- Ácido borónico
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Un ácido borónico es un derivado alquil o aril substituído del ácido bórico que contiene un enlace carbono-boro, perteneciente a la gran clase de organoboranos. Los ácidos borónicos actuan como ácidos de Lewis. Se caracterizan por su capacidad de formar complejos covalentes reversibles con azúcares, aminoácidos, ácidos hidroxámicos, etc. El pKa de un ácido borónico es ~9, pero acomplejado en soluciones acuosas, forman complejos boronatos tetraédricos con pKa ~7.
Los ácidos borónicos son usados frecuentemente en química orgánica como piezas químicas de síntesis e intermediarios predominantemente en el acoplamiento cruzado de Suzuki. Un concepto clave en esta química es la transmetalación de sus restos orgánicos al metal de transición.
El compuesto bortezomib con un grupo de ácido borónico es un fármaco utilizado en quimioterapia.
Contenido
Ácidos borónicos
Existen mucho ácidos borónicos comerciales estables. Se caracterizan por sus altos puntos de fusión.
Ácido borónico R Masa molar Número CAS Punto de fusión °C Ácido fenilborónico Fenil 121.93 98-80-6 216-219 Ácido 2-tienilborónico Tiofeno 127.96 6165-68-0 138-140 Ácido metilborónico metil 59.86 13061-96-6 91-94 Ácido cis-propenilboronico propeno 85.90 7547-96-8 65-70 Ácido trans-propenilboronico propeno 85.90 7547-97-9 123-127 Ácidos borónicos representativos Ácidos borínicos y ésteres
Ácido Borínicos y ésteres borínicos tienen la estructura general R2BOR.
compuesto fórmula general fórmula estructural Ácido borónico RB(OH)2 Éster borónico
(éster boronato)RB(OR)2 Ácido borínico R2BOH Éster borínico
(éster borinato)R2BOR Véase también
- Boro enlazado a tres átomos de oxígeno: ácido bórico y boratos
- Reacción de Suzuki
- Química supramolecular
Referencias
Enlaces externoss
- Wikimedia Commons alberga contenido multimedia sobre Ácido borónicoCommons.
Categorías:- Ácidos
- Grupos funcionales
- Compuestos de boro
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