Cloropreno

Cloropreno
Nombre (IUPAC) sistemático
2-cloro-1,3-butadieno
General
Otros nombres	cloropreno
Fórmula semidesarrollada	H2C=CCl-CH=CH2
Fórmula molecular	C4H5Cl
Identificadores
Número CAS	[126-99-8 [126-99-8]]
Número RTECS	EL9625000
Propiedades físicas
Estado de agregación	Líquido
Apariencia	Incoloro
Densidad	959,8 kg/m3; 0.9598 g/cm3
Masa molar	88.5365 g/mol
Punto de fusión	123.15 K (-130 °C)
Punto de ebullición	332.55 K (59.4 °C)
Propiedades químicas
Compuestos relacionados
Dienos relacionados	Butadieno Isopreno
Otros compuestos relacionados	Cloruro de vinilo
Peligrosidad
Número RTECS	EL9625000
Valores en el SI y en condiciones normales (0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. Exenciones y referencias

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-cloro-1,3-butadieno, con una fórmula molecular C₄H₅Cl. La estructura molecular se muestra en la ficha. Se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como Neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Producción del cloropreno

Hasta 1960, el cloropreno se producía mediante la síntesis acetilénica. En esta síntesis, el cloruro de hidrógeno y el acetileno reaccionan según:

Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.

La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a 1,3-butadieno dando 3,4-dicloro-1-buteno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

Véase también

• Policloropreno (en inglés)