Una ola de calor invade Springfield y los habitantes buscan como refrescarse. Bart y Lisa convencen a Homer de comprarles una piscina, lo cual los vuelve populares entre los niños. Bart termina rompiéndose la pierna cuando trata de tirarse al agua desde su casa del árbol, y se ve obligado a pasar el resto del verano en su habitación. Dándose cuenta de lo aislado que estaba su hermano, Lisa le da su telescopio para entretenerlo. Usándolo, Bart ve a Ned Flanders cavando una tumba y, a través de sus investigaciones, determina que Ned había asesinado a su esposa Maude. Manda a Lisa a la casa de Flanders a buscar pruebas por el "crimen", pero Ned regresa, sosteniendo un hacha. Sin embargo, sólo la guarda; se revela que Maude está sana y salva, y que Ned había matado su planta favorita.^[3]  

Una nueva estudiante llamada Allison Taylor llega a la Escuela Primaria de Springfield y prueba ser mejor que Lisa, tanto en la escuela como en el saxofón. Luego de que Allison gana las pruebas para saxofón principal en la orquesta escolar superándola, Lisa decide tomar venganza, ganando el concurso de dioramas de la escuela. Mientras tanto, Homer roba cien kilogramos de azúcar de un camión averiado y decide venderlo. Sin embargo, a pesar de sus esfuerzos por cuidar el azúcar, se desata una tormenta y lo disuelve. En el concurso, Bart cambia el diorama de Allison de The Tell-Tale Heart por un corazón de vaca para ayudar a Lisa a ganar. La culpa de la niña la fuerza a devolver el trabajo real de Allison. Ambas deciden dejar de lado sus diferencias y hacerse amigas. El director Skinner decide que ninguna merecía ganar, por lo que le da el primer premio a Ralph Wiggum.
Estrella invitada: Winona Ryder.^[8]  

Luego de leer The Bridges of Madison County, Marge decide que ella y Homer necesitan enseñarle a los niños sobre romance. Cada uno de los Simpson (usando escenas de episodios previos) recuerda sobre encuentros románticos pasados, dejándolos deprimidos y pensando que el amor no funciona. Sin embargo, Homer salva la situación señalando que una relación sí había funcionado, la de Marge y él.^[9]  

Bart y Lisa convencen a sus padres de tener las vacaciones familiares en la recientemente inaugurada Tierra de Itchy & Scratchy. Luego de pasar por varias atracciones violentas, Homer y Marge van a la "Isla de los Padres", mientras que Bart y Lisa siguen explorando el parque. Las vacaciones parecen ir bien, hasta que Bart y Homer son aprehendidos por el guardia del parque por atacar hombres disfrazados de los personajes. El Profesor Frink se da cuenta de que los robots del parque se volverían en contra de sus creadores, lo cual sucede cuando un grupo de robots de Itchy & Scratchy avanzan hacia los Simpson. Homer les arroja todo lo que puede, y pronto descubre que el flash de las cámaras fotográficas destruía a los robots. La familia toma más cámaras de un negocio y vence a los robots. Roger Meyers, Jr. les agradece, y los Simpson se ponen de acuerdo con que habían pasado las mejores vacaciones de sus vidas.^[10]  

Luego de decir que es un prisionero político en el programa de radio de Birch Barlow, Sideshow Bob es liberado de prisión. Pronto, se anuncia que Bob es el candidato republicano para ser alcalde de Springfield. Bart y Lisa apoyan la campaña de Joe Quimby pero a pesar de sus esfuerzos, Bob gana la elección por amplia mayoría. Con el correr de los días, los Simpson se despiertan para descubrir que su casa estaba siendo demolida por obstruir la construcción de la vía ferroviaria Matlock. Bart y Lisa comienzan a sospechar que Bob había arreglado las elecciones. Mientras mira por quién había votado cada ciudadano, Lisa recibe un mensaje de alguien que dice saber qué pasaba. El ayudante misterioso resulta ser Waylon Smithers, quien estaba en desacuerdo con algunas de las políticas de Bob. Le da a Bart y a Lisa el nombre de un hombre que había votado por Bob, pero que en realidad estaba muerto. Los niños descubren que casi todas las personas que supuestamente habían votado por Bob estaban muertos. En el juicio, Bart y Lisa engañan a Bob para hacerlo confesar su crimen, y éste vuelve a prisión.
Estrellas invitadas: Kelsey Grammer, Larry King, Dr. Demento y Phil Hartman.^[11]  

Es un Especial de Halloween de Los Simpson dividido en tres partes:
The Shinning – Una parodia de la película El resplandor, en la cual Homer trata de matar al resto de su familia.
Time and Punishment – Mientras trata de arreglarlo, Homer crea una máquina del tiempo con su tostador.
Nightmare Cafeteria – Para resolver el problema de las aulas de detención superpobladas y la escasez de carne, los maestros de la Escuela Primaria de Springfield deciden comer a los estudiantes.
Estrella invitada: James Earl Jones.^[12]  

Bart se enamora de la hija del Reverendo Lovejoy, Jessica, pero sus intentos de impresionarla fallan. Luego de jugarle una broma al jardinero Willie, y de ofender a los padres de Jessica durante la cena, ella comienza a interesarse en él. Juntos comienzan una relación, pero Bart decide que Jessica es una mala influencia para él y decide dejar de verla. Sin embargo, en la iglesia Bart se sienta junto a Jessica, quien roba el dinero de las limosnas y lo culpa por el crimen. A la semana siguiente, Lisa le dice a la congregación quién había sido la ladrona, y sugiere revisar la habitación de la niña. El dinero es hallado escondido bajo la cama de Jessica, y ella admite el crimen.
Estrella invitada: Meryl Streep.^[13]  

Lisa descubre que tiene bajas notas en la clase de gimnasia. Para aprobar, se une a un equipo local de hockey sobre hielo como portera. Esto crea una intensa rivalidad entre ella y Bart, quien se pone celoso de la habilidad de Lisa porque él siempre había sido la estrella deportista de la familia. Marge trata de resolver sus conflictos recordándoles que no debían competir entre ellos, pero Homer anuncia que el siguiente partido era del equipo de Lisa contra el de Bart. Durante el partido, Bart se prepara a ejecutar un penal contra Lisa, pero recordando eventos del pasado en que se habían ayudado mutuamente, ambos deciden deshacerse de sus equipos y se abrazan, empatando el juego.^[14]  

Homer y Marge asisten a una convención de dulces, en donde Homer logra robar una Venus de Milo de jalea. Más tarde, Homer lleva a la niñera de sus hijos, Ashley Grant, a su casa, y ve que la jalea se le había pegado en el pantalón. Homer la toma, causando que Ashley lo malinterprete como acoso sexual. Una turba de manifestantes pronto aparece en la casa de los Simpson, diciendo que Homer había acosado a la niñera. Todos los intentos de Homer por probar su inocencia fallan, hasta que cuenta su lado de la historia en la televisión de acceso público. El jardinero Willie ve el discurso de Homer y le da una cinta grabada secretamente, que prueba su inocencia.
Estrella invitada: Dennis Franz.^[15]  

El matrimonio de Homer y Marge comienza a declinar en materia sexual. El Abuelo le da a Homer un tónico que cura sus problemas. La efectividad del tónico resulta en que él y Homer inician un negocio juntos, vendiendo el "Tónico Simpson e Hijo" al público. Cuando visitan la granja en donde Homer había crecido, ambos comienzan a discutir, y el Abuelo llama a Homer un "accidente". Homer se niega a volver a hablarle a su padre, y éste decide ser mejor padre para sus propios hijos. Más tarde, vuelve a la granja, casualmente al mismo tiempo que el Abuelo. Ambos accidentalmente incendian el edificio, y se reconcilian.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[16]  

Luego de haber sido expulsado de la taberna de Moe de por vida, Homer va a un bar para pilotos. Allí, es confundido con un piloto real y destruye un avión. Como pago por el error, los Simpson reciben boletos gratis para cualquier lugar de Estados Unidos. Marge se pone nerviosa en el avión y admite que tiene miedo a volar, dejando las vacaciones en espera. Marge comienza tratamiento psiquiátrico con la Dra. Zweig, quien descubre la raíz del miedo a volar de Marge. El problema que tenía era que su padre era un aeromozo. Zweig le asegura que los hombres aeromozos eran muy comunes, y Marge se cura.
Estrellas invitadas: Anne Bancroft, Ted Danson, Woody Harrelson, Rhea Perlman, John Ratzenberger y George Wendt.^[17]  

Homer descubre que Lenny y Carl son miembros de una antigua sociedad conocida como los Stonecutters. Obteniendo su membresía por el Abuelo, Homer forma parte con gran placer de los privilegios y eventos de la sociedad. Desafortunadamente, durante una celebración, destruye el "Pergamino Sagrado" de los Stonecutter. Homer es despojado de su ropa y de sus membresía, hasta que se descubre que es "El Elegido" que llevaría a la sociedad a la gloria. El reino de Homer finalmente disgusta a sus compañeros, quienes renuncian y forman una nueva sociedad conocida como "Los No-Homers", prohibiéndole entrar a Homer.
Estrella invitada: Patrick Stewart.^[18]  

Homer cuenta la historia del nacimiento de Maggie. De regreso en 1993, Homer trabaja en el empleo de sus sueños: el Bowlarama, aunque recibe un sueldo menor que el de técnico nuclear. Homer decide continuar trabajando allí, ya que su pequeño salario le permitía vivir bien con su familia. Sin embargo, Marge queda embarazada, pero trata de mantenerlo oculto ante Homer. Éste finalmente lo descubre y, debido a sus problemas financieros, se ve obligado a regresar a la Planta Nuclear. Por mucho que odia la idea de tener otro hijo, cuando Maggie nace Homer inmediatamente comienza a amarla.^[19]  

Cuando está en un castigo, Bart descubre accidentalmente un cometa. Pronto se descubre que iba directo a Springfield, por lo que se prepara un cohete para destruirlo. Sin embargo, éste falla y destruye la única salida de la ciudad, condenando a todos los ciudadanos de Springfield. Los Simpson y los Flanders comparten el refugio para bombas que Ned había construido, para protegerse del cometa. Pronto, todos en la ciudad se unen a ellos en el refugio, pero la puerta no se cierra, por lo que alguien debe salir. Homer decide que la única persona inútil allí era Ned, y lo obliga a irse. Luego, comienza a sentirse culpable de su decisión y se va, con el resto de la ciudad siguiéndolo. Sin embargo, el peligro desaparece cuando el cometa entra en la atmósfera y se reduce a una piedra por la polución^[20]  

Las pocas habilidades de Krusty el payaso para el juego y sus hábitos de despilfarro lo dejan en problemas financieros, por lo que abre una escuela de payasos. Homer entra en ella, y luego de graduarse se hace pasar por Krusty en algunos de sus trabajos. Homer descubre que, siendo confundido con Krusty, recibe toda clase de beneficios de figuras de autoridad y en negocios. La personificación va demasiado lejos cuando Homer es secuestrado por los secuaces de Fat Tony, a quienes el verdadero Krusty les debía dinero. Afortunadamente, el verdadero Krusty llega y él y Homer logran vivir luego de hacer un truco de payasos.
Estrellas invitadas: Joe Mantegna, Dick Cavett y Johnny Unitas.^[21]  

Para probarle a Lisa que estaba equivocada sobre el efecto coriolis, Bart llama a varios países del hemisferio sur. Uno de sus destinos es Australia, a donde hace una llamada por cobrar, la cual tiene un valor de 900 dólares. Luego de que el receptor de la llamada se queja, Australia acusa a Bart de fraude. El Departamento de Estado de Estados Unidos negocia un arreglo, con una disculpa pública de Bart en Australia. Allí, luego de que el niño se disculpa, el primer ministro lo somete a un castigo adicional de patadas. Homer y Bart huye, pero finalmente el niño acepta ser pateadro. Antes de recibir el castigo, se burla de los australianos y la familia escapa en un helicóptero.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[22]  

Luego de una mala inversión, Homer es obligado a pedirles dinero a Patty y Selma. Como respuesta, ambas torturan a Homer constantemente. Luego de que Marge descubre todo, Homer decide trabajar como chofer, pero es despedido luego de que se descubre que no tiene licencia. Cuando va en busca de una, Patty y Selma (las examinadores) lo hacen fallar injustamente. Cuando comienzan a fumar, una supervisora les dice que esa acción les costaría su más reciente ascenso. Homer actúa rápido y dice que los cigarrillos eran suyos, salvando a Patty y Selma, a cambio de la cancelación de la deuda.
Estrellas invitadas: Susan Sarandon y Mel Brooks.^[23]  

Springfield adopta la sugerencia de Marge de hacer un festival de cine, en el cual la gente puede grabar sus propias películas cortas. Para ayudar en el jurado, Jay Sherman llega desde Nueva York a vivir en la casa de los Simpson. Homer se siente amenazado por Jay, por lo que Marge lo pone a él también en el jurado. En el festival, los votos quedan empatados entre una película del Sr. Burns, la cual lo hacía ver como un héroe, y la de Barney, la cual era emotiva y trataba el alcoholismo. Homer, originalmente votando por la película de Hans Moleman A los Hombres los Golpea el Football, se convence de votar por Barney, quien gana la competencia.
Estrellas invitadas: Jon Lovitz, Phil Hartman y Maurice LaMarche.^[24]  

En una feria del renacimiento, una adivina predice la historia del primer amor verdadero de Lisa. Explica que Lisa se enamoraría de un estudiante británico llamado John Parkfield. La relación de la pareja va bien, y John finalmente le propone matrimonio a Lisa. La boda se lleva a cabo en Springfield, pero Lisa se avergüenza del comportamiento de su familia, particularmente el de Homer. John comienza a llevarse bien con ellos, hasta que Homer le muestra un par de gemelos en forma de cerditos, los cuales John debía llevar en la boda por tradición. El joven decide no usarlos, y cuando Lisa le pregunta la razón, le dice que cuando terminase la boda se irían a vivir a Inglaterra y Lisa nunca más vería a su familia. Disgustada, cancela la boda.
Estrellas invitadas: Mandy Patinkin y Phil Hartman.^[25]  

Santa's Little Helper se enamora de una perra, quien finalmente da a luz a 25 cachorros. Los cachorros comienzan a causar problemas, por lo que Homer y Marge deciden regalarlos. Tienen varias ofertas, pero los perros no quieren separarse, por lo que el Sr. Burns los roba a todos. Burns aparentemente cuida a los cachorros, pero pronto revela que planea hacerse un traje con su piel, y sólo conserva a uno. Bart y Lisa entran en la mansión, pero fallan en su intento de rescatar a los perros. Cuando Burns está a punto de matar a los cachorros, Bart toma el perro que había decidido conservar y lo mezcla con sus hermanos, sin que se distingan. Sin embargo, Burns dice que su perro puede pararse en dos patas, pero descubre que todos podían hacerlo. Finalmente, decide no matar a los animales, una decisión que le hace ganar una fortuna en las carreras de galgos.^[26]  

Edna Krabappel convoca a huelga para protestar contra el bajo presupuesto que invertía el director Skinner en la escuela. Bart extiende la huelga haciendo que los maestros se pongan en contra de Skinner. Los padres de Springfield finalmente deciden dar clases ellos mismos, y Marge se convierte en la maestra de Bart, luego de que éste se hubiese deshecho de todos los suplentes. Bart decide resolver la huelga, y encierra a Krabappel y a Skinner en la oficina del director. La experiencia les da la idea de alquilar la escuela y los salones a la prisión de la ciudad, para conseguir más dinero.^[27]  

Bart sufre de dolor de estómago luego de comer accidentalmente una rueda de metal dentada de cereales Krusty, y cae desmayado en la enfermería de la escuela. Luego de ser operado, el médico le dice que había tenido apendicitis. Cuando visita a Bart, Lisa se encuentra a Bleeding Gums Murphy en otra habitación. Éste le da a Lisa su saxofón para el recital escolar, pero cuando ella regresa descubre que Bleeding Gums había muerto. Lisa es la única persona en asistir al funeral, y grita que haría que todos en Springfield conociesen el nombre de Bleeding Gums. Lisa decide homenajearlo pasando su música en la radio, pero no puede comprar su disco. Bart se lo regala, usando los 500 dólares que había obtenido de la demanda a Krusty. Cuando la antena de la radio de jazz es alcanzada por un rayo, la música se oye en todas las radios de la ciudad.
Estrellas invitadas: Ron Taylor, Steve Allen y Phil Hartman.^[28]  

Luego de que estafa a Homer, Marge persigue a Snake, y consigue que lo arresten. Encontrando interesante la experencia, Marge se une a la policía. Luego de pasar el curso de entrenamiento, Marge comienza a combatir el crimen. Al principio Homer cree que tener una esposa policía era bueno, pero cambia de opinión cuando ella lo arresta por estacionamiento ilegal y por quitarle su gorra de policía. Cuando es liberado, Homer encuentra una operación de contrabando de jeans en su garage, liderada por Herman. Cuando éste y sus secuaces se disponen a matar a Homer, Marge lo salva. Herman escapa y se refugia en la casa del árbol de Bart, tomando a Homer de rehén. Marge vuelve a rescatarlo, y Herman cae al suelo, en donde es arrestado. Luego de darse cuenta de que el resto de los policías eran corruptos, Marge renuncia.
Estrella invitada: Phil Hartman.^[29]  

Cuando Marge le enseña a tener orgullo por su ciudad, Bart queda involucrado en una pelea con un niño de la ciudad aledaña de Shelbyville. Al día siguiente, el limonero de Springfield es robado por los habitantes de Shelbyville, y Bart lleva a Milhouse, Nelson, Martin, Todd, y Database a recuperarlo. Bart descubre el árbol en un estacionamiento de autos incautados. Homer usa el vehículo de Flanders para llevar a los adultos a buscar a sus hijos, y los dos deciden recuperar el árbol juntos. Estacionan el vehículo en un hospital, por lo que es remolcado al estacionamiento. Los ciudadanos de Springfield recuperan el árbol, y regresan a su ciudad.^[30]  

En la Escuela Primaria de Springfield se encuentra petróleo, por lo que los directivos planean venderlo e invertir el dinero. El Sr. Burns descubre el petróleo y establece una compañía para tomarlo él. Como resultado, cierra la taberna de Moe, el Asilo de Ancianos queda parcialmente destruido, la casa de Bart se rompe y Santa's Little Helper queda lastimado, y la escuela pierde todo su dinero. Burns luego decide construir una máquina capaz de bloquear el sol sobre Springfield. Despide a Smithers, quien se opone a él, y Homer jura venganza sobre Burns debido a que el anciano nunca recuerda su nombre. Luego de un encuentro de la ciudad de emergencia, Burns tapa el sol, y camina por la ciudad creyéndose invencible. Sin embargo, un asaltante sin identificación le dispara, y se desmaya sobre el reloj de sol de la ciudad. El argumento concluye en el primer episodio de la séptima temporada "Who Shot Mr. Burns?".
Estrella invitada: Tito Puente.^[31]