Pivampicilina

Pivampicilina

Pivampicilina

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Pivampicilina

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Nombre (IUPAC) sistemático
2,2-dimetilpropanoiloximetil (2S,5R,6R)-
6-{[(2R)-2-amino-2-fenil-acetil]amino}-3,3-
dimetil-7-oxo-4-tia-1-azabiciclo[3.2.0]
heptano-2-carboxylato
Identificadores
Número CAS 33817-20-8
Código ATC J01CA02
PubChem 33478
DrugBank APRD00320
ChEBI  ?
Datos químicos
Fórmula C22H29N3O6S 
Peso mol. 463.548 g/mol
Farmacocinética
Biodisponibilidad ~100%[1]
Metabolismo  ?
Vida media  ?
Excreción 76% renal
Consideraciones terapéuticas
Cat. embarazo

?

Estado legal




Vías adm. Oral

La pivampicilina es un ester metilado de la ampicilina, administrada en forma de prodroga,[2] es decir, en su forma inactiva o sustancialmente menos activa que al ser ingeridos sufre una biotransformación en el cuerpo que produce el metabolito activo. Esa presentación parece potenciar la biodisponibilidad del medicamento que la ampicilina oral debido a su mayor liposolubilidad.[1] En medicina se indica para el tratamiento de pacientes, especialmente de pacientes ancianos, con infecciones agudas de las vías aéreas inferiores, como la neumonía y la bronquitis.[3] La administración de pivampicilina no se ve afectada por la ingesta de alimentos.[1]

Efectos adversos

Aquellas prodrogas que son degradadas por el cuerpo y que al hacerlo liberan ácido piválico—incluyendo la pivampicilina—disminuyen notablemente los niveles de carnitina.[4] [5] Ello no se debe al medicamento en si, sino al pivalato, que se elimina del cuerpo principalmente formando uniones con la carnitina. A pesar que el uso a corto plazo de este antibiótico puede causar disminución de la carnitina en la sangre,[6] no se ha correlacionado con alguna importancia clínica,[5] el uso por tiempos prolongados parece causar problemas orgánicos y su uso por períodos extensos de tiempo no es recomendado.[7] [5] [8]

Referencias

  1. a b c K. Roholt, B. Nielsen, and E. Kristensen. Clinical Pharmacology of Pivampicillin (artículo completo disponible en inglés). Antimicrob Agents Chemother. 1974 November; 6(5): 563–571. PMCID: PMC444693
  2. J. M. ENSINK, W. R. KLEIN, D. J. MEVIUS, A. KLARENBEEK, A. G. VULTO. Bioavailability of oral penicillins in the horse: a comparison of pivampicillin and amoxicillin (en inglés). Journal of Veterinary Pharmacology and Therapeutics Volume 15 (2008), Issue 3, Pages 221 - 230.
  3. Admani AK, Somasundram U., Singh I. El Tratamiento de los Pacientes Ancianos con Infecciones Agudas de las Vías Aéreas Inferiores: Comparación entre Pivampicilina y Amoxicilina (en español). Current Medical Research and Opinion 9(8):536-541, Ref.:10, 1985/
  4. Holme E, Greter J, Jacobson CE, et al (August de 1989). «Carnitine deficiency induced by pivampicillin and pivmecillinam therapy» Lancet. Vol. 2. n.º 8661. pp. 469–73. PMID 2570185.
  5. a b c Brass EP (December de 2002). «Pivalate-generating prodrugs and carnitine homeostasis in man» Pharmacol Rev. Vol. 54. n.º 4. pp. 589–98. PMID 12429869.
  6. Abrahamsson K, Holme E, Jodal U, Lindstedt S, Nordin I (June de 1995). «Effect of short-term treatment with pivalic acid containing antibiotics on serum carnitine concentration—a risk irrespective of age» Biochem. Mol. Med.. Vol. 55. n.º 1. pp. 77–9. PMID 7551831.
  7. Holme E, Jodal U, Linstedt S, Nordin I (September de 1992). «Effects of pivalic acid-containing prodrugs on carnitine homeostasis and on response to fasting in children» Scand J Clin Lab Invest. Vol. 52. n.º 5. pp. 361–72. PMID 1514015.
  8. Makino Y, Sugiura T, Ito T, Sugiyama N, Koyama N (September de 2007). «Carnitine-associated encephalopathy caused by long-term treatment with an antibiotic containing pivalic acid» Pediatrics. Vol. 120. n.º 3. pp. e739–41. DOI 10.1542/peds.2007-0339PMID 17724113.

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