Síntesis de Corey-House

La síntesis de Corey-House (también conocida como el método de Corey-Posner-Whitesides-House) es una reacción orgánica, en la que un dialquilcuprato de litio reacciona con un haluro de alquilo para formar un nuevo alcano de cadena más larga, un haluro de litio y un compuesto de organocobre.

R₂CuLi + R'-X → R-R' + LiX + RCu

Esta reacción permite obtener alcanos de cadena larga como nonano o undecano.^[1]

Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre

(CH₃)₂CuLi + I-(CH₂)₉-CH₃ → CH₃-(CH₂)₉-CH₃ + LiI + CH₃Cu

Mecanismo de Reacción

Esta reacción ocurre en dos pasos. El haluro de alquilo reacciona con el litio, teniendo como medio algún éter; el haluro de alquilo se convierte en un compuesto de litio, R-Li. El R-X que reacciona puede ser un haluro de alquilo primario, secundario o terciario:

R-X + 2Li → R-Li + Li-X

El segundo paso requiere el compuesto de litio formado, que se tratará con yoduro cuproso o Cupro(I)-iodido (Cul). Esto crea un compuesto dialquilcuprato de litio. Estos compuestos fueron sintetizados por primera vez por Henry Gilman, y se llaman generalmente reactivos de Gilman en honor de sus contribuciones:

2R-Li + Cul → R₂CuLi + LiI

El dialquilcuprato de litio se trata con el segundo haluro de alquilo, que se junta al compuesto:

R₂CuLi + R'-X → R-R' + RCu + LiX

Véase también

• Reactivo de Gilman
• Compuesto organometálico

Referencias

Enlaces externos

• Química orgánica. Robert Thornton Morrison y Robert Neilson Boyd. Ed. Pearson. México, 1998. ISBN:968-444-340-4. Pág. 99.