Oxidación asimétrica catalítica

Oxidación asimétrica catalítica
Ejemplo de oxidación asimétrica catalítica, la epoxidación de Sharpless.

La oxidación asimétrica catalítica es una técnica utilizada en química orgánica para oxidar varios sustratos para dar un producto enantioméricamente puro mediante el uso de catálisis.[1] [2]

Dentro de esta familia de reacciones, las más conocidas son:

  • Epoxidación de Jacobsen de alquenos usando complejo de manganeso y ligando salen y NaOCl.[3]
  • Epoxidación de Sharpless de alcoholes alílicos usnado isopropóxido de titanio, tartrato de dietilo e hidroxoperóxido de t-butilo.[4]
  • Dihidroxilación asimétrica de Sharpless de alquenos usando dihidroquinina o ligandos de dihidroquinidina en torno a un centro metálico de osmio.[5] [6]
  • Oxiaminación de Sharpless.[7]
  • Epoxidación de Shi de alquenos usando oxona y un catalizador quiral derivado de la fructosa.[8]
  • Oxidación del enolato de sulfoniloxaziridina.[9]

Referencias

  1. ↑ Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37:  pp. 349. doi:10.1002/cber.19040370165. 
  2. ↑ Marckwald, W. (1904). «Ueber asymmetrische Synthese». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 37:  pp. 1368. doi:10.1002/cber.19040370226. 
  3. ↑ «Enantioselective epoxidation of unfunctionalized olefins catalyzed by salen manganese complexes». J. Am. Chem. Soc. 112:  pp. 2801–2803. 1990. doi:10.1021/ja00163a052. 
  4. ↑ Katsuki, T.; Sharpless, K. B. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 5974. (doi 10.1021/ja00538a077)
  5. ↑ Kolb, H. C.; Van Nieuwenhze, M. S.; Sharpless, K. B. Chem. Rev. 1994, 94, 2483-2547. (Review) (doi 10.1021/cr00032a009)
  6. ↑ Gonzalez, J.; Aurigemma, C.; Truesdale, L. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.603 (2004); Vol. 79, p.93 (2002). (Article)
  7. ↑ Sharpless, K. B.; Patrick, D. W.; Truesdale, L. K.; Biller, S. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 2305. (doi 10.1021/ja00841a071)
  8. ↑ Zhi-Xian Wang, Yong Tu, Michael Frohn, Jian-Rong Zhang, and Yian Shi, An Efficient Catalytic Asymmetric Epoxidation Method, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119(46), 11224-11235. (doi 10.1021/ja972272g)
  9. ↑ Davis, F. A.; Haque, M. S.; Ulatowski, T. G.; Towson, J. C., Asymmetric Oxidation of Ester and Amide Enolates Using New (Camphorylsulfony1)oxaziridines J. Org. Chem. 1986, 51, 2402. Abstract

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