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Triptamina
Nombre (IUPAC) sistemático 2-(1H-indol-3-yl)etanoamina General Fórmula molecular C10H12N2 Identificadores Número CAS 61-54-1 PubChem Propiedades físicas Masa molar 160.216 g/mol Punto de fusión 386 K (112,85 °C) Punto de ebullición 410 K (136,85 °C) Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasLa Triptamina es una monoamina alcaloide que se encuentra en plantas, hongos, y animales. Contiene una anillo indólico en su estructura, esta relacionada químicamente con el aminoácido triptófano, del cual deriva su nombre. La triptamina se encuentra como traza en el sistema nervioso de mamíferos y se cree que juega algún papel como neuromodulador o neurotransmisor.[1]
La concentración de triptamina en el cerebro de rata es de unos 3.5 pmol/g.[2]
Contenido
Plantas que contienen triptamina
Muchas plantas si no todas contienen pequeñas cantidades de triptamina como intermediarios de la ruta biosintética de una hormona vegetal el ácido indolacético (heteroauxina).[3] Concentraciones muy elevadas pueden encontrarse en muchas especies de Acacia.
La triptamina actúa como un pesticida natural.[4]
Derivados de la triptamina
La triptamina es también el esqueleto de un grupo de compuestos conocidos colectivamente como tryptamines. Este grupo incluye muchos compuestos con biológicamente activos, incluyendo neurotransmisores y drogas psicodélicas.
Los componentes de esta familia mejor conocidos son la serotonina, un neurotransmisor importante, y la melatonina, una hormona implicada en la regulación de las funciones fisiológicas diarias. Las triptaminas alcaloides naturales se usan normalmente por sus propiedades psicotropicas.
Por ejemplo, la psilocibina (extraída del "hongo mágico" Psilocibes Cubensis) y la DMT (a partir de numerosas plantas, como la chacruna, utilizada en bebidas como la ayahuasca). Hay muchos sintéticos como el sumatriptán usado como medicación contra la migraña. Las tablas siguientes contienen una amplia muestra de las triptaminas sustituídas.
Estructura general de las triptaminas sustituídas
El esqueleto de la triptamina también se puede identificar como parte de la estructura de compuestos más complejos como por ejemplo: LSD, ibogaina y yohimbina. Se han investigado en profundidad una docena de compuestos por Ann and Alexander Shulgin bajo el nombre de TiHKAL.
Triptaminas seleccionadas Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo Bufotenina Natural H H OH CH3 CH3 5-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina DMT Natural H H H CH3 CH3 N,N-dimetiltriptamina Melatonina Natural H H OCH3 O=C-CH3 H 5-metoxi-N-acetiltriptamina 5-MeO-DMT Natural H H OCH3 CH3 CH3 5-metoxi-N,N-dimetiltriptamina NMT Natural H H H H CH3 N-metiltriptamina Psilocibina Natural H PO4 H CH3 CH3 4-fosforiloxi-N,N-dimetiltriptamina Psilocina Natural H OH H CH3 CH3 4-hidroxi-N,N-dimetiltriptamina Serotonina Natural H H OH H H 5-hidroxitriptamine Triptófano Natural COOH H H H H α-carboxiltriptamina AET artificial AMT artificial CH3 H H H H α-metiltriptamina DET artificial H H H CH2CH3 CH2CH3 N,N-dietiltriptamina DiPT artificial H H H DPT artificial H H H 5-MeO-AMT artificial CH3 H OCH3 H H 5-metoxi-α-methiltriptamina 4-HO-DET artificial H OH H CH2CH3 CH2CH3 4-hidroxi-N,N-dietiltriptamina 4-HO-DIPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH(CH3)2 4-hidroxi-N,N-diisopropiltriptamina 5-MeO-DIPT artificial H H OCH3 CH(CH3)2 CH(CH3)2 5-metoxi-N,N-diisopropiltriptamina 4-HO-MiPT artificial H OH H CH(CH3)2 CH3 4-hidroxi-N-isopropil-N-metiltriptamina Sumatriptan artificial H H SO2NHCH3 CH3 CH3 5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamina Nombre corto Origen Rα R4 R5 RN1 RN2 Nombre completo Síntesis
La síntesis de triptamina de Abramovitch-Shapiro es una reacción orgánica para la síntesis de triptaminas a partir de β-Carbolina[5]
Referencias
- ↑ Jones R.S. (1982). «Tryptamine: a neuromodulator or neurotransmitter in mammalian brain?». Progress in neurobiology 19 (1–2): pp. 117–139. doi:.
- ↑ Effects of tryptamine mediated through 2 states of the 5-HT ...
- ↑ Takahashi, Dean Nobutaka, Chemistry of Plant Hormones, CRC Press
- ↑ MI Accumulation of Tryptamine in Barley Leaves Irradiated with UV light, Hisashi Mayagawa, Hiroshi Toda, Tetsu Tsurushima, Tamio Ueno, Jiko Shishiyama, Pesticide Research Institute, Faculty of Agriculture, Kyoto University, Kyoto 606-01, Japan, Bioscience, Biotechnology, Biochemistry, 58(9), 1723-1724, 1994
- ↑ 880. Triptaminas, carbolines, and related compounds. Part II. A convenient synthesis of triptaminas and -carbolines R. A. Abramovitch and D. Shapiro J. Chem. Soc., 1956, 4589 - 4592, doi 10.1039/JR9560004589
Véase también
- Aminas traza
- beta-Carbolina
- Ergolina
- TiHKAL
- PiHKAL
Enlaces externos
- Tryptamine FAQ
- Tryptamine Hallucinogens and Consciousness
- Tryptamind Psychoactives, reference site on tryptamine and other psychoactives.
- Tryptamine (T) entry in TiHKAL • info
Categorías:- Alucinógenos
- Triptaminas
- Neurotransmisores
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