Cianoborohidruro de sodio

Cianoborohidruro de sodio
Nombre IUPAC	Cianotrihidruroborato de sodio
Otros nombres	Cianoborohidruro de sodio
Fórmula química	NaBH3CN
Masa molecular	62,84 g/mol
Estado físico/Color	Sólido/Blanco
Número CAS	25895-60-7
Propiedades
Densidad	1,11-1,12 g/cm3 a 28 °C
Punto de fusión	241-243°C (514-516 K)
Punto de ebullición	-
Solubilidad en agua	2100 g/l a 20 °C (lenta descomposición)
Información de Seguridad
Frases R: R15, R26/27/28, R32, R34, R50/53 Frases S: S26,S28,S36/37/39, S43, S45, S61
NFPA 704	3 4 2 W
Exenciones y Referencias[1] [2] [3]

El cianoborohidruro de sodio (NaBH₃CN) es un compuesto químico con aplicaciones en síntesis orgánica.

Síntesis

Se obtiene de la reacción del borohidruro de sodio con cianuro sódico.

Aplicaciones

El cianoborohidruro de sodio es un agente reductor suave. Es usado en aminaciones reductoras, donde reduce la imina a amina, y en reducciones selectivas de halogenuros (-Br, -I) y sulfonatos (-OTos) utilizando disolventes polares apróticos (habitualmente HMPA), donde se produce la sustitución por el átomo de hidrógeno, sin ser afectados, por ejemplo, el grupo carbonilo o epóxido.

Seguridad

Condiciones y/o substancias a evitar: calor, llama, fuentes de ignición, agua, aire húmedo, ácidos y oxidantes fuertes. Muy tóxico.

Referencias

Bibliografía

• K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4. 

Enlaces externos

• http://chemdat.merck.de/documents/sds/emd/esp/es/8180/818053.pdf FDS
• http://www.avantormaterials.com/documents/MSDS/usa/Spanish/S3460_msds_us_Mexican_Spanish.pdf FDS