Trietilamina

Trietilamina
Trietilamina
Estructura química
Nombre (IUPAC) sistemático
Trietilamina
General
Otros nombres N, N-dietiletanamina,
N, N, N-trietilamina
Fórmula semidesarrollada N (CH2CH3)3
Fórmula molecular NC6H15
Identificadores
Número CAS 121-44-8
Propiedades físicas
Estado de agregación líquido
Densidad 726 kg/m3; 0,726 g/cm3
Masa molar 101,1 g/mol
Punto de fusión 158,5 K (-114,65 °C)
Punto de ebullición 362,9 K (89,75 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referencias

La trietilamina es un compuesto químico de fórmula N (CH2CH3)3, a menudo abreviada como Et3N. Se presenta de forma común en la síntesis orgánica probablemente porque es la amina trisustituída simétrica (esto es, una amina terciaria) más simple que es líquida a temperatura ambiente. Presenta un fuerte olor a pescado reminiscente del amoníaco. La diisopropiletilamina (la base de Hünig, CAS # 7087-68-5) es un compuesto relacionado con la trietilamina muy utilizado. La trietilamina también es el olor de la planta del espino, así como el del semen, entre otros.[1]

La trietilamina se emplea frecuentemente en la síntesis orgánica como base, generalmente en la preparación de ésteres y amidas a partir de cloruros de acilo.[2] Estas reacciones conducen a la producción de cloruro de hidrógeno, que reacciona con la trietilamina para formar la sal hidrocloruro de trietilamina, más conocida como cloruro de trietilamonio. Esta reacción elimina el cloruro de hidrógeno de la mezcla, un requisito para la finalización de estas reacciones (R, R' = alquilo, arilo):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH+Cl-

Al igual que otras aminas terciarias, cataliza la formación de espumas de uretano y resinas epoxi. También se emplea en reacciones de deshidrohalogenación y en oxidaciones de Swern.

La trietilamina se alquila con facilidad produciendo la sal cuaternaria de amonio correspondiente:

RI + Et3N → Et3NR+I-

Este compuesto es asimismo el ingrediente activo de FlyNap, un producto empleado para anestesiar la Drosophila melanogaster.

Referencias

  1. ↑ The Book of General Ignorance, Lloyd, John, Faber and Faber Limited, 2006, p236
  2. ↑ Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужен реферат?

Mira otros diccionarios:

  • Oxidación de Swern — Este artículo o sección sobre química necesita ser wikificado con un formato acorde a las convenciones de estilo. Por favor, edítalo para que las cumpla. Mientras tanto, no elimines este aviso puesto el 21 de diciembre de 2008. También puedes… …   Wikipedia Español

  • Cloruro de 4-toluensulfonilo — El cloruro de 4 toluenosulfonilo (cloruro de p toluenosulfonilo, cloruro de tolueno p sulfonilo) es un compuesto orgánico con la fórmula CH3C6H4SO2Cl. Este sólido incoloro, maloliente, es un reactivo ampliamente usado en síntesis orgánica.[1] Se… …   Wikipedia Español

  • Cloruro de metansulfonilo — El cloruro de metansulfonilo (cloruro de mesilo) es un compuesto que contiene un grupo funcional cloruro de sulfonilo ( SO2Cl), es usado para preparar ésteres de metansulfonato, y para generar sulfeno. Se suele abreviar como MsCl. Contenido 1… …   Wikipedia Español

  • Combustible Tonka — Tonka es el nombre una familia combustibles para cohetes de origen alemán. Aunque también ha sido utilizado por Corea del Norte y (bajo el nombre de TG 02) por la Unión Soviética. Contenido 1 Tonka 250 2 Variantes 3 Utilización 4 …   Wikipedia Español

  • Constante de disociación ácida — El ácido acético, un ácido débil puede perder un protón (destacado en verde) y donarlo a una molécula de agua, H20, dando lugar a un anión acetato CH3COO y creando un catión hidronio …   Wikipedia Español

  • Cetena — Fórmula general de una cetena. Cetena. Una cetena es un …   Wikipedia Español

  • Éter silílico de enol — Estructura general de un silil enol éter. Los éteres silílicos de enol, o silil enol éteres, en química orgánica son una clase de compuestos orgánicos que comparten un grupo funcional común que consiste en un enolato unido por su oxígeno a un… …   Wikipedia Español

  • Haloalcano — Los haloalcanos, (también conocidos como halogenoalcanos), son un grupo de compuestos químicos, que incluye alcanos, tales como metano o etano, con uno o más halógenos, tales como cloro o flúor, formando parte de su estructura, convirtiéndolos en …   Wikipedia Español

  • Mesilato — Estructura del anión mesilato. En química, un mesilato es cualquier sal o éster del ácido metanosulfónico (CH3SO3H). Así pues, es el nombre trivial, de uso habitual, del grupo metanosulfonato (CH3SO3 …   Wikipedia Español

  • Ruhrstahl X-4 — Saltar a navegación, búsqueda Un Ruhrstahl X 4 en el Museo Nacional de la Fuerza Aérea de Estados Unidos. El Ruhrstahl X 4 era un misil filoguiado diseñado por Alemania durante la Segunda Guerra Mundial. Los X 4 no llegaron ser operacionales, así …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”