Octanitrocubano

Este artículo está huérfano, pues pocos o ningún artículo enlazan aquí. Por favor, introduce enlaces hacia esta página desde otros artículos relacionados.

Este artículo o sección sobre ciencia necesita ser wikificado con un formato acorde a las convenciones de estilo. Por favor, edítalo para que las cumpla. Mientras tanto, no elimines este aviso puesto el 28 de octubre de 2008. También puedes ayudar wikificando otros artículos.

El octanitrocubano es un sólido blanco, estable (temperatura de descomposición mayor 200 °C 1 ), moderadamente soluble en hexano y soluble en solventes orgánicos polares. Se caracteriza por ser un compuesto altamente enérgetico, la velocidad de detonación es de 9,90 km s-1 mientras que la reacción de descomposición es altamente exotérmica, dada la formación de doce moles gaseosos:[1]

C₈(NO₂)₈ = 8 CO₂ + 4 N₂ ΔHrxn = – 3475 kJ/mol

La presión de detonación es de 489 kbar ó 482,60 atm, la cual es un 24 y 40 por ciento mayor a la de HMX y RDX respectivamente. La temperatura de explosión es de 5800 °C y el volumen de gas 611 dm3/kg ó 283,5 dm³/mol.[5]

La densidad calculada oscila entre 2,135 y 2,137 g/cm³, mientras que el dato experimental por difracción de rayos X es de 1,979 g/cm³. Esta gran diferencia se puede explicar a partir de la existencia de polimorfismos en la red cristalina, siendo el compuesto analizado uno de menor empacamiento.[2]

Algunos parámetros estructurales calculados experimentalmente (rayos X) y a través de modelos moleculares (RHF y B3LYP).[2]

Distancias de enlace (Armstrong) Rayos X RHF B3LYP C – C 1,561 1,551 1,564 C – N 1,478 1,461 1,482 N – O 1,204 1,183 1,220

Ángulos de enlace (grados) O – N – O 128,0 129,1 128,9 N – C – C 136,2 137,8 137,4

Algunas propiedades electromagnéticas:[3]

Afinidad electrónica = 3,43 eV. Energía de ionización = 10,54 eV. Energía orbital LUMO = – 5,35 eV. Energía orbital HOMO = – 8,60 eV.

Factores como la gran entalpía de descomposición, alta estabilidad y alta densidad hacen de este compuesto un gran explosivo, no obstante las diferentes rutas síntesis son complejas y están lejos de poder ser aplicadas para la producción a gran escala.

Véase también

• Nitroderivado

Referencias

• 1. P. E. Eaton, M. Zhang, R. Gilardi, N. Gelber, S. Iyer, R. Surapaneni. Octanitrocubane: A new nitrocarbon. Propellants, Explosives & Pyrotechnics 27, 1 – 6 (2002).
• 2. D. A. Hrovat, W. T. Borden, P. E. Eaton, and B. Kahr. A computational study of the interactions among the nitro groups in octanitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 123, 1289 – 1293 (2001).
• 3. J. Kortus, M. R. Pederson, S. L. Richardson. Density functional-based prediction of the electronic, structural, and vibrational properties of the energetic molecule: octanitrocubane. Chem. Phys. Lett. 322, 224 – 230 (2000).
• 4. M. Zhang, P. E. Eaton, R. Gilardi. Hepta- and Octanitrocubanes. Angew. Chem. Int. Ed. 39, 401 – 404 (2000).
• 5 http://www.edetonator.cz/
• 6. K. A. Lukin, J. Li, P.E. Eaton, N. Kanomata, J. Hain, E. Punzalan, R. Gilardi. Synthesis and chemistry of 1,3,5,7-tetranitrocubane including measurements of its acidity, formation of o-nitro anions, and the first preparations of pentanitrocubane and hexanitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 119, 9591 – 9602 (1997).
• 7. P. E. Eaton, Y. Xiong, R. Gilardi. Systematic substitution on the cubane nucleus. Synthesis and properties of 1,3,5-trinitrocubane and 1,3,5,7-tetranitrocubane. J. Am. Chem. Soc. 115, 10195 – 10202 (1993).
• 8. K. A. Lukin, J. Li, P. E. Eaton. Direct metalation of 1,3,5,7-tetranitrocubane with amides of tin and lead. Preparation and chemistry of o-nitrostannanes and o-nitroplumbanes in the cubyl series. J. Org. Chem. 62, 8490 – 8496 (1997).