La reacción de Reformatsky (algunas veces escrito reacción de Reformatskii) es una síntesis orgánica que condensa aldehídos 1 o cetonas con ésteres 2 de α-halo con zinc metalico para formar ésteres de nomenclatura 3.^{[1] [2]} Fue descubierta por Sergei Nikolaevich Reformatsky.

El organozinc, también llamado enolato de Reformatsky, es preparado con un éster alpha-halo con polvo de zinc. Los enolatos de Reformatsky son menos reactivos que los enolatos de litio o que los reactivos de Grignard.

Algunas reseñas han sido publicadas.^{[3] [4]}

Estructura

Las estructuras cristalicas de los tetrahidrofuranos son complejos con los reactivos de Reformatsky, tert-butyl bromozincacetato^[5] y etilo de bromozincacetato^[6] han sido determinados. Ambos forman una forma cíclica con ocho miembros dímeros en estado sólido, pero difieren en estereoquímica: el anillo de ocho miembros adopta una conformacion en forma de tubo y tiene grupos cis y también grupos THF ligandos donde el anillo tiene forma de silla y los grupos de bromo y los ligandos de THF son trans.

ethyl bromozincacetate dimer	tert-butyl bromozincacetate dimer

Variaciones

En una variacion de la reacción de Reformatsky, una lactona se une con un aldehído con triethylborano y con tolueno a 78°C.^[7]

Referencias

Véase también

• Reacción aldólica
• Condensación de Claisen
• Reacción de Blaise

Enlaces externos

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