- Nitrona
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Estructura general de una nitrona
Una nitrona es el N-óxido de una imina y un grupo funcional en química orgánica. La estructura general es 1R2C=NR3+O-, donde R3 es diferente a H.
Una nitrona es un dipolo 1,3 en la reacción de cicloadición dipolar 1,3. Reacciona con alquenos para formar isoxazolidinas.
Un ejemplo de este tipo de reacción es la reacción de varios aductos de Baylis-Hillman con C-fenil-N-metilnitrona, formando una isoxazolidina en la que R1 es fenilo, R2 es hidrógeno y R3 es un grupo metilo.[1]
Las nitronas reaccionan con alquinos terminales y una sal de cobre para formar β-lactamas. Esta reacción también es llamada la reacción Kinugasa[2] por ejemplo en esta reacción:[3]
El primer paso en esta reacción es una cicloadición dipolar de la nitrona con el acetiluro de cobre(I) generado in situ para formar una estructura de anillo de 5-miembros, que se rearregla en el segundo paso.
Las nitronas también reaccionan como electrofilos cuando se enfrentan a nucleofilos. Es necesario activar la nitrona generalmente con un ácido de lewis, aunque en muchas ocasiones el propio nucleofilo (especialmente si es un compuestos organometalico) es capaz de llevar a cabo dicha activación mediante la coordinación del átomo metálico al oxígeno de la nitrona.
Referencias
- ↑ Diastereoselectivity of Nitrone 1,3-Dipolar Cycloaddition to Baylis-Hillman Adducts Branislav Dugovič, Lubor Fišera, Christian Hametner and Nada Prónayovác. Arkivoc 2004 BS-834A Artículo]
- ↑ The reactions of copper(I) phenylacetylide with nitrones Manabu Kinugasa and Shizunobu Hashimoto J. Chem. Soc., Chem. Commun., 1972, 466 - 467, doi 10.1039/C39720000466
- ↑ A novel synthesis of -lactam fused cyclic enediynes by intramolecular Kinugasa reaction Runa Pal and Amit Basak Chem. Commun., 2006, 2992 - 2994, doi 10.1039/b605743h
Categoría:- Grupos funcionales
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