Condensación de Knoevenagel

Condensación de Knoevenagel

La condensación o reacción de Knoevenagel[1] es una reacción química orgánica en la que se produce la adición nucleófila sobre el carbonilo, de un aldehído o cetona, de un carbono activado (ácido) situado entre dos grupos aceptores de electrones por resonancia, por ejemplo un compuesto β-dicarbonílico, seguida a continuación de deshidratación (pérdida de una molécula de agua), en lo que sería globalmente una reacción de tipo condensación aldólica, obteniéndose un producto α,β-insaturado.

X-CH2-Y + R2C=O → R2C=CXY

Donde los grupos electroaceptores X e Y pueden ser CN, COOR, COOH.

La reacción es catalizada por una amina, en la forma de hidrocloruro o acetato de la misma.

Ejemplo de reacción de Knoevenagel

En general, el papel como catalizador de la amina, dada además su relativa debilidad como base, no es tanto el de desprotonar el metileno activo (ácido) para generar el enolato como sí el de adicionarse al carbonilo del aldehído o cetona para formar la sal de iminio, un buen electrófilo.

La reacción recibe su nombre por el químico alemán Emil Knoevenagel.

Modificación de Doebner

La modificación de Doebner[2] se aplica sobre compuestos donde al menos uno de los dos grupos aceptores de electrones es un grupo ácido carboxílico, y consiste en llevar a cabo la reacción de Knoevenagel en piridina como disolvente, de tal modo que ésta cataliza la descarboxilación del producto de la reacción de Knoevenagel por adición al doble enlace carbono-carbono, lo que provoca seguidamente una descaboxilación-eliminación concertada.

Por ejemplo, el producto de la reacción entre acroleína y ácido malónico en piridina es el ácido trans-2,4-pentadienoico.[3]

Referencias

  1. E. Knoevenagel, "Condensation von Malondiure mit Aromatiachen Aldehyden durch Ammoniak und Amine", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1898, 31(3), 2596-2619.
  2. Doebner, O., "Synthese der Sorbinsäure", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1900, 33(2), 2140-2142
  3. Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.95 (1988); Vol. 59, p.1 (1979). Artículo

Wikimedia foundation. 2010.

Игры ⚽ Нужна курсовая?

Mira otros diccionarios:

  • Condensación — puede referirse a: Física Condensación, cambio de estado de la materia que se encuentra en forma gaseosa a forma líquida. Es el proceso inverso a la vaporización. Condensación de taquiones. Condensación intersticial. Química Condensación aldólica …   Wikipedia Español

  • Anexo:Reacciones orgánicas — A continuación se presentan las reacciones orgánicas, reactivos, métodos de síntesis y pruebas de ensayo más comunes en Química Orgánica.[1] [2] [3] Contenido …   Wikipedia Español

  • Piridina — Nombre IUPAC Piridina Otros nombres Azabenceno, Azina, py Fórmula empírica C …   Wikipedia Español

  • Reacción aldólica — La reacción aldólica es una reacción química de formación de enlaces carbono carbono en química orgánica.[1] [2] [3] En su forma normal, la reacción aldólica involucra la adición nucleofílica del enolato de una cetona a un …   Wikipedia Español

  • Enona — Saltar a navegación, búsqueda Estructura general de una enona conjugada …   Wikipedia Español

  • Check Wikipedia — Wikiproyecto:Check Wikipedia Saltar a navegación, búsqueda Esta página contiene de forma consciente fallos ortográficos. Los bots no deben intentar corregirlos. Atajo PR:CWPR:CW …   Wikipedia Español

  • Compuesto de organoplomo — Los compuestos de organoplomo son compuestos químicos que contienen un enlace químico entre carbono y plomo. La química de organoplomo es la ciencia que estudia sus propiedades químicas y reactividad. El primer compuesto de organoplomo,… …   Wikipedia Español

  • Imina — Una imina es un grupo funcional o compuesto orgánico con estructura general RR C=NR , donde R puede ser un H o un grupo orgánico, siendo en este último caso conocida también como base de Schiff.[1] [2] Las iminas son el producto …   Wikipedia Español

Compartir el artículo y extractos

Link directo
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”