Cetena

Cetena
Fórmula general de una cetena.
Cetena.

Una cetena es un compuesto orgánico de la forma R2C=C=O. Hermann Staudinger fue el pionero del estudio de las cetenas.[1] La palabra cetena también puede referirse a la etenona, la cetena más simple, en la cual las dos R son átomos de hidrógeno.

Contenido

Propiedades

La etenona es incolora y tiene un fuerte olor. La exposición a niveles concentrados de etenona produce irritación en determinadas partes del cuerpo tales como los ojos, la nariz, la garganta y los pulmones. También se ha detectado edema pulmonar si esta exposición se produce durante largos periodos de tiempo. Tiene un punto de fusión de -150.5 °C y un punto de ebullición de -56.1 °C.

Formación

Formación de una cetena a partir de un cloruro de acilo.
Una base, generalmente la trietilamina, elimina el protón ácido alfa del grupo carbonilo, induciendo la formación del enlace doble carbono-carbono y la pérdida del ion cloro.
  • También se generan cetenas mediante la reacción de Wolff a partir de α-diazocetonas.
  • El ácido fenilacético en presencia de una base perderá agua para producir fenilcetena debido a la alta acidez del protón alfa.
  • La etenona (CH2=C=O) puede producirse en el laboratorio por pirólisis de vapor de acetona:[2]
CH3−CO−CH3 + Δ → CH2=C=O + CH4

Reacciones

Las cetenas son muy reactivas, y tienden a unirse a otras moléculas en forma de grupo acetilo. Pueden reaccionar consigo mismas para formar dímeros cíclicos conocidos como dicetenas (oxetanonas). También puede ser objeto de reacciones de cicloadición [2+2] con alquinos ricos en electrones para formar ciclobutenonas.

Las reacciones entre dioles (HO-R-OH) y bis-cetenas (O=C=CH-R'-CH=C=O) producen poliésteres con una unidad de repetición de (-O-R-O-CO-R'-CO-).

La etenona reacciona con el ácido acético para formar anhídrido acético.

Referencias

  1. Hermann Staudinger (1905). «Ketene, eine neue Körperklasse». Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 38 (2):  pp. 1735–1739. doi:10.1002/cber.19050380283. 
  2. C. D. Hurd (1941). "Ketene". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330. 

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Mira otros diccionarios:

  • cetenă — CETÉNĂ, cetene, s.f. Substanţă chimică obţinută prin piroliza acetonei şi care se prezintă sub formă de gaz cu miros înecăcios. – Din fr. cétène. Trimis de valeriu, 13.09.2007. Sursa: DEX 98  ceténă s. f., g. d. art. ceténei; pl. ceténe Trimis… …   Dicționar Român

  • Četena Ravan — Četena Ravan …   Wikipedia

  • Cetona (química) — Este artículo trata sobre química. Para la comuna italiana en la provincia de Siena, véase Cetona (Italia). R1(CO)R2, fórmula general de las cetonas. Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido… …   Wikipedia Español

  • Крек, Грегор — Грегор Крек (нем. Gregor Krek; 8 марта 1840, en:Četena Ravan 2 августа 1905, Грац) cловенский филолог, специалист по славянским языкам и славянскому фольклору. По происхождению словенец, родился в крестьянской семье. Окончил университет в… …   Википедия

  • Gorenja vas-Poljane — Občina Gorenja vas Poljane   Municipality   Gorenja Vas …   Wikipedia

  • List of German exonyms for places in Slovenia — This is a list of German language exonyms for places located in Slovenia. Those names are mostly of a historic value.* Ajdovščina Haidenschaft * Apače Abstall * Artiče Artitsch bei Rann * Begunje pri Cerknici Vigaun bei Zirknitz * Begunje pri… …   Wikipedia

  • Fincantieri — Cantieri Navali Italiani S.p.A. Rechtsform Società per azioni (S.p.A.) Gründung 1959 …   Deutsch Wikipedia

  • Gorenja vas-Poljane — Administration Pays …   Wikipédia en Français

  • Acilación — En química, la acilación (raramente, pero más formalmente: alcanoilación) es el proceso de agregar un grupo acilo a un compuesto. El compuesto que provee el grupo acilo es denominado el grupo acilante. Debido a que forman electrófilos fuertes… …   Wikipedia Español

  • Anhídrido acético — Saltar a navegación, búsqueda Anhídrido acético Nombre IUPAC Anhídrido acético, anhídrido etanoico Otros no …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”