Metil

Metil
Grupo Metil ó Metilo, unido a un substituyente R.

En química un metil o metilo puede referirse a:

  • un grupo metilo, (CH3-), el más simple de los grupos alquilo. Es un grupo funcional de carácter hidrófobo que consta de un átomo de carbono (C) y tres de hidrógeno (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor.[1] Para esta acepción, ver este mismo artículo.
  • un radical metilo, (CH3·), que deriva del metano, (CH4), por eliminación de un átomo de hidrógeno[2] y que posee un electrón desapareado.[3] Existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta. Para más información sobre el radical metilo, véase el artículo correspondiente.
Grupo metilo (en rosa) unido a una cadena de cinco átomos de carbono (en azul), en el 3-metilpentano.

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Contenido

El grupo metilo ó metil. Nomenclatura y ejemplos.

El grupo metilo es una ramificación o resto alquilo de un sólo átomo de carbono en una cadena carbonada mayor, dentro de un compuesto orgánico. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molécula.

A pesar de llamarse "grupo metilo" o "metilo", cuando forma parte de un compuesto, se omite la "o" final al nombrarlo. Así, por ejemplo se puede encontrar el 2-metilpropano.

Por otro lado, si hay más de un metil en un compuesto se nombra la cadena principal según el número de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y así sucesivamente, como en los siguientes ejemplos.

Fórmula estructural Fórmula
semidesarrollada
Fórmula abreviada
(poco usada)
Nombre
Methyl.png CH3- Me- Grupo metilo
(nunca existe
aislado)
Methyl Chloride.svg CH3-Cl MeCl Cloruro de metilo
ó Clorometano
Methanol Lewis.svg CH3-OH MeOH Alcohol metílico
ó metanol
2-methyl-propane 2.GIF CH3-CH(CH3)-CH3 2-metilpropano
metilpropano
2,2-dimetyylibutaani.gif CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3 2,2-dimetilbutano

Carácter del grupo metilo

  • Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones químicas.
  • Los enlaces carbono-hidrógeno poseen gran energía de disociación, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrógenos no poseen carácter ácido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molécula frente a otros grupos funcionales más activos.
  • Los enlaces carbono-hidrógeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrógeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, éter y otros disolventes orgánicos pero no en agua.
  • El átomo de C posee una hibridación sp3 (simetría tetraédrica) en el grupo metilo,[4] a diferencia del radical metilo, en el que tiene hibridación sp2 (simetría triangular plana).

Otros grupos alquilo

Artículo principal: grupo alquilo

El grupo metil, forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo[5] o alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo, y siempre forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo. Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminación -il(o).

Radical Fórmula
simplificada
Fórmula semi-desarrollada
Metilo -CH3 -CH3
Etilo -C2H5 -CH2-CH3
Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3
Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3
Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

Véase también

Referencias

  1. Química para el nuevo milenio. John William Hill, Doris K Kolb 8ª ed. Pearson Educación, 2000. ISBN: 9701703413. Pág. 230
  2. The Free Dictionary Definición del término metilo.
  3. Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN: 8429173315.Pág. 65.
  4. Química: la ciencia central. Theodore L. Brown, Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educación, 2004. ISBN: 9702604680. Pág.1024
  5. IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314

Wikimedia foundation. 2010.

Mira otros diccionarios:

  • metil — METÍL s.m. Radical organic monovalent, derivat din metan prin îndepărtarea unui atom de hidrogen. – Din fr. méthyle. Trimis de LauraGellner, 28.05.2004. Sursa: DEX 98  metíl s. m. Trimis de siveco, 10.08.2004. Sursa: Dicţionar ortografic  METÍL …   Dicționar Român

  • metil — (Me) El radical químico –CH3. Diccionario Mosby Medicina, Enfermería y Ciencias de la Salud, Ediciones Hancourt, S.A. 1999 …   Diccionario médico

  • mètīl — m 〈G metíla〉 kem. jednovalentni radikal ugljikovodika, ostatak metana …   Veliki rječnik hrvatskoga jezika

  • metil — mètīl m <G metíla> DEFINICIJA kem. CH3 , jednovalentni radikal ugljikovodika, ostatak metana ETIMOLOGIJA fr. méthylène ← grč. méthy: vino + hýlē: drvo: alkohol iz drva …   Hrvatski jezični portal

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  • metil — me|til Mot Agut Nom masculí metil etil cetona me|til| e|til |ce|to|na Mot Pla Nom femení …   Diccionari Català-Català

  • metil- — ► QUÍMICA ORGÁNICA Prefijo de la voz metilo con que se forman los nombres de los derivados por metilación …   Enciclopedia Universal

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  • metil — is., kim., Fr. méthyle Doymuş hidrokarbon kökleri serisinin ilk basamağı …   Çağatay Osmanlı Sözlük

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