- Etóxido de sodio
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Etóxido de sodio
Etóxido de sodioNombre (IUPAC) sistemático Etóxido de sodio General Otros nombres Etanolato de sodio Fórmula semidesarrollada C2H5ONa Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 141-52-6 Propiedades físicas Estado de agregación sólido Apariencia polvo higroscópico blanco a blanco amarillento Densidad n/d Masa molar n/d Punto de fusión K (-273,15 °C) Punto de ebullición K (-273,15 °C) Propiedades químicas Solubilidad en agua reacciona violentamente con agua, miscible con etanol y metanol Peligrosidad NFPA 704 
221Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl etóxido de sodio es una sal alcóxido, con fórmula C2H5ONa.
Preparación
Está disponible comercialmente como un sólido amarillo seco, o como una solución en etanol. Se prepara fácilmente en el laboratorio haciendo reaccionar sodio metálico con etanol:
- 2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2
Aplicaciones
El etóxido de sodio es comúnmente usado en la condensación de Claisen y la síntesis malónica, si un éster de etilo es uno de los reactantes. El etóxido de sodio puede deprotonar tanto la posición α del éster, o el éster puede sufrir una sustitución nucleofílica. Si el material inicial es un éster de etilo, no puede ocurrir un desorden, puesto que el producto es idéntico al material inicial.
Seguridad
El etóxido de sodio es una base fuerte. Reacciona con agua vigorosamente para producir etanol, que es inflamable, e hidróxido de sodio, que es corrosivo.
- C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH
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