- Metil
-
Grupo Metil ó Metilo, unido a un substituyente R.
En química un metil o metilo puede referirse a:
- un grupo metilo, (CH3-), el más simple de los grupos alquilo. Es un grupo funcional de carácter hidrófobo que consta de un átomo de carbono (C) y tres de hidrógeno (H). Es siempre una parte o fracción, generalmente un sustituyente, dentro de una molécula orgánica mayor.[1] Para esta acepción, ver este mismo artículo.
- un radical metilo, (CH3·), que deriva del metano, (CH4), por eliminación de un átomo de hidrógeno[2] y que posee un electrón desapareado.[3] Existe como unidad molecular independiente aunque su vida media sea muy corta. Para más información sobre el radical metilo, véase el artículo correspondiente.
Grupo metilo (en rosa) unido a una cadena de cinco átomos de carbono (en azul), en el 3-metilpentano..
Contenido
El grupo metilo ó metil. Nomenclatura y ejemplos.
El grupo metilo es una ramificación o resto alquilo de un sólo átomo de carbono en una cadena carbonada mayor, dentro de un compuesto orgánico. Es muy frecuente y se representa por CH3- (a veces, se abrevia como Me-) pero siempre forma parte de una molécula.
A pesar de llamarse "grupo metilo" o "metilo", cuando forma parte de un compuesto, se omite la "o" final al nombrarlo. Así, por ejemplo se puede encontrar el 2-metilpropano.
Por otro lado, si hay más de un metil en un compuesto se nombra la cadena principal según el número de carbono que contenga, y los radicales o sustituyentes se nombran delante, con el prefijo "di" si aparecen dos grupos metilo, como en 1,3-dimetilbutano; "tri" si aparecen tres grupos metilo, como en 2,2,3-trimetilbutano; "tetra" si aparecen cuatro grupos metilo como en 2,2,3,3-tetrametilbutano,...y así sucesivamente, como en los siguientes ejemplos.
Fórmula estructural Fórmula
semidesarrolladaFórmula abreviada
(poco usada)Nombre 
CH3- Me- Grupo metilo
(nunca existe
aislado)
CH3-Cl MeCl Cloruro de metilo
ó Clorometano
CH3-OH MeOH Alcohol metílico
ó metanol
CH3-CH(CH3)-CH3 2-metilpropano
metilpropano
CH3-CH(CH3)2-CH2-CH3 2,2-dimetilbutano Carácter del grupo metilo
- Es un grupo muy estable que se mantiene intacto en muchas reacciones químicas.
- Los enlaces carbono-hidrógeno poseen gran energía de disociación, superior a 100 kcal/mol, por lo que estos hidrógenos no poseen carácter ácido, no se separan del carbono. Esto contribuye a la escasa reactividad de los alcanos y de los grupos alquilo, como el metilo, dentro de una molécula frente a otros grupos funcionales más activos.
- Los enlaces carbono-hidrógeno no presentan polaridad debido a que el carbono y el hidrógeno poseen una electronegatividad parecida. Esto favorece la solubilidad de las sustancias con grupos alquilo en alcohol, acetona, éter y otros disolventes orgánicos pero no en agua.
- El átomo de C posee una hibridación sp3 (simetría tetraédrica) en el grupo metilo,[4] a diferencia del radical metilo, en el que tiene hibridación sp2 (simetría triangular plana).
Otros grupos alquilo
El grupo metil, forma parte de una "familia" de sustituyentes orgánicos llamados grupos alquilo[5] o alquílicos, ya que siguen un mismo patrón: sólo contienen átomos de carbono e hidrógeno, unidos por enlace covalente sencillo, y siempre forman parte de una molécula mayor. Cuando un grupo metilo se separa de una molécula, se convierte en un radical metilo. Si los ordenamos de menor a mayor número de átomos de C, los cuatro primeros tienen nombres específicos (metilo, etilo, propilo y butilo) mientras que los que siguen sólo se denominan con la raíz latina según el número de carbonos (pent-, hex-, etc) y la terminación -il(o).
Radical Fórmula
simplificadaFórmula semi-desarrollada Metilo -CH3 -CH3 Etilo -C2H5 -CH2-CH3 Propilo -C3H7 -CH2-CH2-CH3 Butilo -C4H9 -CH2-CH2-CH2-CH3 Pentilo -C5H11 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Hexilo -C6H13 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Heptilo -C7H15 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Octilo -C8H17 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Nonilo -C9H19 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Decilo -C10H21 -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 Véase también
- Radical alquilo
- Etilo
- Propilo
- Nomenclatura química de los compuestos orgánicos
Referencias
- ↑ Química para el nuevo milenio. John William Hill, Doris K Kolb 8ª ed. Pearson Educación, 2000. ISBN: 9701703413. Pág. 230
- ↑ The Free Dictionary Definición del término metilo.
- ↑ Química orgánica simplificada. Rudolph Macy. Editorial Reverté. Barcelona, 1976. ISBN: 8429173315.Pág. 65.
- ↑ Química: la ciencia central. Theodore L. Brown, Bruce E. Bursten, Julia R. Burdge. 9ª ed. Pearson Educación, 2004. ISBN: 9702604680. Pág.1024
- ↑ IUPAC Recommendations 1995: Glossary of class names of organic compounds and reactivity intermediates based on structure. Pág. 1314
Categorías:- Grupos funcionales
- Grupos alquilo
Wikimedia foundation. 2010.
