- Ácido shikímico
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Ácido siquímico
Nombre (IUPAC) sistemático Ácido (3R,4S,5R)-3,4,5-trihidroxi-1-ciclohexen-1-carboxílico General Otros nombres siquimato Fórmula semidesarrollada C7H10O5 Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 138-59-0 Propiedades físicas Masa molar 174,15 g/mol g/mol Punto de fusión 458 K (184,85 °C) Propiedades químicas Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl ácido siquímico o más comúnmente conocido como su forma aniónica el siquimato, es un intermediario bioquímico importante en plantas y microorganismos. Su nombre deriva de la flor del shikimi japonés (シキミ, Illicium anisatum), fuente natural del cual fue extraído por primera vez.
El ácido siquímico se puede extraer también del anís estrellado de la China o anís estrellado común (Illicium verum) y de las semillas de la planta liquidambar, abundante en toda América.
El ácido siquímico es un precursor de:
- los aminoácidos aromáticos Fenilalanina y tirosina,
- Indol, derivados del indol y el aminoácido aromático triptófano,
- muchos alcaloides y otros metabolitos aromáticos
- taninos, flavonoides, y lignina.
En la industria farmaceutica el ácido siquímico, obtenido del anís estrellado (Illicium verum), es utilizado para la producción del antivirus tamiflu (oseltamivir). Aunque el ácido siquímico está presente en muchos organismos autotrofos es también un intermediario biosintético y generalmente se encuentra en concentraciones muy bajas.
Recientemente ha sido encontrado la ruta biosintética en Escherichia coli, siendo capaz de acumular el compuesto.[1]
Biosíntesis
Biosínteis de 3-deshidroquinolato desde fosfoenolpiruvato y eritrosa-4-fosfato
Biosíntesis del ácido siqiímico desde 3-deshidroquinatoReferencias
- ↑ Bradley, David (2005). «Star role for bacteria in controlling flu pandemic?» (html). Nature Reviews Drug Discovery 4: pp. 945-946. http://www.nature.com/nrd/journal/v4/n12/full/nrd1917.html.
Enlaces externos
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