Tiofosgeno

Tiofosgeno
Nombre (IUPAC) sistemático
n/d
General
Fórmula molecular	n/d
Identificadores
Número CAS	n/d
Propiedades físicas
Masa molar	n/d
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El tiofosgeno es un líquido amarillo con la fórmula CSCl₂. Es una molécula con una geometría trigonal plana. Hay dos enlaces reactivos C–Cl que permiten que sea utilizada en diversas síntesis orgánicas.

Síntesis del CSCl₂

El CSCl₂ se prepara en un proceso de dos pasos de sulfuro de carbono. En el primer paso, el disulfuro de carbono se trata con cloro para dar cloruro de triclorometanosulfenil, CCl₃SCl:

CS₂ + 3 Cl₂ → CCl₃SCl + S₂Cl₂

The chlorination must be controlled as excess chlorine converts trichloromethanesulfenyl chloride into carbon tetrachloride. Steam distillation separates the trichloromethanesulfenyl chloride, a rare sulfenyl chloride, and hydrolyzes the sulfur monochloride. Reduction of trichloromethanesulfenyl chloride produces thiophosgene:

CCl₃SCl + M → CSCl₂ + MCl₂

Normalmente, el estaño se utiliza para agente reductor M.

Usos del CSCl₂

El CSCl₂ se usa principalmente para preparar compuestos con la conectividad CSX₂ donde X = OR, NHR. Estas reacciones proceden a través de intermediarios tales como el CSClX. Bajo ciertas condiciones, se puede convertir aminas primarias en isotiocianatos. El CSCl₂ también sirve como dienofilo para dar, después de 5-tiaciclohexeno derivados de la reducción.

Consideraciones de seguridad

El CSCl₂ es considerado altamente tóxico.

Referencias

• Este artículo fue creado a partir de la traducción del artículo Thiophosgene de la Wikipedia en inglés, bajo licencia Creative Commons Atribución Compartir Igual 3.0 y GFDL.
• Dyson, G. M. Síntesis Orgánica del "Tiofosgeno", Coll. Vol. 1, p. 506; Vol. 6, p. 86.
• Plantilla:Holleman&Wiberg
• Sharma, S. "El tiofosgeno en la síntesis orgánica" Synthesis, 1978, pages 804-820.