- 2-Mercaptoetanol
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2-Mercaptoetanol
Nombre (IUPAC) sistemático 2-Hidroxi-1-etanotiol General Fórmula molecular n/d Identificadores Número CAS 60-24-2 Propiedades físicas Masa molar 78.13 g mol−1 g/mol Punto de fusión 173 K (-100,15 °C) Punto de ebullición K (157 °C) Índice de refracción 1.4996 Propiedades químicas Riesgos R23 R24 R25 R37 R38 R41 Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl 2-mercaptoetanol (también conocido como β-mercaptoetanol, BME, 2BME o β-met) es un compuesto químico con la fórmula HOCH2CH2SH. Es un híbrido entre el etilenglicol, HOCH2CH2OH, y el 1,2-etanoditiol, HSCH2CH2SH. El ME o βME, como comúnmente se abrevia, se emplea profusamente en el laboratorio para reducir los puentes disulfuro y puede actuar como antioxidante biológico, reciclando radicales hidroxilo (entre otros) Se emplea ampliamente debido a que el grupo hidroxilo le confiere buena solubilidad en agua, a la vez que disminuye la volatilidad. Debido a su reducida presión de vapor, su olor, aunque desagradable, es menos molesto que el de otros tioles relacionados.
Contenido
Preparación
El β-ME se puede preparar por la acción de sulfuro de hidrógeno sobre óxido de etileno:[1]
Reacciones
El 2-Mercaptoetanol reacciona con aldehídos y cetonas para dar los correspondientes oxatiolanos. Esto hace útil al 2-mercaptoetanol como grupo protector.[2]
Aplicaciones
Desnaturalización de proteínas
Algunas proteínas pueden ser desnaturalizadas por 2-mercaptoetanol por medio de su habilidad para separar puentes disulfuro:
Por medio de la ruptura de los puentes S-S, la estructura terciaria así como la estructura cuaternaria de algunas proteínas se pueden ver disruptas.[3] Si una proteína consta de varias cadenas polipeptídicas distintas unidas mediante puentes disulfuro, la acción del 2-mercaptoetanol separará las cadenas polipeptídicas distintas. Por ello, el 2-mercaptoetanol se emplea profusamente para analizar el estado de oligomerización de las proteínas.
El 2-mercaptoetanol se puede reemplazar por ditiotreitol (DTT) o el menos oloroso tris(2-carboxietil)fosfina (TCEP) en aplicaciones biológicas.
Desnaturalización de ribonucleasas
El 2-mercaptoetanol se emplea en algunos protocolos de aislamiento de RNA para eliminar ribonucleasas liberadas durante la lisis celular. Ello se debe a que las ribonucleasas son proteínas estabilizadas mediante numerosos puentes disulfuro. La acción del 2-mercaptoetanol desnaturaliza irreversiblemente estas moléculas, lo cual previene la digestión del RNA durante el procedimiento.[4]
Seguridad
El 2-mercaptoetanol se considera un veneno "severo", causando irritación en las vías nasales y el tracto respiratorio al ser inhalado, vómitos y dolor de estómago al ser ingerido, y absorción potencialmente fatal al entrar en contacto con la piel.[5]
Referencias
- ↑ Knight, J. J. "2-Mercaptoethanol" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
- ↑ «1,3-Dithiolanes, 1,3-Dithianes». Organic Chemistry Portal.
- ↑ «2-Mercaptoethanol». Chemicalland21.com.
- ↑ Nelson, David R.; Lehninger, Albert L; Cox, Michael (2005). Lehninger principles of biochemistry. New York: W.H. Freeman. pp. 148. ISBN 0-7167-4339-6.
- ↑ «Material Safety Data Sheet». ScienceLab.com.
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