Puerto Rico concurrió ininterrumpidamente al Festival de la OTI desde 1972 en su primera edición celebrada en Madrid. En esa primera participación quedó en cuarta posición con la canción Por ti de Chucho Avellanet, compuesta por Guillermo Venegas Lloveras.

La televisión portorriqueña (Telemundo) ha ganado dos veces el festival. La primera ocasión fue en 1974, cuando en Acapulco alcanza el primer lugar de la mano de Nidia Caro, quien triunfa con el tema de Ricardo Cerato "Solo canto por cantar". Este tema tendría una enorme repercusión mediática a nivel internacional, al ser considerada como una canción anti protesta.

El segundo triunfo portorriqueño tuvo lugar seis años después, cuando en el Teatro General San Martín de Buenos Aires, Rafael José alcanza el primer lugar en la OTI 1980 con el tema "Contigo mujer", compuesto por Laureano Brizuela y Ednita Nazario.

Además, Telemundo fue organizador de la edición de 1975 del festival, en atención a su primer lugar registrado el año anterior. Se utilizaron los propios estudios del canal, con una escenografía en que primaba el color rojo con el logo de la OTI en azul y bajo esto una franja en la que aparecía escrito Puerto Rico, mientras la orquesta y coro se ubicaban a un costado. Dicha edición fue presentada por las ex misses Beba Franco y Marisol Malaret. Cabe destacar que durante la transmisión internacional, hubo variados problemas de transmisión, que impidieron que se pudiera ver a plenitud la interpretación española en varios países de Centroamérica.

Participaciones de Puerto Rico en el Festival de la OTI

Año	Sede	Artista	Canción	Director orquesta	Posición	Pts
2000	Acapulco	José Vega	Con una canción
1998	San José
1997	Lima
1996	Quito
1995	San Bernardino	Carlos Alberto	Latinoamericano
1994	Valencia	Jessica Cristina	Lo que te toca vivir
1993	Valencia
1992	Valencia	Brenda Reyes	Atrapada en el tiempo	Eduardo Reyes
1991	Acapulco
1990	Las Vegas
1989	Miami
1988	Buenos Aires
1987	Lisboa
1986	Santiago	Maggy	Solos tu y yo, nadie mas	Pijuan
1985	Sevilla	Juan Manuel Lebrón	Represento	Luis García
1984	Ciudad de México
1983	Washington D.C.	Edgardo Huertas	Navegaré	Hector Garrido
1982	Lima	La musica			18	5
1981	Ciudad de México	Dimelo			15	8
1980	Buenos Aires	Rafael José	Contigo Mujer	Jorge Calandrelli	1	36
1979	Caracas	Ednita Nazario			5
1978	Santiago	Rafael José	Hablame		4	35
1977	Madrid	Aquamarina	Piel Dormida
1976	Acapulco
1975	San Juan
1974	Acapulco	Nydia Caro	Solo canto por cantar	Pedro Rivera Toledo	1	18
1973	Belo Horizonte
1972	Madrid	Chucho Avellanet	Por ti	Pedro Rivera Toledo	4