- Ácido azelaico
-
Ácido azelaico
Nombre (IUPAC) sistemático ácido nonanodioico General Otros nombres ácido heptano-1,7-dicarboxílico Fórmula estructural HOOC-(CH2)7-COOH Fórmula molecular C9H16O4 Identificadores Número CAS 123-99-9 PubChem Propiedades físicas Masa molar 188,22 g/mol Propiedades químicas Acidez (pKa) pKa1= 4,550
pKa2= 5,598Solubilidad en agua 2,14 g/L Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl ácido azelaico o ácido nonanodioico es un ácido dicarboxílico saturado de cadena lineal cuya fórmula molecular es C9H16O4. Se encuentra en la naturaleza en el trigo, el centeno y la cebada. En la piel es producido por el hongo Malassezia furfur (también conocido como Pityrosporum ovale).
Contenido
Síntesis orgánica
A partir de ácido oleico
La oxidación vigorosa del ácido oleico con KMnO4 produce ácido azelaico y ácido pelargónico.[1]
Síntesis bioquímica
Es sintetizado bioquímicamente a partir de ácidos dicarboxílicos de cadena larga, mediante el metabolismo del ácido oleico y por omega oxidación de los ácidos monocarboxílicos.[2]
Usos
Es utilizado en forma tópica como antiagneico y queratolítico. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento de melanoma maligno y el melasma. Posee propiedades antioxidantes.[2]
Mecanismo de acción
Antiacneico
La acción bactericida del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la producción de proteínas celulares en bacterias como staphylococcus epidermis y propionibacterium acnes mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.[2]
Queratolítico
La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la diminución en la síntesis de filagrina, disminuyéndose de esta forma la agregación de los filamentos de queratina.[2]
Antiproliferativo y citotóxico
El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de enzimas oxidoreductoras como la ADN polimerasa, la tirosinasa y las enzimas mitocondriales de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la melanogénesis epidérmica patológica por inhibición de los melanocitos hiperactivos.[2]
Referencias
Categoría:- Ácidos dicarboxílicos
Wikimedia foundation. 2010.
