PMSF

PMSF
Nombre (IUPAC) sistemático
Fluoruro de fenilmetilsulfonilo
General
Fórmula molecular	C7H7FO2S
Identificadores
Número CAS	329-98-6
Propiedades físicas
Apariencia	sólido blanco
Densidad	797 kg/m3; 0,797 g/cm3
Masa molar	174.20 g/mol
Punto de fusión	366,15 K (93 °C)
Punto de ebullición	385,15 K (112 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	En etanol, metanol y 2-propanol, una solución 200 mM es estable varios meses a 4 °C
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	378 K (105 °C)
NFPA 704	0 3 3 CO
Frases R	R25,R34
Frases S	S26,S36/37/39,S45
Riesgos
Tóxico. Venenoso por vía intraperitoneal. Al calentarse se descompone emitiendo vapores tóxicos de F- y SOx
LD50	200 mg/kg en ratones, administrado oralmente. 215 mg/kg en ratones, intraperitoneal.
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

En bioquímica, el PMSF (fluoruro de fenilmetilsulfonilo, PMSF del inglés phenylmethylsulfonyl fluoride) es un inhibidor de proteasas de serina usado comúnmente en la preparación de lisados celulares, en los que preserva a las proteínas celulares de su digestión por proteasas. Aunque actúa específicamente sobre proteasas de serina, no inhibe todas las enzimas conocidas de este tipo. Se descompone rápidamente en agua (vida media de 110 min a pH 7 y 35 min a pH 8^[1] ) de modo que es preparado en disoluciones de alcohol anhidro, isopropanol, aceite de maíz o DMSO. La inhibición de la proteólisis ocurre cuando se utiliza a una concentración de entre 0,1 y 1 mM.

El compuesto se une específicamente a la serina del sitio activo de la proteasa, no uniéndose al resto de residuos de serina de la proteína. Su especificidad por este residuo concreto se debe a las especiales condiciones fisicoquímicas en las que éste se encuentra en el sitio activo de la proteína, que posibilitan su actividad enzimática. La molécula de PMSF se une covalentemente a la enzima, lo que posibilita que el complejo pueda ser visualizado mediante cristalografía de rayos X, siendo por tanto utilizado como marcador químico para identificar el sitio activo de las proteasas de esta clase.

La toxicidad de este compuesto es alta, su LD₅₀ es menor de 500 mg/kg. El PMSF es un compuesto químico citotóxico que debe ser manejado en campana de extracción tomando todas las precauciones de seguridad necesarias.

Esquema de reacción

Enzima(activa)Ser-O-H + F-SO₂CH₂C₆H₅   →   Enzima(inactiva)Ser-O-SO₂CH₂C₆H₅ + HF

Ser-proteasa + PMSF   →   Complejo irreversible enzima-PMS + HF

Referencias