Tetrahidrocannabinol

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Tetrahidrocannabinol
Nombre (IUPAC) sistemático
Tetrahidro-6,6,9-trimetil-3-pentil-6H-dibenzeno[b,d]piran-1-ol
Identificadores
Número CAS	1972-08-3
Código ATC	A04AD10
PubChem	16078
DrugBank	DB00470
Datos químicos
Fórmula	C21H30O2
Peso mol.	314.45 g/mol
Sinónimos	Dronabinol
Datos físicos
Punto de ebullición	157 °C (315 °F)
Solubilidad en agua	2,8 mg/l (agua, 23 °C) mg/mL (20 °C)
Rot. esp.	-152° (etanol)
Farmacocinética
Biodisponibilidad	10-35% (inhalación), 6-20% (oral)[1]
Unión proteica	95-99%[1]
Metabolismo	mayormente Hepático por CYP2C[1]
Vida media	1,6-59 horas,[1] 25-36 horas (por vía oral)
Excreción	65-80% (fecal), 20-35% (renal)[1]
Datos clínicos
Cat. embarazo	C
Estado legal	Legalidad
Aviso médico

El tetrahidrocannabinol (THC), también conocido como delta-9-tetrahydrocannabinol (Δ⁹-THC), Δ¹-THC (usando la antigua nomenclatura) o dronabinol (forma farmacéutica que consiste en cápsulas con THC en aceite de sésamo), es la principal sustancia psicoactiva encontrada en las plantas de la especie Cannabis sativa.^{[cita requerida]}

Fue aislado por primera vez por Yechiel Gaoni y Raphael Mechoulam del Instituto Weizmann de Ciencias en Rejovot, Israel, en 1964.^{[2] [3] [4]} En estado puro, es un sólido vítreo a bajas temperaturas, y se torna viscoso y pegajoso al calentarlo. El THC es poco soluble en agua, pero se disuelve fácilmente en la mayoría de disolventes orgánicos cómo el etanol o el hexano.^{[cita requerida]}

Como la mayoría de los metabolitos secundarios farmacológicamente activos de las plantas, el THC en el cannabis se cree que está involucrado el en mecanismo de auto-defensa de la planta, tal vez contra herbívoros.^[5] El THC también posee altas propiedades de absorción de UV-B (280–315 nm), se ha especulado que podría proteger a la planta de la exposición nociva de radiación UV.^{[6] [7] [8]}

Sus efectos farmacológicos son el resultado de su vinculación con los receptores específicos de cannabinol situados en el cerebro y en todo el cuerpo.^{[cita requerida]} Dado que el cuerpo no produce naturalmente cannabinoides, la investigación científica comenzó por averiguar cuál es la sustancia natural que enlaza con estos receptores, lo que llevó al descubrimiento de la anandamida y otras sustancias implicadas en este proceso.^{[cita requerida]}

Probablemente sea su afinidad con las sustancias lipofílicas lo que haga que el THC se adhiera a la membrana de las células (principalmente neuronales).^{[cita requerida]}

Actividad farmacológica y empleo

Se absorbe rápidamente y es metabolizado a nivel hepático originando metabolitos activos e inactivos que son eliminados por vía fecal o anal, renal y sudoración.^{[cita requerida]} Se unen a receptores CB1 en el cerebro y CB2 por todo el cuerpo, aunque principalmente en células del sistema inmunológico. Por ello se cree que juega un papel importante como inmunomodulador y deja la puerta abierta a posibles aplicaciones nuevas.^{[cita requerida]} Este hallazgo hizo pensar en la presencia de ligandos endógenos cannabimiméticos; hasta el momento se han aislado dos: la anandamida (etanolamida del ácido araquidónico) y el 2-araquidonilglicerol (2-AG).^{[cita requerida]}

THC sintético

En abril de 2005, las autoridades canadienses aprobaron la comercialización de Sativex,^[9] un aerosol bucal (colutorio), para el tratamiento sintomático del dolor en la esclerosis múltiple. El mismo contiene tetrahidrocannabinol asociado con cannabidiol. Lanzado en Canadá por GW Pharmaceuticals, se trata del primer fármaco en el mundo a base de cannabis.^[10] No obstante, consumidores de marihuana que han probado el medicamento, afirman que su efecto no se acerca a los de la marihuana fumada, por lo que el medicamento no puede ser utilizado como narcótico.^{[cita requerida]}

Composición molecular del THC

Modelo 3D de la molécula de THC.

Δ9-THC, C₂₁H₃₀O₂. Es fácilmente soluble en etanol (CH₃-CH₂-OH), butano, en hexano (C₆H₁₄) y en benceno (C₆H₆).^{[cita requerida]} Es posible obtener aceite de THC de la planta o cualquier otra sustancia derivada calentándola junto con etanol para que se disuelvan, y una vez mezclado, esperar a que se evapore el etanol, quedando así un residuo aceitoso de gran riqueza en THC; también se puede seguir el mismo procedimiento con butano, pero resulta muy peligroso en la practica; el hexano y el benceno son tóxicos.^{[cita requerida]}

Referencias

1. ↑ ^{a b c d e} Grotenhermen F (2003). «Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids». Clin Pharmacokinet 42 (4):  pp. 327–60. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. PMID 12648025. 
2. ↑ Gaoni, Yechiel; Raphael Mechoulam (1964). «Isolation, structure and partial synthesis of an active constituent of hashish» (PDF). Journal of the American Chemical Society 86 (8):  pp. 1646–1647. doi:10.1021/ja01062a046. http://pubs.acs.org/cgi-bin/searchRedirect.cgi/jacsat/1964/86/i08/pdf/ja01062a046.pdf.  Uso incorrecto de la plantilla enlace roto (enlace roto disponible en Internet Archive; véase el historial y la última versión).
3. ↑ Interview with the winner of the first ECNP Lifetime Achievement Award: Raphael Mechoulam, Israel February 2007
4. ↑ Geller, Tom. (2007). Cannabinoids: A Secret History, Chemical Heritage Newsmagazine, 25 (2)
5. ↑ Pate, D.W. (1994). «Chemical ecology of Cannabis». J. Int. Hemp Assoc 1 (29):  pp. 32–37. http://www.kew.org/kbd/detailedresult.do?id=91816. 
6. ↑ Pate, D.W. (1983). «Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes». Economic Botany 37:  pp. 396–405. doi:10.1007/BF02904200. 
7. ↑ Lydon, J; A.H. Teramura (1987). «Photochemical decomposition of cannabidiol in its resin base». Phytochemistry 26:  pp. 1216. doi:10.1016/S0031-9422(00)82388-2. 
8. ↑ Lydon, J; A.H. Teramura, C.B. Coffman (1987). «UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes». Photochem. Photobiol. A 46:  pp. 201. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. 
9. ↑ «Aprobado el Sativex en Canadá para el tratamiento del dolor neurológico de la esclerosis múltiple» (en inglés). Asociación Internacional por el Cannabis como Medicamento (03-05-2005). Consultado el 07-02-2011.
10. ↑ «Primer medicamento a base de Cannabis» (en español). Cultura Cannabica (21-06-2010). Consultado el 25-07-11.

Véase también

• Cannabis sativa

Enlaces externos

• Tetrahidrocannabinol: THC