Cloropreno

Cloropreno
Cloropreno
Cloropreno
Nombre (IUPAC) sistemático
2-cloro-1,3-butadieno
General
Otros nombres cloropreno
Fórmula semidesarrollada H2C=CCl-CH=CH2
Fórmula molecular C4H5Cl
Identificadores
Número CAS [126-99-8 [126-99-8]]
Número RTECS EL9625000
Propiedades físicas
Estado de agregación Líquido
Apariencia Incoloro
Densidad 959,8 kg/m3; 0.9598 g/cm3
Masa molar 88.5365 g/mol
Punto de fusión 123.15 K (-130 °C)
Punto de ebullición 332.55 K (59.4 °C)
Propiedades químicas
Compuestos relacionados
Dienos relacionados Butadieno
Isopreno
Otros compuestos relacionados Cloruro de vinilo
Peligrosidad
Número RTECS EL9625000
Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Exenciones y referencias

Cloropreno es el nombre común del compuesto orgánico 2-cloro-1,3-butadieno, con una fórmula molecular C4H5Cl. La estructura molecular se muestra en la ficha. Se usa como monómero en la producción del policloropreno, un caucho sintético. El policloropreno se conoce también como Neopreno, la marca comercial con la que DuPont lo desarrolló y lo comercializa actualmente.

Producción del cloropreno

Hasta 1960, el cloropreno se producía mediante la síntesis acetilénica. En esta síntesis, el cloruro de hidrógeno y el acetileno reaccionan según:

Síntesis del cloropreno, síntesis acetilénica


Esta síntesis tiene algunas desventajas, como el alto consumo energético y la gran inversión inicial necesaria.

La síntesis moderna del cloropreno por parte de todos los fabricantes usa el butadieno de forma diferente. Un átomo de cloro se adiciona a 1,3-butadieno dando 3,4-dicloro-1-buteno. Posteriormente se elimina un átomo de hidrógeno de la posición 3 y otro de cloro de la 4 como HCl y se forma un doble enlace entre los carbonos 3 y 4 de la molécula, obteniéndose cloropreno.

Véase también


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