Isopreno

Isopreno
Nombre (IUPAC) sistemático
2-metil-1,3-butadieno
General
Otros nombres	Isopreno
Fórmula semidesarrollada	CH2=C(CH3)-CH=CH2
Fórmula molecular	C5H8
Identificadores
Número CAS	78-79-5
Propiedades físicas
Estado de agregación	Líquido
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	681 kg/m3; 0,681 g/cm3
Masa molar	68,11 g/mol
Punto de fusión	127 K (-146,15 °C)
Punto de ebullición	307 K (33,85 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

El isopreno o 2-metil-1,3-butadieno es un compuesto orgánico con fórmula CH₂=C(CH₃)CH=CH₂. A temperatura ambiente es un líquido incoloro muy volátil, debido a su bajo punto de ebullición y altamente inflamable y de fácil ignición. En contacto con el aire es altamente reactivo, capaz de polimerizarse de forma explosiva si se calienta.

Se emplea frecuentemente en la industria y en grandes cantidades se trata de un contaminante y tóxico que puede hacer daño al medio ambiente. En algunos países como Estados Unidos el departamento de transporte considera el isopreno un material peligroso que necesita de marcas especiales.

Roles biológicos y efectos

El isopreno se elabora de forma natural en los animales y en las plantas y es generalmente el hidruro más común en el cuerpo humano. La producción estimada de isopreno en el cuerpo humano es de 15 µmol/kg/h, equivalente aproximadamente a 17 mg/día para una persona de 70 kg. El isopreno está presente también en bajas concentraciones en algunos alimentos. El isopreno se produce en algunos cloroplastos de las hojas de ciertos árboles mediante el ciclo DMAPP. La cantidad de isopreno generada por una planta depende la masa vegetal de las hojas, su área y la luz recibida, así como la temperatura. Durante la noche existe una pequeña emisión de isopreno mientras que por el día las emisiones pueden llegar a ser sustanciales durante el mediodía (~5-20 mg/m2/h).

Referencias

• Merck Index, Eleventh Edition, ISBN 911910-28-X ISBN 911910-28-X.
• Poisson, N., M. Kanakidou, and P. J. Crutzen, "Impact of nonmethanehydrocarbons on tropospheric chemistry and the oxidizing power of the global troposphere: 3-dimensional modelling results," Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 36, pp. 157–230, 2000.
• Monson, R. K., and E. A. Holland, "Biospheric trace gas fluxes and their control over tropospheric chemistry," Annual Review of Ecological Systems, vol. 32, pp. 547–+, 2001.
• Claeys, M., B. Graham, G. Vas, W. Wang, R. Vermeylen, V. Pashynska, J. Cafmeyer, P. Guyon, M. O. Andreae, P. Artaxo, and W. Maenhaut, "Formation of secondary organic aerosols through photooxidation of isoprene," Science, vol. 303, pp. 1173–1176, 2004.
• Pier, P. A., and C. McDuffie, "Seasonal isoprene emission rates and model comparisons using whole-tree emissions from white oak," Journal of Geophysical Research, vol. 102, pp. 23,963–23,971, 1997.
• Poschl, U., R. von Kuhlmann, N. Poisson, and P. J. Crutzen, "Development and intercomparison of condensed isoprene oxidation mechanisms for global atmospheric modeling," Journal of Atmospheric Chemistry, vol. 37, pp. 29–52, 2000.
• Guenther, A., T. Karl, P. Harley, C. Wiedinmyer, P. I. Palmer and C. Geron, "Estimates of global terrestrial isoprene emissions using MEGAN (Model of Emissions of Gases and Aerosols from Nature)", Atmos. Chem. Phys., 6, 3181-3210, 2006. http://www.copernicus.org/EGU/acp/acp/6/3181/acp-6-3181.htm

Enlaces externos

• Instituto Nacional de Seguridad e Higiene en el Trabajo de España: Ficha internacional de seguridad química del isopreno.
• Flow Chart Showing the Biosynthesis of Isoprenes
• Report on Carcinogens, Eleventh Edition; U.S. Department of Health and Human Services, Public Health Service, National Toxicology Program