Ácido N-acetilmurámico

Ácido N-acetilmurámico
Ácido N-acetilmurámico

N-Acetylmuramic acid.svg

Nombre IUPAC Ácido (2R)-2-[(2R,3R,4R,5R)
-2-acetamido-4,5,6-trihidroxi
-1-oxohexano-3-il]oxipropanoico
Otros nombres MurNAc
Fórmula empírica C11H19NO8
Masa molecular 293.27 g/mol
Estado físico/Color
Número CAS 10597-89-4
Propiedades
Densidad
Punto de fusión
Punto de ebullición
Solubilidad en agua

El ácido N-Acetilmurámico o MurNAc es un monosacárido que proviene de la unión mediante un enlace éter entre el ácido láctico y la N-Acetilglucosamina. Forma parte de uno de los biopolímeros que conforman la pared celular de las bacterias, en cuya estructura se alternan unidades de N-Acetilglucosamina y de ácido N-Acetilmurámico, entrecruzados con oligopéptidos unidos a los residuos de ácido láctico del MurNAc. Esta estructura en su conjunto es denominada peptidoglicano.

Importancia clínica

La pared celular de las Clamidias no presenta ácido murámico, lo cual es una excepción, ya que la mayoría de las bacterias presentan ácido murámico en sus paredes. Este dato es clínicamente relevante, ya que esta ausencia es la razón por la cual la penicilina no es efectiva en el tratamiento de la infección por clamidias, teniendo que usar en su lugar inhibidores de la síntesis de proteínas como la doxiciclina o la azitromicina.

La síntesis del MurNAc es inhibida por la fosfomicina, un antibiótico obtenido a partir de ciertas especies de Streptomyces.[1]

Referencias

  1. Grif K, Dierich MP, Pfaller K, Miglioli PA, Allerberger F (August 2001). «In vitro activity of fosfomycin in combination with various antistaphylococcal substances». The Journal of antimicrobial chemotherapy 48 (2):  pp. 209–17. PMID 11481290. http://jac.oxfordjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=11481290. 

Véase también


Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Mira otros diccionarios:

  • Acido N-acetilmuramico — Saltar a navegación, búsqueda Ácido N acetilmurámico Obtenido de Acido N acetilmuramico …   Wikipedia Español

  • Ácido murámico — Nombre IUPAC Ácido (2R) 2 [(3R,4R,5S,6R) 3 amino 2,5 dihidroxi 6 (hidroximetil) oxano 4 il]oxipropanoico Otros nombres …   Wikipedia Español

  • Ácido teicoico — de las bacterias Micrococcaceae Los ácidos teicoicos son polímeros de glicerol o ribitol unidos mediante enlaces fosfodiéster. Estos ácidos se encuentran en la pared celular de las bacterias Gram positivas, tales como Staphylococci, Streptococci …   Wikipedia Español

  • Lisozima — HUGO 6740 Símbolo LYZ …   Wikipedia Español

  • Envoltura celular bacteriana — Saltar a navegación, búsqueda Esquema de las envolturas celulares bacterianas. Arriba: Bacteria Gram positiva. 1 membrana citoplasmática, 2 peptidoglicano, 3 fosfolípidos, 4 proteínas, 5 ácido lipoteicoico. Abajo: Bacteria Gram negativa …   Wikipedia Español

  • Streptococcus pneumoniae —   Streptococcus pneumoniae …   Wikipedia Español

  • Seudopeptidoglicano — Saltar a navegación, búsqueda El seudopeptidoglicano (también denominado seudomureína) es uno de los principales componentes de la pared celular de algunas componente arqueas, difiriendo del peptidoglicano de bacterias en la estructura química,… …   Wikipedia Español

  • Seudopeptidoglucano — El pseudopeptidoglicano (también denominado pseudomureína) es uno de los principales componentes de la pared celular de algunas componente arqueas, difiriendo del peptidoglicano de bacterias en la estructura química, pero se asemeja en morfología …   Wikipedia Español

  • Peptidoglicano — Saltar a navegación, búsqueda Estructura molecular del Peptidoglucano El peptidoglucano o mureína es un copolímero formado por una secuencia alternante de N acetil glucosamina y el ácido N acetilmurámico unidos mediante enlaces β 1,4. La cadena… …   Wikipedia Español

  • Peptidoglucano — Estructura molecular del Peptidoglucano El peptidoglicano o mureína es un copolímero formado por una secuencia alternante de N acetil glucosamina y el Ácido N acetilmurámico unidos mediante enlaces β 1,4. La cadena es recta y no ramificada.… …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”