Sulfonato

Sulfonato
Estructura de grupo sulfonato típico.

En química orgánica, un sulfonato es un ion que contiene el grupo funcional -SO3−. Su fórmula general es RSO3−, donde R es algún grupo orgánico, siendo la base conjugada del correspondiente ácido sulfónico con fórmula RSO2OH.

Los sulfonatos, siendo bases débiles, son buenos grupos salientes en reacciones SN1, SN2, E1 y E2.

Es usual utilizar el término sulfonato para referirse a compuestos que contengan este grupo funcional, ya sea en forma de sal iónica o formando un compuesto covalente de tipo éster RSO2OR'.

Ejemplos

  • Ion mesilato (metanosulfonato), CH3SO2O− (MsO−)
  • Ion triflato (trifluorometanosulfonato), CF3SO2O− (TfO−)
  • Ion tosilato (p-toluenosulfonato), CH3C6H4SO2O− (TosO− ó TsO−)
  • Ion besilato (bencenosulfonato), C6H5SO2O−

Los denominaciones precedentes se aplican tanto a sales como ésteres así como a aniones.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0. 

Véase también

Sulfonato de alquilbenceno lineal


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