Acetilo

Estructura química de un grupo acetilo unido al resto R de una molécula.

En química orgánica, acetilo (etanoílo), generalmente abreviado a acetil (etanoíl), es un grupo funcional, específicamente un radical, el acilo del ácido acético, con fórmula química -COCH₃. Algunas veces se abrevia como Ac (no confundir con el elemento químico actinio. El radical acetilo contiene un grupo metilo unido por un enlace simple a un grupo carbonilo. El átomo de carbono del grupo carbonilo tiene un electrón desapareado disponible, con el que forma un enlace químico al resto R de la molécula.

El radical acetilo es un componente de muchos compuestos orgánicos, incluyendo el neurotransmisor acetilcolina, y la acetil-CoA, el analgésico acetaminofén y la aspirina.

Acetilación

La introducción de un grupo acetilo en una molécula se denomina acetilación (o, menos comúnmente, etanoilación). En los organismos biológicos, los grupos acetilo suelen ser transferidos unidos a la Coenzima A (CoA), en la forma de acetil-CoA. El Acetil-CoA es un intermediario importante tanto en la síntesis biológica y en la degradación de muchas moléculas orgánicas.

Los grupos acetilo también son agregados frecuentemente a las histonas y otras proteínas, modificando sus propiedades. Por ejemplo, a nivel de ADN, la acetilación de la histona por acetiltransferasas (HATs) origina una expansión de la arquitectura de cromatina, permitiendo que suceda la transcripción genética. Del mismo modo, la eliminación del grupo acetilo por histona deacetilasas (HDACs) condensa la estructura de ADN, con lo que se impide la transcripción.^[1]

La acetilación química puede lograrse usando una variedad de métodos, más comúnmente por el uso de anhídrido acético o cloruro de acetilo en la presencia de una base amina terciaria o aromática.hgddaww

Farmacología

Cuando los grupos acetilo se unen a ciertas moléculas orgánicas, les imparten una habilidad aumentada para cruzar la barrera hematoencefálica. Esto hace que la droga alcance al cerebro más rápidamente, haciendo que los efectos de la droga sean más intensos, e incrementan su efectividad a una dosis dada. Los grupos acetilo se usan para hacer que el antiinflamatorio natural ácido salicílico se convierta en el ácido acetilsalicílico, la aspirina, que es más efectiva. Del mismo modo, convierte el analgésico natural morfina en la heroína (diacetilmorfina).

Recientemente, la industria de los suplementos alimentarios declara que la acetil-L-carnitina es más efectiva que otras preparaciones de carnitina. Del mismo modo, la investigación en roedores irradiados muestra al resveratrol unido a acetilo como una promesa de ser una de las primeras medicinas antirradiación para las poblaciones humanas.^[2]

Referencias

1. ↑ North B, Verdin E (2004). «Sirtuins: Sir2-related NAD-dependent protein deacetylases». Genome Biol 5 (5):  pp. 224. doi:10.1186/gb-2004-5-5-224. PMID 15128440. 
2. ↑ Koide K, Epperly M, Franicola D, Dixon T, Zhang X, Komanduri P, Greenberger B, Greenberger J (2008). «Acetylated Resveratrol: A New Small Molecule Radioprotector». International Journal of Radiation OncologyBiologyPhysics 72 (1):  pp. S697-S697. doi:10.1016/j.ijrobp.2008.06.598. 

Véase también

• Grupo acetoxi
• Grupo funcional
• Acetilación y deacetilación de histonas
• Acetal
• Polioximetileno