- Éter de cloroalquilo
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Estructura química del clorometil metil éter.
Los éteres de cloroalquilo son una clase de compuestos orgánicos con la estructura general R-O-(CH2)n-Cl, caracterizados como un éter unido a un grupo clorometilo mediante una cadena de alcano.
El clorometil metil éter (CMME) es un éter con la fórmula CH3OCH2Cl. Se usa como un agente alquilante y como solvente industrial en la manufactura de cloruro de dodecilbencilo, impermeabilizantes, resina de intercambio iónico, polímeros y como un reactivo de clorometilación. Es un carcinógeno en el hombre.[1] En síntesis orgánica, el compuesto se usa para la introducción del grupo protector metoximetilo (MOM).
Algunos compuestos similares de importancia industrial son el bis(clorometil éter) (BCME) (semejante al arma química gas mostaza)[2] y el bencil clorometil éter (BOMCl).
Éter de clorometilo R Masa molar Número CAS Punto de ebullición °C Bencil clorometil éter Bencilo 
121.93 98-80-6 102 °C @14 mmHg metil clorometil éter Metilo 
80.51 107-30-2 55-57 bisclorometil éter 
114.96 542-88-1 106 t-Butoximetil éter Butilo 
124.5 Metoxietoximetil éter 
124.57 3970-21-6 50-52 °C @13 mmHg Éteres de cloroalquilo representativos[3] Éteres MOM
El metil clorometil éter (frecuentemente representado como MOMCl) se usa para introducir un grupo protector en los alcoholes. El producto formado es un éter MOM. Se requiere una base como la N,N-diisopropiletilamina.
El grupo MOM Con un grupo t-butilo, el grupo protector se transforma en un éter Bum. El cloruro se prepara a partir del metil tert-butil éter usando una cloración fotoquímica.[4]
Con un grupo metoxietoxilo, el grupo protector se transforma en un éter MEM. Este éter es mucho más estable que el éter MOM a la hidrólisis.
Referencias
- ↑ bis(Chloromethyl) Ether and Technical-Grade Chloromethyl Methyl Ether CAS Nos. 542-88-1 and 107-30-2 Report on carcinogens, eleventh edition
- ↑ Bis(Chloromethyl) ether Safety Data Sheet Division of Occupational Health and Safety US National Institutes of Health Vínculo
- ↑ www.sigmaaldrich.com
- ↑ Protection chemistry Professor Tore Benneche, University of Oslo
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