Adición conjugada

Adición conjugada
Adición conjugada sobre una enona

Una adición conjugada o adición nucleofílica conjugada es un tipo de reacción química orgánica en la que tiene lugar una adición nucleófila sobre un sistema conjugado formado por un doble enlace sustituido con un grupo aceptor de electrones por resonancia, teniendo como resultado la desaparición de la conjugación y la creación de dos nuevos enlaces en cada extremo de lo que era el sistema conjugado (posiciones 1 y 4). Son susceptibles de adiciones nucleófilas conjugadas, por ejemplo, compuestos carbonílicos α-β-insaturados y acrilonitrilos.

YX + CH2=CH−CH=O → XCH2−CH=CH−OY   (Adición 1,4)

Mecanismo de reacción

En una adición conjugada, el ataque nucleófilo se produce en la posición β (que se puede deducir que es electrófila por estructuras de resonancia). La carga negativa se deslocaliza entonces hacia el grupo electroaceptor, por ejemplo un carbonilo. En el caso de una enona conjugada, el ataque nucleófilo conduce al enolato, que se protona a enol y tautomeriza a la forma ceto. Si existiera catálisis ácida, el ataque nucleófilo conduciría directamente al enol.

Reacciones

  • Las cetonas y aldehídos α,β-insaturados reaccionan, si es con catálisis básica mejor, con agua, alcoholes y aminas a los correspondientes compuestos carbonílicos hidroxi, alcoxi y amino β-sustituidos.
  • Las cetonas y aldehídos α,β-insaturados reaccionan con HCN conduciendo al β-cianocarbonilo. El cianuro de dietilaluminio, Et2AlCN, puede ser usado como fuente de cianuro en adiciones conjugadas (más seguro que el HCN).
  • Los dialquilcupratos de litio (o reactivos de Gilman), R2CuLi, dan adiciones 1,4 sobre carbonilos conjugados. La reacción va especialmente bien con cetonas α,β-insaturadas.
  • La reacción de Michael implica la adición conjugada de enolatos.
  • Las enaminas también pueden dar lugar a adiciones de tipo Michael con olefinas activadas (aceptores de Michael).

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Mira otros diccionarios:

  • Reacción de Michael — La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación… …   Wikipedia Español

  • Rearreglo alílico — Saltar a navegación, búsqueda Un rearreglo alílico o corrimiento alílico es una reacción orgánica en la que un enlace doble en un compuesto químico de alilo se corre al siguiente átomo de carbono. Este fenómeno se encuentra en la sustitución… …   Wikipedia Español

  • Constante de disociación ácida — El ácido acético, un ácido débil puede perder un protón (destacado en verde) y donarlo a una molécula de agua, H20, dando lugar a un anión acetato CH3COO y creando un catión hidronio …   Wikipedia Español

  • Reacción de Doebner-Miller — La reacción de Doebner Miller es una reacción orgánica de una anilina con un compuesto carbonílico α,β insaturado para formar quinolinas.[1] [2] [3] [4] …   Wikipedia Español

  • Ácido — Para otros usos de este término, véase Sabor ácido y LSD. Un ácido (del latín acidus, que significa agrio) es considerado tradicionalmente como cualquier compuesto químico que, cuando se disuelve en agua, produce una solución con una… …   Wikipedia Español

  • Reacción ácido-base — Una reacción ácido base o reacción de neutralización es una reacción química que ocurre entre un ácido y una base. Existen varios conceptos que proporcionan definiciones alternativas para los mecanismos de reacción involucrados en estas… …   Wikipedia Español

  • Ácido carboxílico — Estructura de un ácido carboxílico, donde R es un hidrógeno o un grupo orgánico. Los ácidos carboxílicos constituyen un grupo de compuestos que se caracterizan porque poseen un grupo funcional llamado grupo carboxilo o grupo carboxi (–COOH); se… …   Wikipedia Español

  • Reacción de Mannich — Saltar a navegación, búsqueda La reacción de Mannich es una reacción que consiste en la aminometilación de un carbono activado (ácido) situado junto a un grupo funcional carbonilo empleando como reactivos formaldehído (en general un compuesto… …   Wikipedia Español

  • Tampón químico — Para otros usos de este término, véase Tampón. Un tampón, buffer, solución amortiguadora o solución reguladora es la mezcla en concentraciones relativamente elevadas de un ácido débil y su base conjugada, es decir, sales hidrolíticamente activas …   Wikipedia Español

  • Hidrohalogenación — Una reacción de hidrohalogenación es la adición electrofílica de ácidos hidrácidos como el cloruro de hidrógeno o el bromuro de hidrógeno a alquenos para producir los correspondientes haloalcanos.[1] [2] [3] …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
… Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”