Codeína

Codeína
Nombre (IUPAC) sistemático
(5α,6α)-7,8-didehidro-4,5-epoxi- 3-metoxi-17-metilmorfinan-6-ol
Identificadores
Número CAS	76-57-3
Código ATC	R05DA04
PubChem	5284371
DrugBank	APRD00120
ChEBI	16714
Datos químicos
Fórmula	C18H21NO3
Peso mol.	299.364 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad	~90% Oral
Datos clínicos
Cat. embarazo	?
Estado legal	?
Aviso médico

La codeína (DCI) o metilmorfina (del griego "cabeza de adormidera") es un alcaloide que se encuentra de forma natural en el opio. Puede presentarse en forma de cristales inodoros e incoloros o bien como un polvo cristalino blanco.

La codeína es un compuesto que se metaboliza en el hígado dando morfina pero, dada la baja velocidad de transformación, hace que sea menos efectiva, lo que conlleva que su efecto terapéutico sea mucho menos potente y con pequeños efectos sedantes. Se toma en forma de comprimidos, como jarabe para aliviar la tos o por vía inyectada.

La codeína es útil para aliviar dolores moderados y tiene los mismos riesgos que la morfina de provocar dependencia^[1] o efectos tóxicos. Si se instaura la adicción, mediante el uso prolongado de altas dosis, el síndrome de abstinencia resultante es menos severo. Además, posee un sabor extremadamente amargo, por lo que de ninguna manera es agradable al ingerirla. Sin embargo, su efecto analgésico es excelente^{[cita requerida]}.

Historia

La codeína fue descubierta en 1832 por Pierre Robiquet, un químico francés.

Farmacología

La codeína es considerada una prodroga, ya que se metaboliza dando morfina. Aproximadamente el 5-10 por ciento de la codeína se convertirá en morfina, y el resto se transformará por glucuronización.

Una dosis de aproximadamente 200 mg (oral) de codeína equivale a 30 mg (oral) de morfina (Rossi, 2004). Sin embargo, la codeína generalmente no se utiliza en dosis únicas de más de 60 mg (y no más de 240 mg en 24 horas).

Indicaciones

Las indicaciones aprobadas para la codeína son:

• tos: es eficaz a bajas dosis.^[2]
• diarrea
• dolor leve a severo
• síndrome de colon irritable

Metabolismo

La codeína se metaboliza en el hígado, a través de reacciones de O-desmetilación, N-desmetilación y conjugación con glucurónico. Uno de sus metabolitos es la morfina, responsable de ciertos efectos de la codeína.

La codeína se elimina mediante metabolismo y su posterior excreción en la orina, en la que aparece como norcodeína, morfina y conjugados, fundamentalmente. Pequeñas cantidades de codeína y sus metabolitos se eliminan con las heces. Su semivida es de 3 horas.

Referencias

1. ↑ http://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC2789126/pdf/1810891.pdf
2. ↑ Schroeder K, Fahey T (2001). «Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings.». Cochrane Database Syst Rev:  pp. CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831. PMID 15495019. 

Enlaces externos

• Codeína en Nomenclator

• En MedlinePlus puede encontrar más información sobre Codeína