- Grupo carbonilo
-
En química orgánica, un grupo carbonilo es un grupo funcional que consiste en un átomo de carbono con un doble enlace a un átomo de oxígeno. La palabra carbonilo puede referirse también al monóxido de carbono como ligando en un complejo inorgánico u organometálico (e.g. níquel carbonilo); en este caso, el carbono tiene un doble enlace con el oxígeno.
Un grupo carbonilo caracteriza los tipos siguientes de compuestos (-CO quiere decir un grupo carbonilo):
Compuesto Estructura Fórmula Aldehído RCHO cetona RCOR' Ácido carboxílico RCOOH Éster RCOOR' Amida RCONR'R" Enona RCOC(R')=CR"R"' Acetilo RCOCH3 Cloruro de acilo RCOCl Anhídrido (RCO)2O Contenido
Reactividad
Los grupos carbonilos pueden ser reducidos por los reactivos hidruros como NaBH4 y LiAlH4, y por los reactivos organometálicos como los reactivos organolitios y los reactivos de Grignard.
Otras reacciones importantes de este grupo incluyen:
- Reducción de Wolff-Kishner
- Reducción de Clemmensen
- Conversión en tioacetales
- Hidratación a los hemiacetales y a los hemicetales, y luego a los acetales y a los cetales
- Reacción con el amoníaco y con las aminas primarias, produciendo iminas
- Reacción con los hidroxilaminas, produciendo oximas
- Reacción con el anión cianuro, produciendo cianhidrinas
- Oxidación con las oxaziridinas, producieno α-hidroxicetonas (o α-hidroxialdehídos).
- Reacción con el reactivo de Tebbe o con un reactivo de Wittig, produciendo alquenos.
- Reacción de Perkin
- Reacción de Tischenko
- La condensación aldólica, produciendo compuestos β-hidroxicarbonilos y luego compuestos carbonilos α,β-insaturados.
- La Reacción de Cannizzaro, produciendo alcoholes y ácidos carboxílicos
Compuestos carbonilos α,β-Insaturados
Los compuestos carbonilos α,β-insaturados son un clase importante de los compuestos carbonilos con la estructura general Cβ=Cα−C=O. En estos compuestos el grupo carbonilo está conjugado con un alqueno, y de esto provienen algunas propiedades especiales. Algunos ejemplos de los compuestos carbonilos α,β-insaturados son la acroleína, el óxido de mesitilo, el ácido acrílico, y el ácido maleico. Los compuestos carbonilos insaturados pueden prepararse en el laboratorio también por la reacción aldólica o por la reacción de Perkin.
El grupo carbonilo, sea aldehído o ácido, atrae hacia sí los electrones del alqueno, y entonces el grupo alqueno en un compuesto carbonílico insaturado está desactivado hacia electrófilos como el bromo o el cloruro de hidrógeno. Como regla general, con los electrófilos asimétricos, el hídrogeno se agrega a la posición α en una adición electrofílica. Por otra parte, estos compuestos son activados hacia los nucleófilos en la adición nucleofílica.
Espectroscopía
- Espectroscopía infrarroja: el doble enlace C=O absorbe la luz infrarrojo de las longitudes de onda aproximadamente entre 1680–1750 cm−1. Esta zona de absorción se llama el "estiramiento carbonilo" cuando se ve en un espectro de absorción infrarrojo.
- Resonancia magnética nuclear: el doble enlace C=O muestra resonancias diferentes, dependiendo de los átomos vecinos.
- Espectroscopía de masas.
Otros compuestos carbonilos orgánicos
Compuestos carbonilos inorgánicos
Véase también
Referencias
- William Reusch. (2004) Aldehydes and Ketones Consultado el 23 de mayo de 2005.
- ILPI. (2005) The MSDS Hyperglossary- Anhydride.
Lectura adicional
- L.G. Wade, Jr. Organic Chemistry, 5th ed. Prentice Hall, 2002. ISBN 0-13-033832-X
- The Frostburg State University Chemistry Department. Organic Chemistry Help (2000).
- Advanced Chemistry Development, Inc. IUPAC Nomenclature of Organic Chemistry (1997).
- William Reusch. VirtualText of Organic Chemistry (2004).
Wikimedia foundation. 2010.