En un recuerdo, Homer relata su época como miembro de un cuarteto llamado The Be Sharps, cuyos otros integrantes eran el director Skinner, Apu y el jefe Wiggum quien había sido reemplazado más tarde por Barney. El grupo había tenido mucho éxito con su canción "Baby on Board" y había ganado un Grammy. Finalmente, Homer había comenzado a extrañar a su familia y el grupo a perder su popularidad, por lo que se había disuelto.
Estrellas invitadas: George Harrison, David Crosby y The Dapper Dans.^[25]  

Bart comienza a recibir cartas de amenaza por correo y pronto se revela que habían sido enviadas por Sideshow Bob. Bob es liberado de prisión, por lo que Bart es ubicado en el Programa de Reubicación de Testigos, y la familia Simpson se muda al Lago del Terror. Sin embargo, Bob persigue a Bart hasta allí, sube al barco en donde vive y trata de matarlo. Atrapado, Bart le pide a Bob que cantase una ópera ligera completa como último deseo. Bob lo hace, y durante su actuación el barco encalla en Springfield y Bob es atrapado.
Estrella invitada: Kelsey Grammer.^[26]  

Luego de fallar en una prueba en la Planta Nuclear, se revela que Homer no posee título universitario, por lo que es enviado a una clase de física nuclear. Homer, creyendo que su experiencia le hace saber todo, falla al tratar de hacer funcionar un reactor, por lo que es llevado bajo la tutela de tres jóvenes. Los jóvenes, quienes son estereotipos de nerds, tratan de ayudar a Homer, pero éste intenta hacerles disfrutar de la vida y planea hacerle una broma a otra universidad. Juntos roban la mascota del instituto de Springfield, pero sus amigos son atrapados y expulsados. Homer los invita a vivir con él, pero su familia se cansa pronto de ellos, por lo que Homer decide ayudarlos a que vuelvan a ser admitidos en la universidad. Lo consigue, pero reprueba su examen final, por lo que Marge lo convence de volver a la universidad para cursar otro año.^[27]  

Luego de una desastrosa fiesta de cumpleaños, el Sr. Burns comienza a extrañar a su viejo oso de peluche que tenía cuando era niño, llamado Bobo. El oso termina en las manos de Maggie y cuando Homer se da cuenta, trata de usar el peluche para conseguir una gran recompensa de parte de Burns. Cuando éste acepta, Homer intenta darle el oso, pero es detenido por Maggie. Homer, viendo que su hija se había encariñado con el juguete, decide no devolvérselo a Burns, quien le jura que se arrepentiría. Burns regresa más tarde y le habla a Maggie, consiguiendo finalmente lo que quiere.
Estrella invitada: The Ramones.^[28]  

En una parodia de Night Gallery, Bart cuenta tres historias de terror basadas en pinturas:
The Devil and Homer Simpson – Homer vende su alma al diablo (Ned Flanders) por un dónut.
Terror at 5½ Feet – Mientras va a la escuela en el autobús, Bart descubre que hay un Gremlin destruyéndolo.
Bart Simpson's Dracula – Los Simpson asisten a una cena con el Sr. Burns, en donde Bart y Lisa descubren que Burns es un vampiro.
Estrellas invitadas: Frank Welker y Phil Hartman.^[29]  

Marge y su vecina Ruth Powers deciden salir a divertirse. Mientras tanto, Homer trata de entretenerse sin Marge y Lionel Hutz es contratado como niñera para Bart, Lisa y Maggie. Homer termina subiendo a la patrulla del jefe Wiggum para regresarlo a su casa, pero comienzan a perseguir a Marge y Ruth por tener una luz del auto más baja que la otra. Sin embargo, Ruth no se detiene y le dice a Marge que le había robado el auto a su ex esposo. Marge decide quedarse con Ruth, pero finalmente la policía las atrapa.
Estrellas invitadas: George Fenneman, Pamela Reed y Phil Hartman.^[30]  

Marge se da cuenta de que no es divertida por regañar continuamente y busca ayuda de un gurú llamado Brad Goodman, quien luego utiliza la actitud irreverente de Bart como un nuevo ejemplo de cómo debería comportarse la gente. Todos los ciudadanos de Springfield comienzan a actuar como Bart, quien al principio lo disfruta pero luego siente que había perdido su identidad. Durante el festival inaugural "Haga lo que se le antoje", todo sale mal y los habitantes de la ciudad deciden dejar de actuar como Bart.
Estrellas invitadas: James Brown, Albert Brooks y Phil Hartman.^[31]  

Bart y Milhouse encuentran veinte dólares en la calle y compran un raspado con demasiado azúcar. Luego de una noche de descontrol, Bart se despierta vestido como un niño explorador. Al principio odia el grupo, pero luego comienza a gustarle, hasta que Homer acepta participar en su viaje por el río en balsas. En un bote con Ned y Rod y Todd Flanders, Homer pierde el mapa y la balsa se pierde en el océano. Luego de pasar varios días a la deriva, descubren una plataforma petrolera con un local de Krusty Burger en ella, logrando salvarse.
Estrella invitada: Ernest Borgnine.^[32]  

El Sr. Burns contrata a una mujer llamada Mindy Simmons para estar acorde con las políticas de la Planta Nuclear, y Homer siente atracción por ella, preocupándose por la posibilidad de arruinar su matrimonio con Marge. Tanto Mindy como Homer comienzan a enamorarse, pero al final Homer decide no engañar a su esposa. Mientras tanto, Bart se convierte en un nerd luego de que un equipo de médicos le receta anteojos, zapatos ortopédicos y una crema para el cabello que le cambia el aspecto.
Estrellas invitadas: Michelle Pfeiffer, Werner Klemperer y Phil Hartman.^[33]  

Luego de que la economía local se ve seriamente afectada, todos en la ciudad votan para legalizar el juego, llevando a que el Sr. Burns abra un casino. Homer trabaja como crupier de blackjack, y Marge se vuelve tan adicta al juego que olvida sus responsabilidades como ama de casa. Mientras tanto, Bart abre su propio casino luego de ser expulsado del casino de Burns y Lisa trata de hacer su propio disfraz para un desfile en la escuela. Homer accede a ayudarla, pero lo hace muy mal, por lo que decide ir al casino a recuperar a Marge.
Estrellas invitadas: Robert Goulet y Gerry Cooney.^[34]  

Una ola de crímenes golpea Springfield, causada por un ladrón que se hace llamar "El Gato", y el saxofón de Lisa es robado, por lo que Homer le promete que lo recuperaría. La policía no actúa, por lo que Flanders crea un grupo de autodefensa conformado por los vecinos, cuyo líder es Homer. Sin embargo, la escasa inteligencia de Homer causa que el grupo cometa más crímenes de los que evita, y no consiguen atrapar al ladrón. Con la ayuda del Abuelo, Homer descubre que el asaltante es un anciano apellidado Malloy. Malloy es arrestado, pero engaña a los habitantes de Springfield haciéndoles creer que había enterrado millones de dólares en un lugar alejado, y escapa cuando todos corren a buscar el dinero.
Estrella invitada: Sam Neill.^[35]  

Luego de escaparse de una excursión de la escuela a una fábrica de cajas, Bart se escabulle dentro del estudio en donde se filma el programa de Krusty el payaso. Consigue un trabajo como asistente personal de Krusty, pero pronto se cansa del empleo. Un día decide renunciar, pero Krusty lo ve y le dice que lo necesita para grabar una escena. Bart, por accidente, destruye el decorado y dice "Yo no fui" para tratar de salvarse. Rápidamente se vuelve famoso por su frase, pero se cansa de sólo ser conocido por una línea. Marge lo convence de que lo principal es hacer feliz a la gente, por lo que Bart decide continuar, pero la audiencia se cansa de la actuación del niño y se olvida de él.
Estrella invitada: Conan O'Brien.^[36]  

Luego de sufrir indigestión dos veces por consumir alimentos rancios del Kwik-E-Mart, Homer contacta a Kent Brockman para denunciar a Apu. Apu es despedido de su trabajo y va a vivir con los Simpson, siendo reemplazado por el actor James Woods. Homer decide ayudar a Apu a recuperar su empleo, y ambos viajan a la India para hablar con el dueño del Kwik-E-Mart, pero no consiguen lo que quieren. Apu decide visitar su antiguo Kwik-E-Mart y salva la vida de James Woods. Woods le agradece devolviéndole su empleo a Apu.
Estrella invitada: James Woods.^[37]  

Lisa protesta contra las frases que dice su nueva muñeca Stacy Malibú parlante, ya que las considera sexistas. Decide visitar a la creadora de las muñecas para conseguir que la cambie por algo mejor. Mientras tanto, el Abuelo ve que se está volviendo viejo, por lo que acepta un empleo en Krusty Burger. Lisa y Stacy crean la muñeca "Lisa Lionheart" la cual tiene mucha publicidad, pero no consigue venderse ya que los ejecutivos de Stacy Malibú lanzan a la venta una nueva muñeca, la cual tiene un sombrero nuevo.
Estrella invitada: Kathleen Turner.^[38]  

La NASA decide elevar las audiencias televisivas de sus despegues enviando a un hombre normal al espacio. Reclutan a Homer y a Barney para entrenarlos y Homer, quien quiere ser más respetado, gana debido a la debilidad de Barney por el alcohol. En su misión espacial (en la cual es acompañado por Buzz Aldrin), destruye una colonia de hormigas y rompe la manija de la escotilla de la nave. Accidentalmente, Homer sella la puerta con una inerte barra de carbón, por lo que todos logran regresar a la Tierra. El carbón es proclamado un héroe, pero Homer logra recuperar el respeto de su familia.
Estrellas invitadas: Buzz Aldrin y James Taylor.^[39]  

Homer se vuelve amigo de Flanders luego de que éste lo invita a un partido de fútbol americano. Sin embargo, la presencia constante de Homer cerca de Flanders y su familia causan que Ned odie a Homer. Un día, mientras trata de huir de él, Flanders es arrestado con el cargo de conducir ebrio. Ned comienza a perder el respeto de los feligreses en la iglesia, hasta que Homer da un discurso defendiéndolo. Finalmente, Flanders le agradece a Homer y ambos vuelven a ser amigos.^[40]  

Mientras limpia la casa, Bart gano un concurso en la radio y elige un premio de broma, un elefante, en lugar del premio real, diez mil dólares. La estación de radio finalmente consigue el elefante para Bart, el cual se llama Stampy. Cuando mantener al elefante se vuelve muy caro, Homer decide vendérselo a un traficante de marfil en lugar de llevárselo a un refugio para animales. Bart trata de huir con Stampy, pero el elefante escapa. La familia lo persigue y finalmente lo encuentra, y Homer acepta dárselo al refugio.^[12]  

El Sr. Burns tiene una experiencia cercana a la muerte que lo propulsa a encontrar un heredero que heredase su riqueza luego de su muerte. Bart es rechazado, pero Burns luego decide elegirlo luego de ver que Bart es "una criatura llena de malevolencia". Marge convence a su hijo de pasar más tiempo con Burns, pero pronto comienza a disgustarse más con su verdadera familia y decide mudarse con el anciano. Bart, aunque está rodeado de riquezas, empieza a extrañar a su familia, pero Burns lo manipula para que permanezca con él. Burns trata de que Bart pruebe su lealtad despidiendo a Homer, pero el niño decide regresar con su familia y "despide" a Burns.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[41]  

Bart accidentalmente provoca el despido del director Skinner luego de que lleva a Santa's Little Helper a la escuela para dar una clase. Bart se siente culpable por lo que había hecho, y traba amistad con Skinner. Mientras tanto, Ned Flanders es contratado como director y el nivel de la escuela baja muchísimo. Bart decide que aunque le gustaba ser amigo de Skinner, lo extraña como enemigo, pero descubre que había regresado al ejército como sargento. Bart convence a Skinner de regresar y ambos consiguen que Flanders sea despedido para que el antiguo director recupere su trabajo.
Estrella invitada: Frank Welker.^[42]  

Bart se escapa de la escuela y termina en la fiesta de cumpleaños de Freddy Quimby, el sobrino del alcalde, en donde Freddy es acusado de agredir a un camarero. Sólo Bart sabe la verdad, pero no puede confesar porque así admitiría que se había escapado de la escuela. Mientras tanto, Homer es elegido como jurado en el caso contra Freddy Quimby y lo atrasa sólo para permanecer gratis en un hotel.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[43]  

En la fiesta de cumpleaños de Maggie, el Abuelo se enamora de la madre de Marge, Jackie. El Abuelo y Jackie comienzan a salir, pero pronto el Sr. Burns conquista a la dama. Burns y Jackie se comprometen para casarse, para desagrado de Marge y de Smithers. El Abuelo interrumpe la boda y trata de recuperar a su amada, pero ella decide que no quiere casarse. Mientras tanto, Bart roba la tarjeta de crédito de Homer para comprar una pieza de dibujo de Itchy y Scratchy que resulta ser una estafa.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[44]  

Cansado de que lo consideren "lento", Homer decide comenzar a dar clases de cómo tener un matrimonio exitoso en un centro de educación para adultos. No logra ser un buen profesor, pero descubre que la forma de mantener interesada a la clase es contando secretos íntimos sobre Marge y sus costumbres de alcoba. Marge pronto se cansa de que Homer cuente sus secretos y lo echa de la casa. Homer comienza a vivir en la casita del árbol de Bart y se siente tan perdido sin Marge que le ruega que lo acepte de regreso, y ella finalmente acepta.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[45]