El Premio Grammy a la Mejor Interpretación Vocal Pop Masculina se otorga desde 1966. El premio ha sufrido varios cambios de nombre:

• En 1966 se conoció como "Mejor Interpretación Vocal Contemporánea (R&R) - Masculina".
• En 1967 el premio se combinó con el premio equivalente para las damas y se llamó Premio Grammy a la Mejor Actuación Vocal solista (R&R) - Masculina o femenina.
• En 1968 se otorgó como Best Contemporary Male Solo Vocal Performance.
• En 1969 se otorgó como Best Contemporary-Pop Vocal Performance, Male.
• Desde 1970 a 1971 se otorgó como Best Contemporary Vocal Performance, Male.
• Desde 1972 a 1994 se otorgó como Best Pop Vocal Performance, Male.
• Desde 1995 en adelante se otorga como Best Male Pop Vocal Performance.

El año representa el año en el cual los Premios Grammy fueron otorgados, por los trabajos publicados en el año precedente.

2000s

• Premios Grammy de 2008
  • Justin Timberlake por "What goes around.../...Comes around"
• Premios Grammy de 2007
  • John Mayer por "Waiting on the World to Change"
• Premios Grammy de 2006
  • Stevie Wonder por "From the Bottom of My Heart"
• Premios Grammy de 2005
  • John Mayer por "Daughters"
• Premios Grammy de 2004
  • Justin Timberlake por "Cry Me a River"
• Premios Grammy de 2003
  • John Mayer por "Your Body is a Wonderland"
• Premios Grammy de 2002
  • James Taylor por "Don't Let Me Be Lonely Tonight"
• Premios Grammy de 2001
  • Sting por "She Walks This Earth (Soberana Rosa)"
• Premios Grammy de 2000
  • Sting for "Brand New Day"

1990s

• Premios Grammy de 1999
  • Eric Clapton por "My Father's Eyes"
• Premios Grammy de 1998
  • Elton John por "Candle in the Wind 1997"
• Premios Grammy de 1997
  • Eric Clapton por "Change the World"
• Premios Grammy de 1996
  • Seal for "Kiss From a Rose"
• Premios Grammy de 1995
  • Elton John por "Can You Feel the Love Tonight"
• Premios Grammy de 1994
  • Sting por "If I Ever Lose My Faith in You"
• Premios Grammy de 1993
  • Eric Clapton por "Tears in Heaven"
• Premios Grammy de 1992
  • Michael Bolton por "When a Man Loves a Woman"
• Premios Grammy de 1991
  • Roy Orbison por "Oh, Pretty Woman"
• Premios Grammy de 1990
  • Michael Bolton por "How Am I Supposed to Live Without You"

1980s

• Premios Grammy de 1989
  • Bobby McFerrin por "Don't Worry, Be Happy"
• Premios Grammy de 1988
  • Sting for Bring on the Night
• Premios Grammy de 1987
  • Steve Winwood por "Higher Love"
• Premios Grammy de 1986
  • Phil Collins por No Jacket Required
• Premios Grammy de 1985
  • Phil Collins por "Against All Odds (Take a Look at Me Now)"
• Premios Grammy de 1984
  • Michael Jackson por Thriller
• Premios Grammy de 1983
  • Lionel Richie por "Truly"
• Premios Grammy de 1982
  • Al Jarreau por Breakin' Away
• Premios Grammy de 1981
  • Kenny Loggins por "This Is It"
• Premios Grammy de 1980
  • Billy Joel por 52nd Street

1970s

• Premios Grammy de 1979
  • Barry Manilow por "Copacabana (At the Copa)"
• Premios Grammy de 1978
  • James Taylor por "Handy Man"
• Premios Grammy de 1977
  • Stevie Wonder por Songs in the Key of Life
• Premios Grammy de 1976
  • Paul Simon por Still Crazy After All These Years
• Premios Grammy de 1975
  • Stevie Wonder por Fulfillingness' First Finale
• Premios Grammy de 1974
  • Stevie Wonder por "You Are the Sunshine of My Life"
• Premios Grammy de 1973
  • Harry Nilsson por "Without You"
• Premios Grammy de 1972
  • James Taylor por "You've Got a Friend"
• Premios Grammy de 1971
  • Ray Stevens por "Everything Is Beautiful"
• Premios Grammy de 1970
  • Harry Nilsson por "Everybody's Talkin'"

1960s

• Premios Grammy de 1969
  • José Feliciano por "Light My Fire"
• Premios Grammy de 1968
  • Glen Campbell por "By the Time I Get to Phoenix"
• Premios Grammy de 1967
  • Frank Sinatra por "Strangers in the Night"
• Premios Grammy de 1966
  • Frank Sinatra por "It Was a Very Good Year"