Anhídrido acético

Anhídrido acético

Anhídrido acético

Anhídrido acético
Anhídrido acético
Nombre IUPAC Anhídrido acético,
anhídrido etanoico
Otros nombres Óxido de acetilo,
óxido acético
Fórmula empírica C4H6O3
Masa molecular 102,1 g/mol
Estado físico/Color Líquido/Incoloro
Número CAS 108-24-7
Propiedades
Densidad 1,08 g/cm3 a 20 ºC
Punto de fusión -73 °C (200 K)
Punto de ebullición 139 °C (412 K)
Solubilidad en agua Hidrólisis.
Información de Seguridad
C: Corrosivo
Frases R: R10, R20/22, R34

Frases S: S26,S36/37/39,S45

Exenciones y Referencias[1] [2]

El anhídrido acético, comúnmente abreviado Ac2O, es uno de los anhídridos carboxílicos más simples. Con fórmula química (CH3CO)2O, es uno de los reactivos más ampliamente usados en síntesis orgánica. Es un líquido incoloro, que huele fuertemente a vinagre (ácido acético) debido a su reacción con la humedad del aire.

Contenido

Propiedades

El anhídrido acético se disuelve en agua hasta aproximadamente un 2,6% (m/m).[3] Sin embargo, una solución acuosa de anhídrido acético no es estable porque éste descompone en unos pocos minutos (el tiempo exacto depende de la temperatura) en una solución de ácido acético.[4]

Producción

Industrialmente el anhídrido acético puede ser producido por oxidación del acetaldehído con O2, formándose ácido peracético CH3C(=O)OOH que reacciona catalíticamente con otra molécula de acetaldehído para dar el anhídrido acético; o por pirólisis del ácido acético a cetena CH2=C=O, la cual a continuación en una segunda etapa reacciona con una molécula de ácido acético para formar el anhídrido acético; o por carbonilación catalítica (empleando monóxido de carbono) del acetato de metilo.

Usos

En Ac2O es ampliamente empleado en química para la acetilación de alcoholes y aminas.

La mayor parte de la producción de anhídrido acético va a parar a la fabricación de acetato de celulosa (plásticos y fibras textiles).

Otras aplicaciones, por ejemplo, son la síntesis de la tetraacetiletilenodiamina (TAED) en la industria de detergentes, y la síntesis de fármacos tales como el ácido acetilsalicílico (aspirina) o el paracetamol.

También puede actuar como deshidratante.

Reacciones

La hidrólisis del anhídrido acético produce ácido acético:

(CH3CO)2O + H2O → 2CH3COOH

El anhídrido acético es un agente acetilante que reacciona con nucleófilos, por ejemplo con alcoholes para formar ésteres acéticos:

(CH3CO)2O + ROH → CH3COOR + CH3COOH

Seguridad

El anhídrido acético es corrosivo, irritante e inflamable.[5]

Referencias

  1. Celanese. «Ficha de Datos de Seguridad (FDS)». Consultado el 2009-01-20.
  2. British Petroleum. «Material Safety Data Sheet (MSDS)». Consultado el 2009-01-20.
  3. British Petroleum. «Acetic Anhydride: Frequently Asked Questions (PDF)». Consultado el 2009-01-20.
  4. Celanese. «Acetic Anhydride: Material Safety Data Sheet (PDF)». Consultado el 2009-01-20.
  5. «Ficha Internacional de Seguridad Química (FISQ)». Consultado el 2009-01-20.

Véase también

Obtenido de "Anh%C3%ADdrido ac%C3%A9tico"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Mira otros diccionarios:

  • Anhídrido de ácido — Saltar a navegación, búsqueda Anhídrido de ácido simétrico …   Wikipedia Español

  • anhídrido — ► adjetivo/ sustantivo masculino 1 QUÍMICA Se refiere al compuesto formado por oxígeno y un elemento no metal, capaz de formar un ácido al combinarse con el agua. FRASEOLOGÍA anhídrido arsénico QUÍMICA El resultante de la oxidación del anhídrido… …   Enciclopedia Universal

  • acético — adj (Quím) 1 Que se relaciona con el vinagre o sus derivados 2 Ácido acético El que resulta de la oxidación del alcohol etílico; se obtiene a partir de la fermentación ácida del vino y de la destilación seca de la madera y otros materiales. Es el …   Español en México

  • Ácido acético — Ácido acético …   Wikipedia Español

  • Degradación de Wohl — Saltar a navegación, búsqueda La degradación de Wohl[1] en la química de carbohidratos es un método de acortamiento de la cadena carbonada de las aldosas. El ejemplo clásico es la conversión de la glucosa en arabinosa en lo que es un proceso por… …   Wikipedia Español

  • Ácido acetilsalicílico — Ácido acetilsalicílico …   Wikipedia Español

  • Paracetamol — Paracetamol …   Wikipedia Español

  • Cloruro de acilo — Estructura química general de un cloruro de acilo Ejemplo de un cloruro de acilo …   Wikipedia Español

  • Ácido cloroacético — Ácido cloroacético …   Wikipedia Español

  • acetato — s m 1 (Quím) Sal o éster del ácido acético que resulta de sustituir el hidrógeno terminal por un metal o un radical: acetato de aluminio, acetato de etilo 2 Acetato de celulosa (Quím) Resina termoplástica muy resistente, que se obtiene por… …   Español en México

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”