- 1-Hexanol
-
Hexanol
Nombre (IUPAC) sistemático Alcohol Hexílico, Hexan-1-ol General Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)5-OH Fórmula estructural Ver imagen Fórmula molecular C6H14O Identificadores Número CAS 111-27-3 Propiedades físicas Estado de agregación Líquido Apariencia Incoloro Densidad 813.6 kg/m3; 0.8136 g/cm3 Masa molar 102,162 g/mol Punto de fusión 226,3 K (−46,7 °C) Punto de ebullición 431 K (158 °C) Viscosidad n/d Propiedades químicas Acidez (pKa) n/d Solubilidad en agua 0,59 Compuestos relacionados Hidrocarburos Alcoholes Termoquímica ΔfH0gas n/d kJ/mol ΔfH0líquido n/d kJ/mol S0líquido, 1 bar n/d J·mol-1·K-1 Peligrosidad Punto de inflamabilidad 336 K (63 °C) NFPA 704 Temperatura de autoignición 563 K (290 °C) Valores en el SI y en condiciones normales
(0 °C y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
Exenciones y referenciasEl 1-hexanol es un alcohol orgánico con la cadena de seis de carbono y una fórmula estructural condensada de CH3-(CH2)5-OH. Este líquido incoloro es poco soluble en agua, pero miscible con éter y etanol.Tiene otros dos isómeros de cadena lineal llamados.
- 2-hexanol
- 3-hexanol
Los cuales difieren en la ubicación del grupo hidroxilo. Se cree que el 1-hexanol es un componente que tiene un olor a césped recién cortado. Este isómero se utiliza en la industria del perfume.
Obtención
El Hexanol se produce industrialmente por la oligomerización del etileno utilizando trietilaluminio seguido de la oxidación de los productos alquilación del aluminio.
Otros métodos
Otro método de preparación es la hidroformilación del 1-penteno seguida por hidrogenación de los aldehidos resultantes. Este método se practica en la industria para producir mezclas de isómeros de C6-alcoholes, que son precursores de los plastificantes.
En principio, el 1-hexeno podría convertirse en 1-hexanol por hidroboración (diborano en tetrahidrofurano seguido de un tratamiento con peróxido de hidrógeno e hidróxido de sodio):
Este método es instructivo y útil en la síntesis de laboratorio, pero carece de importancia práctica debido a la disponibilidad comercial de bajo costo del 1-hexanol a partir de etileno.
Referencias
- 1-HEXANOL en Safework
Categoría:- Alcoholes
Wikimedia foundation. 2010.