Cloramina

Cloramina
Cloramina
Chloramine-2D.png
Nombre (IUPAC) sistemático
n/d
General
Otros nombres Monocloramina
Cloramida
Fórmula semidesarrollada NH2Cl
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 10599-90-3
Propiedades físicas
Apariencia incolora
Masa molar 51.48 g/mol g/mol
Punto de fusión −66 K (-339,15 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua otros solventes
KPS Soluble
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Cloramina (monocloramina) es un compuesto químico con la fórmula NH2Cl. Por lo general se utiliza como una solución diluida en función desinfectante. Cloramina también se refiere a una familia de compuestos orgánicos con el R2 fórmulas NCl y RNCl2 (R es un grupo orgánico). Dicloramina, NHCl2, y tricloruro de nitrógeno, NCl3, también son muy conocidas.

Contenido

Síntesis y reacciones químicas

NH2Cl es un compuesto altamente estable en forma concentrada, y mucho menos como un líquido puro. Pura NH2Cl se descompone violentamente por encima de −40 °C.[1] NH2Cl es, sin embargo, bastante estable en solución diluida, y esta estabilidad notable es la base de sus aplicaciones.

NH2Cl es preparada por la reacción química entre el amoníaco y el ácido hipocloroso[2] en condiciones ligeramente alcalinas:

NH3 + HOCl → NH2Cl + H2O

La síntesis se realiza en solución diluida. En esta reacción HOCl sufre el ataque por el NH3 nucleófilo. En un pH, más bajo, la cloración ulterior.

Las síntesis anteriores son útiles, pero no entregar NH2Cl en forma pura. El compuesto puro se prepara poniéndose en contacto con fluoramina y con cloruro de calcio:

NH2F + CaCl2 → NH2Cl + CaClF

NH2Cl es un intermediario clave en la síntesis tradicional de la hidracina.

Monocloramina oxida sulfhidros y disulfuros de la misma manera como HClO,[3] , pero solo posee 0.4% del efecto biocida del HClO.[4]

Usos en el tratamiento del agua

NH2Cl es comúnmente usada en bajas concentraciones como un desinfectante secundario en los sistemas municipales de distribución de agua como una alternativa a la cloración de cloro libre. Esta aplicación es cada vez mayor. El cloro (algunas veces denominado cloro libre) está siendo desplazado por la cloramina, que es mucho más estable y no se disipe del agua antes it de llegar a los consumidores. NH2Cl también tiene mucho menor, sin embargo, todavía presente, la tendencia de que el cloro libre para convertir material orgánico en clorocarbonos como el cloroformo y tetracloruro de carbono. Estos compuestos han sido identificados como cancerígenos y en 1979 la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos comenzó a regular sus niveles en agua potable de EE.UU. Además, el agua tratada con cloramina no tiene el olor del cloro distinto del tratamiento de gases sabor, pero la ha mejorado.

Sin embargo, en su conjunto, el uso de cloramina puede resultar en un número mayor y más genotóxico de los subproductos de la desinfección de cloro.[5]

La cloramina en el agua del grifo le da un color verdoso al agua a granel, en comparación con el modelo general azulado de agua pura o agua que solo contienen desinfectante libre de cloro. Este color verde se puede observar llenando una cubeta de polietileno blanco con agua cloraminada del grifo, y comparándolo con cloramina-agua libre, tales como agua destilada o de una muestra de una piscina.

Nueva piscina llena de cloramina inicialmente tratados con agua del grifo, mostrando el color verdoso de cloramina en el agua a granel. El color es menos evidente en volúmenes más pequeños, pero se nota en el 5-galón el cubo blanco, o incluso ligeramente perceptible en un vaso de cristal bajo una inspección cuidadosa.

La cloramina puede ser eliminada del agua del grifo por el tratamiento con supercloración (10 ppm o más de cloro libre, como el de una dosis de hipoclorito de sodio o lejía desinfectante para piscina), mientras que el mantenimiento de un pH de 7 (por ejemplo, de una dosis de ácido clorhídrico). El ácido hipocloroso de la ilbre de cloro tiras el amoníaco de la cloramina, y el amoníaco sin gas de la superficie del agua a granel. Este proceso tarda aproximadamente 24 horas para concentraciones en el agua del grifo normal de unas pocas ppm de cloramina. El cloro libre residual puede ser eliminado por la exposición a la luz del sol durante unas 4 horas.

Situaciones en las que NH2Cl deben eliminarse

Los propietarios de acuarios deben eliminar la cloramina de su agua del grifo porque es tóxico para los peces. El envejecimiento del agua durante unos días elimina el cloro, pero no la cloramina más estable, que puede ser neutralizada por productos disponibles en las tiendas de mascotas.

Muchos animales son sensibles a la cloramina y debe ser eliminada del agua que se da a muchos animales en los zoológicos.

La cloramina también debe ser eliminada del agua antes de su uso en máquinas de diálisis de riñón, ya que entran en contacto con el torrente sanguíneo a través de una membrana permeable. Sin embargo, ya que la cloramina es neutralizada por el proceso digestivo, los pacientes de diálisis renal pueden ingerir líquidos cloramina del agua tratada.

Las cafeteras domésticas usan agentes tales como la reducción del metabisulfito de sodio o metabisulfito de potasio para remover la cloramina del licor de elaboración de la cerveza , ya que, a diferencia del cloro, no se puede eliminar por ebullición (A.J. DeLange). El sodio residual puede causar sabores en la cerveza (Ver Brewing, Michael Lewis) así que el metabisulfito es preferido.

La cloramina puede ser eliminada del agua del baño y bañeras de parto mediante la adición de 1000 mg de vitamina C por cada 75 litros de agua. Humanos de grado nutracéuticos de vitamina C reduce el pH de las aguas de menos de comprimidos comerciales vendidos para este fin específico.[cita requerida]

En las piscinas, las cloraminas se forman por la reacción de cloro libre con sustancias orgánicas. Las cloraminas, en comparación con el cloro libre, son menos eficaces como desinfectante y más irritantes para los ojos de los nadadores. Cuando los nadadores se quejan de irritación en los ojos de "demasiado cloro" en una piscina, el problema es general, un nivel elevado de cloraminas.[cita requerida] Kits de prueba para piscinas diseñados para su uso por los propietarios son sensibles al cloro libre y a las cloraminas, que puede ser engañosa.[cita requerida]

Cloraminas orgánicas

Una variedad de cloraminas orgánicas son conocidas y han demostrado ser útiles en la síntesis orgánica. Un ejemplo es N-cloromorfolina ClN(CH2CH2)2 O, N-piperidina, y la N-cloruro de quinuclidina cloro.[6]

Seguridad

NH2Cl es tóxico en grandes cantidades. Según las normas de la EPA en EE.UU. límite de concentración de cloramina a 4 partes por millón (ppm). A nivel de objetivo de los suministros de agua pública de EE.UU. es de 3 ppm.

Referencias

  1. Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
  2. Fair, G. M., J. C. Morris, S. L. Chang, I. Weil, and R. P. Burden. 1948. The behavior of chlorine as a water disinfectant. J. Am. Water Works Assoc. 40:1051-1061.
  3. Jacangelo, J. G., V. P. Olivieri, and K. Kawata. 1987. Oxidation of sulfhydryl groups by monochloramine. Water Res. 21:1339-1344.
  4. Morris, J. C. 1966. Future of chlorination. J. Am. Water Works Assoc. 58:1475-1482.
  5. Por favor, pon la referencia que aparece aquí.
  6. Lindsay Smith, J. R.; McKeer, L. C.; Taylor, J. M. "4-Chlorination of Electron-Rich Benzenoid Compounds: 2,4-Dichloromethoxybenzene" Organic Syntheses, CollectedVolume 8, p.167 (1993)..http://www.orgsyn.org/orgsyn/pdfs/CV8P0167.pdf describes several N-chloramines

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