Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos

Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos

La Nomenclatura de Hidrocarburos Acíclicos es una metodología establecida para denominar y agrupar los hidrocarburos cuyas cadenas principales o secundarias son todas abiertas. Cuando todos los carbonos del compuesto tienen cuatro enlaces simples se denominan alcanos acíclicos. Los que presentan dobles ligaduras se denominan alquenos acíclicos y los que presentan triples ligaduras, alquinos acíclicos.[1]

Contenido

Alcanos lineales

De denomina alcano lineal al que carece de cadenas laterales. Los nombres de los alcanos lineales son la base de la denominación estructural del resto de los nombres de compuestos orgánicos. Los primeros cuatro miembros de la serie homóloga de alcanos acíclicos se denominan metano, etano, propano y butano. Los nombres de los miembros superiores a cuatro carbonos de esta serie se construyen con un prefijo numeral griego, seguido del sufijo "-ano", con eliminación de la "a" terminal de la expresión numérica. Ejemplos de estos nombres se muestran en la tabla siguiente.

Serie homóloga de los alcanos (n = número total de átomos de carbono)

Para distinguir estos compuestos de otros posibles isómeros a partir de alcanos de 5 carbonos, se puede utilizar una “n-“ inicial para indicar que se trata de un compuesto acíclico. Por ejemplo, n-pentano para distinguirlo de otros pentanos, como el isopentano y el neopentano. Las posiciones de la cadena se numeran de un extremo al otro con números arábigos:

Numeración del n-heptano

Los sustituyentes univalentes derivados de los hidrocarburos acíclicos saturados no ramificados por la eliminación de hidrógeno a partir de un átomo de carbono terminal se nombran sustituyendo la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo por "-il" cuando se utilizan como prefijos e “-ilo” cuando se nombran como sustantivos. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. Este tipo de sustituyentes se denominan alquilos normales (n), o lineales.

Sustituyente butil(o)

Alcanos acíclicos ramificados

Principio de construcción nominal

Un alcano acíclico ramificado se nombra fundamentalmente en dos pasos:

a) Se menciona el compuesto patrón, que se define como el que presenta la cadena más larga. En el caso del siguiente compuesto:
Ejemplo1-a nomenclatura.png

la cadena más larga encontrada es el heptano, el cual será tomado como compuesto patrón.

Ejemplo2-a nomenclatura.png
b) El resto de los carbonos se nombran previamente como sustituyentes, mencionándose número de posición y sustituyente. Todo debe separarse por guiones excepto el último prefijo que se mencione, el cual se yuxtapone con el nombre del compuesto original. Para el caso del compuesto anterior:
Ejemplo3-a nomenclatura.png

El nombre es: 4-etilheptano.

  • En el caso de que se encuentren dos o más sustituyentes repetidos, se mencionan todas las posiciones separadas por comas y el sustituyente va precedido por un prefijo de multiplicidad que corresponde al número de veces que aparece el sustituyente. La presencia de los sustituyentes idénticos simples se indica con el prefijo multiplicador adecuado di-, tri, tetra, penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona, deca-, undeca-, etc.
2,3,4-Trimetilpentano.png
  • La cadena más larga se numera de un extremo al otro con números arábigos en el sentido tal que los números de las posiciones sean lo más bajos posibles. Cuando la serie de posiciones contiene dos sustituyentes ubicados a la misma distancia de los extremos, se toma como carbono “1” aquel en donde el resto de los sustituyentes esté más cercano, de tal manera que los números de posición queden lo más bajos posible. Este principio se aplica independientemente de la naturaleza de los sustituyentes.
4-etil-2,8-dimetilnonano.png

Sustituyentes

El nombre genérico de los sustituyentes generados a partir de alcanos se denominan grupos alquilo. Las reglas más comunes para los sustituyentes son:

  • Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos lineales en posiciones intermedias se nombran a partir del átomo de carbono con la valencia libre, el cual se considera como posición “1”. Las cadenas laterales se nombran por los mismos principios antes descritos, siempre y cuando se conserve la posición “1” antes mencionada. Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos ramificados con una sola cadena lateral en posiciones intermedias se nombran bajo el mismo principio. Por ejemplo:
Sustituyentes ramificados -ejemplos.png

Los siguientes nombres triviales para sustituyentes están autorizados por la IUPAC:

Sustituyentes alquilo lineales intermedios triviales.png
Isopropil en lugar de 1-metiletil
sec-Butil en lugar de 1-metilpropil


  • Los sustituyentes univalentes derivados de alcanos ramificados con varias cadenas laterales se denominan alquilos complejos. Los sustituyentes que representan a las cadenas laterales sobre el sustituyente principal se denominan sustituyentes secundarios. La presencia de varios sustituyentes complejos idénticos puede ser indicado por el prefijo multiplicador adecuado bis-, tris-, tetrakis-, pentakis-, etc.
  • Los siguientes nombres triviales de sustituyentes ramificados se utilizan de manera oficial:
Sustituyentes ramificados - nombres comunes.png
Isobutil(o) en vez de 2-metilpropil(o).
Isopentil(o) en vez de 3-metilbutil(o).
Neopentil(o) en vez de 2,2-dimetilpropil(o).
Isohexil(o) en vez de 4-metilpentil(o).
  • Los sustituyentes secundarios se van nombrando bajo los mismos principios ya descritos y se van mencionando en bloques de signos de agrupación de acuerdo a las ramificaciones secundarias generadas. Primero se utilizan paréntesis; los corchetes agrupan paréntesis y las llaves agrupan a los corchetes. Si dos o más cadenas laterales de diferente naturaleza están presentes, se citan en orden alfabético.
Sustituyentes complejos.png
  • Además de los paréntesis para distinguir un sustituyente complejo, se pueden utilizar posiciones primadas (Con apóstrofo (')) para indicar replicación de sustituyentes secundarios. Se ejemplifica con el siguiente compuesto:
5,5-Bis(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano.png

Orden alfabético de los sustituyentes

Para establecer el orden alfabético de los sustituyentes en un alcano ramificado se consideran los siguientes puntos:

I) Se enlistan los nombres simples de los sustituyentes y esos son los que se organizan en orden alfabético sin contar los prefijos de multiplicidad. En el siguiente ejemplo, etil- se cita antes de metil-, por lo tanto el nombre correcto es 4-etil-3 ,3-dimetilheptano, no así el 3,3-dimetil-4-etil-dimetilheptano, ya que aunque di- alfabéticamente va después de etil-, no se cuenta el numeral para nombrar al compuesto.
4-etil-2,8-dimetilnonano.png
II) Para nombrar un sustituyente complejo se considera que comienza con la primera letra del nombre completo del sustituyente secundario. Para nombrar el siguiente compuesto, en el sustituyente dimetilpentil, se cuenta el prefijo di- porque el nombre comprende a todo el sustituyente. Por lo tanto, el nombre del compuesto es 7 - (1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano:
7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano.png
III) En el caso en que los nombres de los sustituyentes complejos estén formados por palabras idénticas y posiciones secundarias distintas, la prioridad para la citación se cede al sustituyente que contiene la menor posición de sustitución:
7-(1-Metilpentil)-8-(2-metilpentil)tetradecano.png

Casos de ambigüedad

Existen casos en donde se puede tener el conflicto de asignar nombres ambigüos. Las convenciones de la IUPAC en estos casos se enuncian a continuación:

  • Si dos o más cadenas laterales distintas se encuentran en posiciones equivalentes, y se generan dos nombres posibles, se toma como posición más baja la que corresponda a la de la cadena que alfabéticamente (sin considerar prefijos de multiplicidad) aparece primero.
4-etil-5-metiloctano.png
  • Si se presentan cadenas de igual longitud que compiten para la selección de la cadena principal de un hidrocarburo saturado acíclico ramificado, se propone la elección de acuerdo a los siguientes criterios:
A) La cadena que tiene el mayor número de cadenas laterales:
2,3,5,-Trimetil-4-propilheptano.png
B) La cadena cuyos sustituyentes tienen el número de posición más bajo:
4-Isobutil-2,5-dimetilheptano.png
C) La cadena que tenga el mayor número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas:
7,7-Bis-(2,4-dimetilhexil)-3-etil-5,9,11-trimetiltridecano.png

Aquí la elección se encuentra entre dos cadenas principales posibles de igual longitud, cada una con seis cadenas laterales en las mismas posiciones. Listado en orden creciente, el número de átomos de carbono en las cadenas laterales de la primera opción como se muestra y el resultado de la elección del segundo sustituyente de la siguiente manera:

Primera opción 1,1,1,2,8,8
Segunda opción 1,1,1,1,8,9

En la expresión, "el mayor número de átomos de carbono en las cadenas laterales más pequeñas", se entiende como la mayor cadena lateral que aparezca cuando se comparan los tamaños de menor a mayor. Comparando en el ejemplo anterior 1 = 1, 1 = 1, 1 = 1, 2 > 1. Por lo tanto, la selección en este caso se realiza en el cuarto paso por la primera opción.

D) La cadena que tiene los sustituyentes menos ramificados.
6-(1-Isopropilpentil)-5-propildodecano.png

Nótese que el primer nombre considera un sustituyente lineal y otro ramificado; el segundo contiene dos sustituyentes ramificados.

Sustituyentes multivalentes

Un sustituyente multivalente es aquel generado por más de una sustitución de hidrógeno en una cadena.

  • Los nombres de los radicales bivalentes derivados de alcanos lineales por la eliminación de un átomo de hidrógeno de cada uno de los dos átomos de carbono terminales, se construyen con un prefijo numeral griego concordante con el número de unidades de carbono , seguido del nombre “metilen-” si es un prefijo o “metileno” si se refiere como sustantivo. La excepcion es la cadena de 2 carbonos, la cual se nombra como 'etilen-
Sustituyentes bivalentes polimetilenos.png
  • Los radicales bivalentes derivados de alcanos ramificados con enlaces libres simples en posiciones diferentes a las anteriores se nombran anteponiendo la designación de las cadenas laterales al nombre del radical alquilo ramificado que posee la cadena (No necesariamente la más larga posible) desde el primer átomo de carbono con la valencia libre (Carbono 1) hasta el último con valencia libre. El resto de los carbonos se nombran como sustituyentes, siento el carbono 1 el que tenga los números de posición más bajos posibles. Las Recomendaciones de la IUPAC 1993 proponen nombrar el sustituyente con la raíz del alcano lineal, las posiciones de las valencias libres y el prefijo -diil- si el sustituyente se nombra como prefijo, -diilo si se nombra como un sustantivo.
Sustituyentes bivalentes diversos.png

El siguiente nombre trivial se conserva: Propileno Propileno.png

Para el caso de radicales bivalentes derivados de alcanos acíclicos con enlaces libres simples en una posición en común (Posición geminal) se nombran como un alcano cualquiera según las reglas descritas anteriormente. Se reemplaza el sufijo “-ano” por las posiciones repetidas, seguido de un guion, el prefijo numeral “di“ y el sufijo “-il-” si el resultado es un nuevo prefijo, o “-ilo” si es un sustantivo. Para tres enlaces geminales, se utiliza el numeral “tri-“. En la nomenclatura radicofuncional, un carbono con cuatro enlaces simples libres se nombra como carbono (Como en el caso del tetracloruro de carbono, CCl4 ) o como carburo si se une con sustituyentes menos electronegativos que el carbono (Como en el caso del carburo de silicio, CSi)

Sustituyentes geminales.png

Los sustituyentes multivalentes que contienen tres o más átomos de carbono con enlaces libres simples se nombran como un alcano cualquiera según las reglas descritas anteriormente. Se reemplaza el sufijo “-ano” por todas las posiciones libres separadas por comas, seguido de un guion, el prefijo numeral correspondiente al número de enlaces libres y el sufijo “-il-” si el resultado es un nuevo prefijo, o “-ilo” si es un sustantivo.

Sustituyentes multivalentes.png

Hidrocarburos acíclicos insaturados

Alquenos

Los hidrocarburos acíclicos no ramificados que tienen al menos un doble enlace se definen como alquenos. Cualquiera de los dos carbonos que conforman la doble ligadura, se denominan vinílicos. Los carbonos vecinales a la doble ligadura se denominan alílicos.

Posiciones relativas de los alquenos.png

Los alquenos se nombran de acuerdo a los siguientes casos:

  • Si se trata de un hidrocarburo lineal con una sola doble ligadura, se enumera la posición vinílica más baja posible y se sustituye la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo saturado correspondiente con la terminación "-eno". La numeración puede ir antes del nombre (Recomendaciones IUPAC 1979) o entre la raíz gramatical del hidrocarburo y el sufijo -eno (Recomendaciones IUPAC 1993). La isomería geométrica se menciona de acuerdo a las reglas de nomenclatura cis-trans y E-Z. El nombre trivial etileno se conserva. La nomenclatura de reemplazo del etileno ha caído en desuso (Por ejemplo, el nombre 1,1-dimetiletileno, CH3—CH=CH—CH3 no debe ya utilizarse, sino 2-buteno ó but-2-eno).
Alquenos simples de cadena lineal.png
  • Si hay dos o más dobles enlaces, el sufijo “-eno” es precedido por un infijo de numeración, de tal manera que el sufijo resultante será "-adieno", "-atrieno", etc. La numeración se elige de tal manera que la posición vinílica más próxima a los extremos de la cadena sea la más baja posible. Los nombres genéricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son "alcadieno", "alcatrieno", etc y por abreviación se les puede nombrar como “dienos”, “trienos”.
Polienos lineales.png

Se han definido conceptos referentes a las posiciones relativas de las dobles ligaduras de los dienos (u otros polienos) conforme a su proximidad:

Posiciones relativas de los dienos.png
A los dienos que tienen dos dobles ligaduras que comparten un carbono, se denominan dienos acumulados (cumulenos)
A los dienos que tienen dos dobles ligaduras separadas por un enlace simple se denominan dienos conjugados.
A los dienos que se encuentran a más de un enlace de distancia se denomina dienos aislados.
  • Los nombres triviales “isopreno” y “aleno” se conservan.
  • Los alquenos acíclicos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos no ramificados que contienen el número máximo de enlaces dobles. Si hay dos o más cadenas en competencia para la selección del compuesto patrón entonces se elige bajo los siguientes criterios:
1) Se escoge la cadena con el mayor número de átomos de carbono.
Alquenos ramificados cadena mas larga.png
2) Cuando hay dos cadenas posibles con el mismo número de átomos de carbono, se elige la que contenga el mayor número de dobles ligaduras posibles.
Polienos ramificados - Cadenas en competencia.png
  • Los sustituyentes generados por dobles enlaces libres se nombran añadiendo "-ideno" al nombre del sustituyente univalente respectivo. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1. La única excepción es el nombre de metileno para el sustituyente CH2 =.
Alquilidenos.png
  • Los nombres de sustituyentes múltiples de dobles enlaces libres se construyen insertando el infijo numeral correspondiente:
Sustituyentes poliilideno.png
  • Los nombres de los sustituyentes univalentes derivados de alquenos acíclicos no saturados son asignados con los prefijos "-enil(o)", "-dienil(o)", etc., indicándose las posiciones de los enlaces dobles. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.
Sustituyentes insaturados.png

Los siguientes nombres triviales están autorizados por la IUPAC:

Sustituyentes insaturados - nombres triviales.png
  • Cuando hay una opción para la cadena fundamental de un compuesto o sustituyente, se verifica que la cadena seleccionada contenga:
I) el número máximo de enlaces dobles
II) el mayor número de átomos de carbono,
III) el doble enlace con la posición vinílica más baja posible.

Alquinos

Los hidrocarburos acíclicos no ramificados que tienen al menos un triple enlace se definen como alquinos. Cualquiera de los dos carbonos que conforman la triple ligadura, se denominan acetilénicos. Los carbonos vecinales a la doble ligadura se denominan propargílicos. Se nombran de acuerdo a los siguientes casos.

a) Si se trata de un hidrocarburo lineal con una sola triple ligadura, se menciona la posición acetilénica más baja posible. sustituyendo la terminación "-ano" del nombre del hidrocarburo saturado correspondiente con la terminación "-ino".
b) Si hay dos o más triples enlaces, el sufijo “-eno” es precedido por un prefijo de numeración, de tal manera que el sufijo resultante será "-adiino", "-atriino", etc. Se escoge la cadena más larga que incluya el mayor número de triples ligaduras posibles. Los nombres genéricos de estos hidrocarburos (ramificados o no ramificados) son "alcadiino", "alcatriino", etc y por abreviación se les puede nombrar como “diinos”, “triinos”.

A los diinos que tienen dos triples ligaduras separadas por un enlace simple se denominan diinos conjugados A los diinos que se encuentran a más de un enlace de distancia se denomina diinos aislados.

c:) La cadena es numerada de tal manera que se asignen los números más bajos posibles a los triples enlaces. Posteriormente se nombran los sustituyentes de acuerdo a dicha numeración. El nombre trivial “acetileno” se conserva.

Los alquinos acíclicos ramificados se nombran como derivados de los hidrocarburos no ramificados que contienen el número máximo de enlaces triples. Si hay dos o más cadenas de la competencia para la selección como la cadena con el número máximo de enlaces no saturados, entonces la elección va a 1) con el mayor número de átomos de carbono, 2) el número de átomos de carbono en igualdad de condiciones, que uno que contiene el número máximo de dobles enlaces. En otros aspectos, los principios mismos que para nombrar los hidrocarburos acíclicos saturados ramificados.

Cuando en una misma cadena se encuentran dobles y triples ligaduras, el alquino tiene prioridad de mención. Par evitar confusión en los números de posición de dobles y triples ligaduras, se escriben como infijos después de la raíz de la palabra correspondiente a la cadena principal las posiciones de los sustituyentes y los prefijos “en” (con su prefijo de multiplicidad correspondiente)

Los nombres de los radicales univalentes derivados de hidrocarburos acíclicos no saturados tienen las terminaciones "-enil", "-inil", "-dienil", etc, las posiciones de los enlaces dobles y triples, que es indicada en su caso. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.

Etinil 2-propinil 1-propenilo 2-butenilo 1,3-butadienilo 2-pentenilo 2-penteno-4-inil

Los siguientes nombres triviales se autorizan (para sustituyentes sin cadenas laterales solamente):

Vinil(o) (por etenilo) Alil(o) (para 2 propenilo) Isopropenil(o) (de 1-metil)

Cuando hay una opción para la cadena fundamental de un sustituyente, la cadena se ha seleccionado que contiene (1) el número máximo de enlaces dobles y triples, (2) el mayor número de átomos de carbono, y (3) el mayor número de dobles enlaces.

Los sustituyentes bivalentes y trivalentes derivados de sustituyentes acíclicos de enlaces con valencias libres dobles o triples se nombran añadiendo al sufijo "-il" el sufijo "-ideno" o "idino" , respectivamente, al nombre del radical univalente correspondiente. El átomo de carbono con la valencia libre se numera como 1.

El nombre de "metileno" se mantiene para los radicales

Ejemplos:

Metilidino Etilideno Etilidino Vinilideno Isopropilideno

Carbenos

Un carbeno es un carbono bivalente. Además de formar dos enlaces, presenta un par libre de electrones (Carbeno singulete) El carbeno "metileno":

Metileno

se toma como hidruro padre, y el resto de los sustituyentes se nombran en orden alfabético:

Metiletilcarbeno

Si la cadena es más compleja, se puede utilizar la forma sustantiva del sufijo "-iliden-" o "-ilidin-" siguiendo el procedimiento establecido anteriormente para la el sufijo "-il"

Buta-2-metilideno

Referencias


Wikimedia foundation. 2010.

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