- Fructosa-6-fosfato
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Fructosa-6-fosfato
Nombre IUPAC Ácido [(2R,3R,4S)-3,4,5-
trihidroxi-5-(hidroximetil)
oxolano-2-il]metoxifosfónicoOtros nombres β-D-fructosa 6-fosfato
Éster de Neuberg
F6PFórmula empírica C6H13O9P Masa molecular 262.1535 g/mol Estado físico/Color Número CAS 643-13-0 Propiedades Densidad Punto de fusión Punto de ebullición Solubilidad en agua La fructosa-6-fosfato (también conocida como éster de Neuberg) es una molécula de fructosa fosforilada en el carbono 6. La forma β-D de este compuesto es muy común en las células. La gran mayoría de las moléculas de glucosa y fructosa que entran en la célula son rápidamente convertidas a sus respectivas formas fosforiladas, glucosa-6-fosfato y fructosa-6-fosfato, con el fin de impedir que puedan atravesar la membrana plasmática y difundir al medio extracelular, algo muy difícil al poseer un grupo cargado como es el fosfato en su estructura.
Contenido
Historia
En 1918, el bioquímico alemán Carl Neuberg halló un compuesto (identificado posteriormente como fructosa-6-fosfato) que podía ser producido mediante una hidrólisis ácida suave del éster de Harden-Young (fructosa-2,6-bifosfato).[1] A raíz de este hallazgo, la fructosa-6-fosfato fue bautizada inicialmente con el nombre de éster de Neuberg.
Papel en la glucolisis
La fructosa-6-fosfato es un intermediario de la glucólisis. Es producida por la isomerización de la glucosa-6-fosfato y posteriormente transformada, mediante una fosforilación, en fructosa-1,6-bifosfato.
Isómeros
La fructosa-6-fosfato tiene solo un isómero biológicamente activo, la forma β-D. El resto de isómeros, si bien existen, no pueden participar en ningún proceso biológico.
Véase también
Referencias
- ↑ Fruton, Joseph S. Proteins, Enzymes, Genes: The Interplay of Chemistry and Biology. Yale University Press: New Haven, 1999. p 292
Categorías:- Monosacáridos
- Organofosforados
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