- Bifenilo
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Bifenilo
Nombre (IUPAC) sistemático Bifenilo General Fórmula molecular C12H10 Identificadores Número CAS [92-52-4 [92-52-4]] Propiedades físicas Densidad Expresión errónea: carácter de puntuación "." desconocido kg/m3; 1,04 g/cm3 Masa molar 154,21 g/mol Punto de fusión 343 K (69,85 °C) Punto de ebullición 529 K (255,85 °C) Punto de descomposición 342 K ( °C) Propiedades químicas Peligrosidad Punto de inflamabilidad 386 K (113 °C) NFPA 704 
120Temperatura de autoignición 813 K (540 °C) Frases R R36/37/38, R50/53 Frases S S2, S23, S60, S61 Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl bifenilo (difenilo, fenilbenceno o 1,1'-bifenilo) es un compuesto orgánico sólido que se forma de manera incolora a cristales amarillos. Posee un aroma muy agradable. El bifenilo es un hidrocarburo aromático con una fórmula molecular C12H10. Es conocido por ser un producto inicial en la producción de bifenilos policlorados (PCBs), que fue usado ampliamente como fluido dieléctrico y agente de transferencia de calor. También es un intermediario para la producción como anfitrión de otros compuestos orgánicos como emulsificantes, iluminadores ópticos, productos insecticidas y plásticos.
Contenido
Propiedades
El bifenilo se encuentra de manera natural en alquitrán mineral, crudo y gas natural, y puede ser producido con esos materiales a partir de la destilación. Es insoluble en agua, pero es soluble en solventes orgánicos comunes. La molécula bifenilo consiste en dos anillos de benceno conectados, sin ninguna funcionalidad adicional, y en consecuencia no es muy reactiva. El punto de inflamabilidad es de 113 °C y su temperatura de autoignición es de 540 °C.
Estereoquímica
Hay una rotación en el enlace C-C entre los dos fenilos, y especialmente en sus derivativos orto-sustituidos, están impedidos estéricamente. Por lo tanto, algunos bifenilos sustituidos presentan atropisomerismo; una condición donde los isómeros individuales C2simétricos son conformacionalmente estables. Algunos derivados, en algunas moléculas afines como el BINAP, tiene aplicación como ligandos en la síntesis asimétrica.
Aspectos biológicos
El bifenilo previene el crecimiento de moho y hongos, y es usado como conservante (E230, en combinación con E231, E232 y E233), particularmente en la preservación de los cítricos durante su transporte.
Es medianamente tóxico, pero puede ser degradado biológicamente por conversión a componentes no tóxicos. También algunas bacterias posen anillos aromáticos de bifenilo añadidos con moléculas de oxígeno. Se ha demostrado que algunas bacterias que pueden degradar bifenilo, también pueden degradar bifenilos policlorados (PCBs), una sustancia sintética que es más dañina al ambiente que sus contrapartes naturales.[1]
Compuestos
Los bifenilos sustituidos pueden ser preparados de manera sintética con reacciones de acoplamiento tales como la reacción de Suzuki y la reacción de Ullmann. Los bifenilos policlorados actúan como congelantes y los bifenilos polibromados son retardantes del fuego. Un compuesto del bifenilo aparece en algunos fármacos como Valsartán y Telmisartán.
Referencias
- Este artículo incorpora texto de la Encyclopædia Britannica de 1911 (dominio público).
- Wiley/VCH, Weinh (1991). Biphenyl (1,1- Biphenyl). ISBN 3-527-28277-7.
Enlaces externos
- Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del Bifenilo.
- Tarjeta de Seguridad Química Internacional 0106 (en inglés)
- Inventario Nacional de Contaminantes – Bifenilo (en inglés)
Categoría:- Hidrocarburos aromáticos
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