Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido

Anhídrido de ácido simétrico
Anhídrido de ácido mixto

Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos que tienen la formula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos carboxílicos de partida.

Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos acilo (RCO-) son iguales o diferentes.

Contenido

Síntesis

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un carboxilato (R'COO-):

RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX

En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de ácido succínico:

                         O
                        / \
HOOC(CH2)2COOH  ->   O=C   C=O  +  H2O     (300 ºC)
                       |   |
                       CH2-CH2

Aplicaciones

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Referencias

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
Obtenido de "Anh%C3%ADdrido de %C3%A1cido"

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужно сделать НИР?

Mira otros diccionarios:

  • Anhídrido acético — Saltar a navegación, búsqueda Anhídrido acético Nombre IUPAC Anhídrido acético, anhídrido etanoico Otros no …   Wikipedia Español

  • ácido — ácido, da (Del lat. acĭdus). 1. adj. Que tiene sabor como de agraz o de vinagre. 2. Que tiene las características o propiedades de un ácido. 3. Áspero, desabrido. 4. coloq. jerg. Hond. Dicho de una persona: Experta o que tiene muchos… …   Diccionario de la lengua española

  • Ácido crómico — Ácido crómico …   Wikipedia Español

  • Ácido — ► adjetivo 1 Que es agrio, de sabor como el del vinagre o el limón: ■ acompañó el plato con una ácida salsa fría. SINÓNIMO acerbo acedo 2 Que tiene alguna propiedad del ácido. 3 Que es áspero, insulso, desabrido. SINÓNIMO soso ► sustantivo… …   Enciclopedia Universal

  • anhidrido — anhídrido, da o anhidrido, da (De anhidro y la t. ido, de ácido). adj. Quím. Se dice del producto formado por una combinación del oxígeno con un elemento no metal y que, al reaccionar con el agua, da un ácido. U. t. c. s. m.) anhidrido arsénico.… …   Diccionario de la lengua española

  • anhídrido — anhídrido, da o anhidrido, da (De anhidro y la t. ido, de ácido). adj. Quím. Se dice del producto formado por una combinación del oxígeno con un elemento no metal y que, al reaccionar con el agua, da un ácido. U. t. c. s. m.) anhídrido arsénico.… …   Diccionario de la lengua española

  • Ácido cis-butenodioico — Nombre (IUPAC) sistemático …   Wikipedia Español

  • Ácido sulfúrico — Ácido sulfúrico …   Wikipedia Español

  • Ácido acético — Ácido acético …   Wikipedia Español

  • Ácido trifluorometansulfónico — Nombre (IUPAC) sistemático …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”