- Uvaricina
-
(+)-Uvaricina
Nombre (IUPAC) sistemático 3-(13-(5′-(1-(acetiloxi)undecil)octahidro(2,2′-bifurano) -5-il)-13-hidroxitridecil)-5-metil-2(5H)-Furanona General Fórmula semidesarrollada CH Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 82064-83-3 Propiedades físicas Masa molar n/d Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasLa Uvaricina es un ácido graso que presenta una lactona furanoide. Fue aislada en 1982 de las raíces de la planta anonácea Uvaria accuminata.[1] La uvaricina fue el primero de una serie de compuestos denominados acetogeninas con una potente actividad anticancerígena. Las acetogeninas, las cuales se encuentran en plantas de la familia de las anonáceas, producen la muerte a células por inhibición de la enzima NADH deshidrogenasa en la mitocondria.[2] Se ha reportado un método de síntesis para la uvaricina en 1998,[3] y una síntesis estereoselectiva fue publicada en 2001.[4]
Referencias
- ↑ Jolad, S. D.; Hoffmann, J. J.; Schram, K. H.; Cole, J. R.; Tempesta, M. S.; Kriek, G. R.; Bates, R. B. (1982). «Uvaricin, a new antitumor agent from Uvaria accuminata (Annonaceae)» (Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión). – Scholar search). The Journal of Organic Chemistry 47 (16): pp. 3151–3153. doi:. http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/joceah/1982/47/i16/f-pdf/f_jo00137a024.pdf?sessid=6006l3.
- ↑ Zafra-Polo, M. C.; González, M. C.; Estornell, E.; Sahpaz, S.; Cortes, D. (1996). «Acetogenins from annonaceae, inhibitors of mitochondrial complex I». Phytochemistry 42 (2): pp. 253–271. doi:. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/0031942295008365.
- ↑ Yazbak, A.; Sinha, S. C.; Keinan, E. (1998). «Total Synthesis of Uvaricin». J. Org. Chem 63 (17): pp. 5863–5868. doi:. PMID 11672188. http://www.technion.ac.il/~keinanj/pub/92.pdf.
- ↑ Burke, S. D.; Jiang, L. (2001). «Formal Synthesis of Uvaricin via Palladium-Mediated Double Cyclization». Organic Letters 3: pp. 1953–1956. doi:. http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/orlef7/2001/3/i12/abs/ol0160304.html.
Categoría:- Metabolismo de los lípidos
Wikimedia foundation. 2010.
