- Regla del enlace doble
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Regla del enlace doble
La regla del enlace doble expresa que los elementos químicos con número cuántico principal mayor a 2 (esto es: elementos del periodo 3 en adelante) no forman enlaces múltiples (enlace doble y enlace triple) con ellos mismos o con otros elementos.[1] Los enlaces dobles, si existen, son débiles debido al enlace pi débil como resultado de un pobre traslape de orbitales.
Esta regla fue desafiada y finalmente hecha obsoleta a principios de 1981 con el descubrimiento de enlaces dobles de silicio y fósforo[2] Los enlaces dobles que ordinariamente no se formaría pueden estabilizarse con grupos funcionales apropiados tanto electrónica como estéricamente (estabilización cinética).
Enlaces dobles para el carbono y sus vecinos próximos Boro carbono nitrógeno oxígeno silicio fósforo azufre boro diborenos alquilidenboranos aminoboranilidenos raro[3] oxoboranos raro,
rápida oligomerización[4]desconocido boranilidenfosfanos,
raro, se conocen compuestos estables[5]tioxoboranos , raro[6] carbono alquenos iminas carbonilos , iones oxonio silenos fosfaalquenos tiocetonas nitrógeno Azoderivados compuestos nitroso silaniminas, raro
rápida oligomerización, sólo a temperaturas bajas[7]fosfazeno sulfiliminas oxígeno dioxígeno Silanonas No se forman enlaces Si=O
oligomerización a siloxano,
sólo evidencia fugaz[8] [9]Numerosos, óxidos de fosfina ,
fosfonatos,
Fosfinatos,
fosfatossulfinilos silicio disilenos Sililidenfosfanos
a.k.a. fosfasilenos
raro[10]silanotionas , raro
fácil oligomerización[11]fósforo difosfenos Comunes, por ejemplo en tiofosfatos
y en sulfuros de fosfina por ejemplo sulfuro de trifenilfosfina,
ciertos ditiadifosfetanosazufre tiosulfóxidos Referencias
- ↑ New Element-Carbon (p-p) Bonds Doz. Dr. Peter Jutzi Angewandte Chemie International Edition in English Volume 14 Issue 4, Pages 232 - 245 1975 DOI 10.1002/anie.197502321
- ↑ Multiple bonds to silicon: 20 years later Robert West Polyhedron Volume 21, Issues 5-6, 15 March 2002, Pages 467-472 DOI doi:10.1016/S0277-5387(01)01017-8
- ↑ existen algunos esfuerzos en investigación en la isomerización de B=NH2 a iminoborane HBNH con triple enlace The aminoboranylidene–iminoborane isomerization Victor M. Rosas-Garcia and T. Daniel Crawford J. Chem. Phys, 119, 10647 2003
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- ↑ Por ejemplo, Ar*P=B(TMP)2 con TMP = 2,2,6,6-Tetrametilpiperidina y Ar* = 2,6-dimesitil-fenil Boron-Pnictogen Multiple Bonds: Donor-Stabilized PdB and AsdB Bonds and a Hindered Iminoborane with a B-N Triple Bond Eric Rivard, W. Alexander Merrill, James C. Fettinger, Robert Wolf, Geoffrey H. Spikes, and Philip P. Power Inorg. Chem. 2007, 46, 2971-2978 DOI 10.1021/ic062076n
- ↑ Formation and Reactions of a Thioxoborane, a Novel Boron--Sulfur Double-bond Compound Norihiro Tokitoh, Mitsuhiro Ito, and Renji Okazaki Tetrahedron Letters, Vol. 37, No. 29, pp. 5145-5148, 1996
- ↑ Observation of a silanimine in an inert matrix and in solution at low temperature Steven S. Zigler, Robert West and Josef Michl Chemistry Letters Vol.15 , No.6(1986)pp.1025-1028 DOI 10.1246/cl.1986.1025
- ↑ On the proposed thermal interconversion of matrix-isolated dimethylsilylene and 1-methylsilene: their reactions with oxygen atom donors Charles A. Arrington, Robert West, Josef Michl J. Am. Chem. Soc., 1983, 105 (19), pp 6176–6177 DOI 10.1021/ja00357a048
- ↑ Infrared spectroscopic evidence for silicon-oxygen double bonds: silanone and the silanoic and silicic acid molecules Robert Withnall, Lester Andrews J. Am. Chem. Soc., 1985, 107 (8), pp 2567–2568 DOI 10.1021/ja00294a070
- ↑ Por ejemplo, Ar*tBuSi=PAr* con Ar* 2,4,6-trisiopropilfenilo y tBu ↑ The First Genuine Silicon-Sulfur Double-Bond Compound: Synthesis and Crystal Structure of a Kinetically Stabilized Silanethione Hiroyuki Suzuki, Norihiro Tokitoh, Shigeru Nagase, Renji Okazaki J. Am. Chem. Soc., 1994, 116 (25), pp 11578–11579 DOI 10.1021/ja00104a052
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