Cannabidiol

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El Cannabidiol (CBD) es un narcótico o estupefaciente, una sustancia medicinal que provoca cansancio general y, en la mayoría de los casos, inhibe la transmisión de señales nerviosas asociadas al dolor. Es el principal componente de una planta, representando hasta un 40% de sus extractos.[1]

Sin embargo, estos narcóticos son a menudo desviados del circuito legal y usadas como euforizantes. Algunos son anestésicos como éter, cloroformo y ciclopropano; pero en su mayoría son agentes de la clase de los opioides.

Cannabidiol

Por solo, CBD no es intoxicante, pero parece moderar el efecte eufórico del Tetrahidrocannabinol (THC), el cual es un isómero del cannabidiol, y le añade una cualidad sedativa.[2] Sin embargo, ciertas investigaciones sugieren que el CBD puede incrementar el estado de alerta.[3] Se sabe que puede disminuir la velocidad de eliminación del THC del organismo, quizás al interferir con el metabolismo del THC en el hígado. No parece que el CBD afecte los receptores, tanto CB1 or CB2.[4]

Contenido

Uso médico

En medicina, se ha usado para aliviar la ansiedad, náusea, inflamación, convulsiones y para inhibir el crecimiento de células cancerígenas.[5] En noviembre de 2007, se reportó que CBD reduce el crecimiento in vitro de células agresivas de cáncer de mama humanos y reduce su invasibilidad. Por ello, representa el primer agente exógeno no-tóxico que puede conllevar a una inhibición de la agresividad tumoral.[6] [7] En abril de 2005, las autoridades canadienses aprovaron el uso de Sativex, un aerosol bucal para aliviar el dolor causado por la esclerosis múltiple. Sativex, un producto de GW Farmacéutica, contiene tetrahidrocannabinol junto con cannabidiol.

El cannabidiol provee de efectos psicoactivos, aunque terapéuticamente no se usan para promover cambios en el humor, como los psicotrópicos, sino por otras propiedades farmacológicas que se están estudiando. Estudios recientes han demostrado que el cannabidiol es efectivo como antipsicótico atípico en el tratamiento de la esquizofrenia.[8]

Farmacología

Cannabidiol no tiende a unirse al receptor cannabinoideo CB1, ni al CB2, pero tiene efecto como bloqueador de los agonistas de los cannabinoides por medio de una vía indirecta aún desconocida.[9] Recientemente se descubrió que es un antagonista a nivel de los putativos receptores cannabinoides GPR55, un tipo de GPCR expresados en el núcleo caudado y el putamen.[10]

Se ha demostrado también que el cannabidiol inhibe en especial el crecimiento de células cancerígenas sin afectar en gran manera a las células no-cancerígenas. Este mecanismo inhibitorio no se entiende enteramente, Ligresti et al, sugieren que los efectos que ejerce el cannabidiol en estas células ocurre por mecanismos que contribuyen a la inducción de la apoptosis.[11]

El mecanismo por el cual el CBD controla la metástasis del cáncer de mama, parece ocurrir por medio de la inhibición de la actividad del gen Id-1, responsable de la metástasis de estos tumores.[6]

Química

Cannabidiol es insoluble en agua pero soluble en solventes orgánicos. A temperatura ambiente es un sólido cristalino incoloro.[12] En medios fuertemente básicos y en la presencia de oxígeno, se oxida en una quinona.[13] Bajo condiciones opuestas, en medios ácidos, se vuelve cíclico formando THC.[14] Varios grupos de investigación han logrado sintetizar y aislar al cannabidiol.[15] [16] [17]

Referencias

  1. Grlie, L (1976). «A comparative study on some chemical and biological characteristics of various samples of cannabis resin.» Bulletin on NarcoticsVol. 14pp37-46.
  2. Pickens JT (1981). «Sedative activity of cannabis in relation to its delta'-trans-tetrahydrocannabinol and cannabidiol content» Br. J. Pharmacol.Vol. 72n.º 4pp64956PMID 6269680.
  3. Nicholson, AN; C Turner, BM Stone, and PJ Robson (June de 2004). «Effect of Delta-9-tetrahydrocannabinol and cannabidiol on nocturnal sleep and early-morning behavior in young adults» J Clin PsychopharmacolVol. 24pp305-13ISSN 0271-0749PMID 15118485.
  4. Straus, Stephen E. (15 August 2000). «Immunoactive cannabinoids: Therapeutic prospects for marijuana constituents» Proc Natl Acad Sci U S A.Vol. 97n.º 17pp93639364.
  5. Mechoulam R, Peters M, Murillo-Rodriguez E, Hanus LO (Aug. de 2007). «Cannabidiol - recent advances» Chemistry & BiodiversityVol. 4n.º 8pp16781692DOI 10.1002/cbdv.200790147PMID 17712814.
  6. a b McAllister SD, Christian RT, Horowitz MP, Garcia A, Desprez PY$$ (2007). «Cannabidiol as a novel inhibitor of Id-1 gene expression in aggressive breast cancer cells» Mol. Cancer Ther.Vol. 6n.º 11pp29217DOI 10.1158/1535-7163.MCT-07-0371PMID 18025276.
  7. Article on BBC site
  8. Zuardi, A.W; J.A.S. Crippa, J.E.C. Hallak, F.A. Moreira, F.S. Guimarães (2006). «Cannabidiol as an antipsychotic drug» Brazilian Journal of Medical and Biological ResearchVol. 39pp421-429ISSN 0100-879X ISSN 0100-879X.
  9. Thomas A, Baillie GL, Phillips AM, Razdan RK, Ross RA, Pertwee RG (2007). «Cannabidiol displays unexpectedly high potency as an antagonist of CB1 and CB2 receptor agonists in vitro» Br. J. Pharmacol.Vol. 150n.º 5pp61323DOI 10.1038/sj.bjp.0707133PMID 17245363.
  10. Ryberg E, Larsson N, Sjögren S, et al (2007). «The orphan receptor GPR55 is a novel cannabinoid receptor» DOI 10.1038/sj.bjp.0707460PMID 17876302.
  11. Ligresti A, Moriello AS, Starowicz K, et al (2006). «Antitumor activity of plant cannabinoids with emphasis on the effect of cannabidiol on human breast carcinoma» J. Pharmacol. Exp. Ther.Vol. 318n.º 3pp137587DOI 10.1124/jpet.106.105247PMID 16728591.
  12. Jones PG, Falvello L, Kennard O, Sheldrick GM Mechoulam R (1977). «Cannabidiol» Acta Cryst.Vol. B33pp3211-3214DOI 10.1107/S0567740877010577.
  13. Mechoulam R, Ben-Zvi Z (1968). «HashishXIII On the nature of the beam test» TetrahedronVol. 24n.º 16pp5615-5624DOI 10.1016/0040-4020(68)88159-1.
  14. Gaoni Y, Mechoulam R (1966). «HashishVII The isomerization of cannabidiol to tetrahydrocannabinols» TetrahedronVol. 22n.º 4pp1481-1488DOI 10.1016/S0040-4020(01)99446-3.
  15. Petrzilka T, Haefliger W, Sikemeier C, Ohloff G, Eschenmoser A (1967). «Synthese und Chiralität des (-)-Cannabidiols» Helv. Chim. ActaVol. 50n.º 2pp719-723DOI 10.1002/hlca.19670500235.
  16. Gaoni Y, Mechoulam R (1985). «Boron trifluoride etherate on alumuna - a modified Lewis acid reagent. An improved synthesis of cannabidiol» Tetrahedron LettersVol. 26n.º 8pp1083-1086DOI 10.1016/S0040-4039(00)98518-6.
  17. Kobayashi Y, Takeuchi A, Wang YG (2006). «Synthesis of cannabidiols via alkenylation of cyclohexenyl monoacetate» Org. Lett.Vol. 8n.º 13pp26992702DOI 10.1021/ol060692hPMID 16774235.

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