Tropano

Tropano
Tropano
Nombre químico 8-Metil-8-azabiciclo[3.2.1]octano
Fórmula química C8H15N
Masa molecular 125.211 g/mol
Densidad 0.9259 a 15 °C
Punto de fusión -7.9 °C
Punto de ebullición 163-169 °C
Número CAS 529-17-9
Código ATC
Estructura química del tropano
escopolamina.

Tropano es un compuesto orgánico nitrogenado biciclo con formula química C8H15N. Es conocido fundamentalmente por el grupo de alcaloides derivado de este (denominado alcaloides tropánicos), que incluye, entre otros, atropina y cocaína. Ambos compuestos contienen tropinona de la que se deriva el tropano. Los alcaloides tropánicos aparecen en plantas de las familias Solanaceae (Datureae, Datura, Latua,[1] [2] Salpiglossidae Duboisia,[3] Schizanthus), Erythroxylaceae (coca)[4] [5] y Convolvulaceae[6] (Calystegia sepium.[7] 8-Azabiciclo[3.2.1]octano (el derivado tropano sin el grupo 8-metilo) se conoce como nortropano nor-tropano.[8]

Referencias

  1. ↑ Muñoz O. & Peña R.C. 2005. Solanáceas pp. 127-143 en Muñoz O. & V. Fajardo (ed.) Flora de Chile Biología, Farmacología y Química. Universidad de Playa Ancha (Imp.)
  2. ↑ http://www.znaturforsch.com/ac/v58c/s58c0626.pdf
  3. ↑ Evans, W.C. 1977 Tropane alkaloids of Solanaceae. pp. 241-254. In Hawkes, J.G., Lester R. N., Skelding A.D. The biology and chemistry of Solanaceae. Linn. Soc. Symp. Series 7, capítulo 17
  4. ↑ «Atropine content of plants». USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland.
  5. ↑ «Cocaine content of plants». USDA, ARS, National Genetic Resources Program. Phytochemical and Ethnobotanical Databases. [Online Database] National Germplasm Resources Laboratory, Beltsville, Maryland.
  6. ↑ Griffin W.J. & Lin G.D. 2000. Chemotaxonomy and geographical distribution of tropane alkaloids Phytochemistry 53, 623-637
  7. ↑ Dräger, B. 2004 Chemistry and biology of calystegines Nat. Prod. Rep. 21 ,211-223
  8. ↑ IUPAC provisional recommendations Parent structures for natural product and related compounds cap. 10, 2004.

Enlaces externos

http://www.people.vcu.edu/~asneden/tropane%20alkaloids.pdf


Wikimedia foundation. 2010.

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