Ácido shikímico

Ácido shikímico
Ácido siquímico
Chemical structure of shikimic acid 3D model of shikimic acid
Nombre (IUPAC) sistemático
Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico
General
Otros nombres siquimato
Fórmula semidesarrollada C7H10O5
Fórmula molecular n/d
Identificadores
Número CAS 138-59-0
Propiedades físicas
Masa molar 174,15 g/mol g/mol
Punto de fusión 458 K (184,85 °C)
Propiedades químicas
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

El ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.

El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.

El ácido siquímico es un precursor de:

En la industria farmaceutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), es utilizado para la producción del antivirus tamiflu (oseltamivir). Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos es también un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.

Recientemente ha sido encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[1]

Biosíntesis

Biosínteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato


Biosíntesis del ácido siqiímico desde 3-deshidroquinato


Referencias

  1. Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4:  pp. 945-946. http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html. 

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