- Undecano
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Nombre (IUPAC) sistemático Undecano General Otros nombres Hendecano Fórmula semidesarrollada CH3(CH2)9CH3 Fórmula molecular C11H24 Identificadores Número CAS 1120-21-4 Número RTECS YQ1525000 Propiedades físicas Estado de agregación líquido Apariencia incoloro Densidad 740 kg/m3; 0,74 g/cm3 Masa molar 156.31 g/mol g/mol Punto de fusión 246,3 K (-26,85 °C) Punto de ebullición 468 K (194,85 °C) Temperatura crítica 4944 K ( °C) Índice de refracción 1,4164 Propiedades químicas Solubilidad en agua Muy poco miscible con agua Compuestos relacionados Decano Dodecano Peligrosidad Punto de inflamabilidad 352 K (79 °C) NFPA 704 
210Temperatura de autoignición 513 K (240 °C) Límites de explosividad 0,6 a 6,5% Número RTECS YQ1525000 Riesgos Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Puede causar depresión del sistema nervioso central. Ingestión Puede causar irritación del tracto digestivo Inhalación Puede causar irritación del tracto respiratorio Piel Irritamte Ojos Irritamte Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl undecano (también llamado n-undecano o hendecano) es un alcano, parafina o hidrocarburo saturado de cadena lineal y cuya fórmula química es CH3-(CH2)9-CH3. Se usa como un atrayente sexual suave para varios tipos de mariposas nocturnas y cucarachas. Tiene 159 isómeros.
Contenido
Síntesis
Se obtiene por destilación fraccionada del petróleo y por otros métodos de síntesis de alcanos como el síntesis de Corey-House o las reacciones de acoplamiento de compuestos organometálicos, en las que un reactivo de Gilman reacciona con un compuesto organohaluro (derivado halogenado).[3]
Dimetilcuprato de litio + 1-Iododecano → Undecano + Ioduro de litio + Metilcobre
(CH3-CH2)2Cu + I-(CH2)9-CH3 → CH3-(CH2)9-CH3 + LiI + CH3Cu
Propiedades
Es un líquido insoluble en agua y soluble en disolventes orgánicos. Su presión de vapor es baja (0,56 mmHg a 25 °C) lo que indica que es poco volátil.
Arde con facilidad formando dióxido de carbono y agua. También reacciona a alta temperatura y en presencia de luz visible o ultravioleta con cloro, bromo o yodo para dar derivados halogenados.
Es relativamente tóxico y aparece como residuo en la industria de acabados de madera (tintes, pintura de poliuretano) y en las placas de yeso usadas en construcción.[4]
Derivados del undecano
1,1,9-tricloroundecano
El 1,1,9-tricloroundecano es un derivado triclorado del undecano perteneciente al grupo de las parafinas cloradas[5] cuya fórmula es:
Su número de identificación CAS es 80365-39-5. Se emplea como lubricante, fluido de corte, plastificante y refrigerante. Posee una toxicidad elevada: tiene posibles efectos cancerígenos (R40), de nivel 3 según el Real Decreto 363/1995. Es muy tóxico para los organismos acuáticos, y puede provocar a largo plazo efectos negativos en el medio ambiente acuático (R50-53). Se considera contaminante orgánico persistente (COP) y disruptor endocrino.
Véase también
- Alcanos superiores
Referencias
- ↑ Ficha de seguridad de Undecano (en inglés)
- ↑ http://www.carloerbareagenti.com/Repository/DIR199/ESCH1647.htm Ficha de seguridad en carlo Erba (español)
- ↑ Química orgánica. John McMurry. Cengage learning. 7ª ed. México, 2008. ISBN: 970-686-823-2. Pág. 347
- ↑ [http://tecnologiaedu.us.es/naturalezaugt/aportaciones/antoniogarcia/antoniogarcia.htm Productos tóxicos en la construcción de edificios.] Antonio García Martínez. Dpto. Construcciones Arquitectónicas I. Universidad de Sevilla
- ↑ Base de datos Risctox
Enlaces externos
- Undecane Bases de datos fitoquímicas y etnobotánicas del Dr. Duke (en inglés)
Categorías:- Alcanos
- Hidrocarburos
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