- Fenotiazina
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Fenotiazina
Nombre (IUPAC) sistemático 10H-fenotiazina General Otros nombres tiodifenilamina, dibenzotiazina Fórmula semidesarrollada C12H9NS Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 92-84-2 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia Hojuelas rómbas amarillentas o
placas en forma diamanteMasa molar 199.2762 g/mol g/mol Punto de fusión 185 ° C K (Expresión errónea: carácter de puntuación "�" desconocido °C) Punto de ebullición 371 ° C K (Expresión errónea: carácter de puntuación "�" desconocido °C) Propiedades químicas Acidez (pKa) appróx 23 en DMSO Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasLa fenotiazina (también llamada dibenzotiazina o tiodifenilamina) es un compuesto cristalino de color amarillento o verdoso solúble en ácido acético caliente, benceno y otros solventes. Se compone de una estructura de tres anillos en el que dos anillos de benceno se unen con un átomo de azufre y de nitrógeno en posiciones no adyacentes. De modo que es un derivado benzóico de la tiazina que se obtiene al fusionar difenilamina con azufre. Químicamente es un compuesto orgánico volátil y tóxico ambiental que concierne a varias agencias de protección ambiental.[1]
Contenido
Usos
Los productos derivados de la fenotiazina se usan comúnmente como químicos intermediarios en la manufactura de varios medicamentos antipsicóticos (neurolépticos) usados en medicina para el alivio de trastornos emocionales y mentales graves.[2] Originalmente se desarrolló como un tinte sintético en el año 1883,[3] y se introdujo por DuPont como insecticida en 1935.[4] A menudo se usa como antihelmíntico para ganado. Se usa también como químico industrial para la producción de aditivos de goma.[5]
Las fenotiazinas pesticidas actúan afectando el sistema nervioso de insectos, al inhibir la ruptura de la acetilcolina desestabilizando a la enzima acetilcolinesterasa. Muchos de los efectos colaterales de los neurolépticos fenotizainas se deben a su efecto anticolinesterasa.[6] La fentotiazina es también un potente bloqueador adrenérgico alfa.
Derivados de la fenotiazina
El término fenotiazinas se usa para describir la clase más números de cinco clases de neurolépticos. Estas drogas tienen propiedades antipsicóticas y, a menudo, antieméticos, aunque pueden causar efectos secundarios severos, tales como la acatisia, discinesia, enfermedades del sistema extrapiramidal y el poco frecuente pero fatal síndrome neuroléptico maligno, así como una ganancia sustancial de peso.
Hay tres grupos de antipsicóticos fenotizainas, que difieren en su estructura química y propiedades farmacológicas: los compuestos alifáticos, las piperidinas y piperazinas. En cada caso se le añade a la molécula de fenotiazina un grupo funcional con el propósito de mejorar la absorción y biodisponibilidad del fármaco.
Grupo Efecto autónomo Ejemplo Sedativo Reacción adversa Compuestos alifáticos moderado Clorpromazina fuerte moderada Promazina moderado moderada Triflupromazina fuerte moderada/fuerte Metotrimeprazina extremadamente fuerte baja Piperidinas fuerte Mesoridazina fuerte débil Tioridazina fuerte débil Piperazinas débil Flufenazina débil/moderado fuerte Perfenazina débil/moderado fuerte Proclorperazina Trifluoperazina moderado fuerte Referencias
- ↑ Five-Year Review Report Forest Glen Mobile Home Subdivision Site City of Niagara Falls and Town of Niagara Niagara County, New York Prepared by U.S. Environmental Protection Agency September 2002
- ↑ Farmacia Walgreens en español. Sobredosis de fenotiazina (en inglés). último acceso 9 de junio de 2008.
- ↑ Whitaker R (2004). «The case against antipsychotic drugs: a 50-year record of doing more harm than good». Med. Hypotheses 62 (1): pp. 5-13. doi:. PMID 14728997.
- ↑ History of Insecticides and Control Equipment Clemson University Pesticide Information Program.
- ↑ NPL Site Narrative for Forest Glen Mobile Home Subdivision FOREST GLEN MOBILE HOME SUBDIVISION Niagara Falls, New York Federal Register Notice: November 21, 1989
- ↑ "Facts and Comparisons" III W. Port Plaza, Suite 300 St. Louis MO. USA 63146-3098 (telephone 314-216-2100 or 1-800-223-0554). The updatable section called "Antipsychotic Agents" is (c)1990
Bibliografía
- Hendricks, Christensen, J.B., and Kristiansen, Jette E. Sonderborg, Denmark. "Antibakterielle Eigenschaften der Phenothiazine: Eine Behandlungsoption für die Zukunft?" Chemotherapie Journal. 13.5. (2004): 203–205. Wissenschaftliche Verlagsgesesellschaft mbH. 21 August 2005. (PDF).
Enlaces externos
- PubChem Substance Summary: Phenothiazine National Center for Biotechnology Information.
Categorías:- Código ATC N
- Antipsicóticos
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