Cloruro de bencilideno

Cloruro de bencilideno
Nombre (IUPAC) sistemático
Diclorometilbenceno
General
Fórmula molecular	C7H6Cl2
Identificadores
Número CAS	98-87-3
PubChem	24855098
Número RTECS	CZ5075000
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	Expresión errónea: carácter de puntuación "." desconocido kg/m3; 1,254 g/cm3
Masa molar	161,03 g/mol
Punto de fusión	256 K (-17,15 °C)
Punto de ebullición	478 K (204,85 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	baja
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	366 K (93 °C)
Frases R	22-23-37/38-40-41
Frases S	36/37-38-45
Número RTECS	CZ5075000
Riesgos
Tóxico, carcinógeno, peligroso para el medio ambiente
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El cloruro de bencilideno es un conpuesto orgánico de fórmula molecular C₆H₅CHCl₂.^[1] Es un líquido incoloro con efectos lacrimógenos y es usado en la síntesis de compuestos orgánicos.

El Dicloruro de bencilidenoes producido por una reacción por radicales libres llamada cloracion del tolueno, está precedida por la formación del cloruro de bencilideno y seguida por la formación del tricloruro de bencilideno: C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

La mayoria de los cloruros de bencilideno son hidrolizados para formar benzaldehido:^[2]

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2 HCl

La adicion de una base fuerta al dicloruro de bencilideno genera fenilcarbeno.

Referencias

1. ↑ «BENZAL CHLORIDE». International Programme on Chemical Safety. Consultado el 30-10-2007.
2. ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Chemical Technology, 2007 John Wiley & Sons: New York.