Causa la muerte por la interrupción del sistema nervioso central. Es un potente antagonista no competitivo del receptor GABA . En humanos, la cicutoxina rápidamente produce síntomas de náuseas, emesis y dolor abdominal, típicamente a los 60 minutos de ingestión. Puede provocar temblores, convulsiones y muerte.[5]
Referencias
- ↑ Jacobson (1915). J. Am. Chem. Soc. 37: pp. 916.
- ↑ Anet (1953). J. Chem. Soc.: pp. 309.
- ↑ Hill et al. (1955). J. Chem. Soc.: pp. 1770.
- ↑ T. Konoshima, K.-H. Lee, (1986). J. Nat. Prod. 49: pp. 1117.
- ↑ Schep LJ, Slaughter RJ, Becket G, Beasley DM (April 2009). «Poisoning due to water hemlock». Clin Toxicol (Phila) 47 (4): pp. 270–8. doi:. PMID 19514873.
Categoría:- Neurotoxinas
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