- Oxazol
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El oxazol es un compuesto del que se deriva una numerosa familia de compuestos orgánicos aromáticos heterocíclicos. Se trata de un azol con un oxígeno y un nitrógeno separados por un carbono.[1] El oxazol es un compuesto aromático, pero menos que el tiazol. Es asimismo una base débil: su ácido conjugado tiene un pKa de 0,8, mientras que el imidazol lo tiene de 7.
Contenido
Preparación
Los métodos clásicos de síntesis de oxazol en la química orgánica son:
- la síntesis de Robinson-Gabriel por deshidratación de 2-acilaminocetonas
- la síntesis de oxazol de Fischer a partir de cianohidrinas y aldehídos
- la reacción de Bredereck con α-halocetonas y formamida
Biosíntesis
En las biomoléculas, los oxazoles son el resultado de la ciclación y oxidación de péptidos no ribosómicos de serina o treonina
Los oxazoles no son tan abundantes en las biomoléculas como lo son los tiazoles relacionados cuyo átomo de azufre reemplaza el de oxígeno del oxazol.
Véase también
- Isoxazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en la posición 2.
- Imidazol, análogo del oxazol con un nitrógeno en el lugar del oxígeno.
- Tiazol, otra molécula relacionada con azufre en el lugar del oxígeno.
- Benzoxazol, en que el oxazol se encuentra unido con otro anillo aromático.
- Pirrol, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de oxígeno.
- Furano, otra molécula relacionada con el oxazol, pero sin el átomo de nitrógeno.
- Oxazolina, que tiene reducido uno de los enlaces dobles.
- Oxazolidina, que tiene reducidos los dos enlaces dobles.
- Oxadiazol, con dos nitrógenos en lugar de uno.
Referencias
- ↑ Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2
Categorías:- Compuestos aromáticos
- Compuestos heterocíclicos
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